 | Scott Chambers als Christopher Robin |
 | Ryan Oliva als Winnie-the-Pooh |
 | Lewis Santer als Tigger |
 | Marcus Massey als Owl |
 | Eddy MacKenzie als Piglet |
 | Tallulah Evans als Lexy |
 | Simon Callow als Cavendish |
 | Teresa Banham als Samantha |
 | Alec Newman als Alan Robin |
 | Nicola Wright als Daphne Robin |
 | Thea Evans als Bunny Robin |
 | Mason Stanley Gold als Young Christopher Robin (as Mason Gold) |
 | Peter DeSouza-Feighoney als Young Winnie-the-Pooh |
 | Soma Zimmatore als Young Lexy |
 | Flynn Matthews als Finn |
 | Holden M N Smith als Child 1 |
 | Ivy Elizabeth Orlebar als Child 3 |
 | Toby Wynn-Davies als Dr. Gallup (voice) |
 | Tade Adebajo als Ava |
 | Philip Philmar als Officer Gilbraith |
 | Amira Nicole Thomas als Young Ava |
 | Nichaela Farrell als Cara |
 | Chrissie Wunna als Nurse |
 | Ash Tandon als Doctor Collins |
 | Kalixta Kairos Fosang-Olarinmoye als Young Cara |
 | Kelly Rian Sanson als Mia |
| Phoenix James als Young Finn |
 | Thanael Weeks als Shepard |
 | Sam Barrett als Aaron |
 | Lila Lasso als Jamie |
| William Dallaway als Young Aaron |
 | Andrew Rolfe als Jacob |
| Lucas Allermann als Luke |
 | Sam McCarthy als Drunken Man |
| Junior Wunna als Child Injected |
 | Cris Parker als Cris Parker (3CFilms cameo) |
 | Jenny Miller als Jade 'Raver' |
 | Louisa Warren als Connie Raver |
 | Jenna N. Wilson als Raver |
 | Becca Hirani als Faith Raver |
 | Natasha Tosini als Spiderweb girl Raver |
 | Stephen Staley als Ste Raver |
 | Danielle Scott als Raver |
 | Alyssa Haymor als Raver |
 | Alina Desmond als Aria Raver |
 | Connor Powles als Bro Raver |
 | Charlotte Coleman als ER Attendant |
| Rhys Frake-Waterfield | Director |
| Scott Chambers | Producer |
| Rhys Frake-Waterfield | Producer |
| Stuart Alson | Executive Producer |
| Nicole Holland | Executive Producer |
| A. A. Milne | Characters |
| Matt Leslie | Screenplay |
| Matt Leslie | Story |
| Rhys Frake-Waterfield | Story |
| Vince Knight | Director of Photography |
| Carlos Rincon | Associate Producer |
| Andrew Scott Bell | Original Music Composer |
| Scott Chambers | Editor |
| Rhys Frake-Waterfield | Editor |
| Rhys Frake-Waterfield | Executive Producer |
| Scott Chambers | Executive Producer |
| Ben J. Williams | First Assistant Director |
| Darcy Baker | Second Assistant Director |
| Darcy Baker | Production Manager |
| Eleanor Foster | Art Direction |
| Jamie Sneddon | Production Design |
| Rene Auguste | Casting |
| Shaune Harrison | Special Effects Makeup Artist |
| Evyn George | Stunts |
| Robert A. Haynes | Quality Control Supervisor |
| Dan Allen | Editor |
| Ryan Hatton | Sound Editor |
| Rhys Frake-Waterfield | Writer |
