 | Ryan Reynolds als Will Hayes |
 | Abigail Breslin als Maya Hayes |
 | Elizabeth Banks als Emily |
 | Isla Fisher als April |
 | Rachel Weisz als Summer Hartley |
 | Kevin Kline als Hampton Roth |
 | Derek Luke als Russell McCormack |
 | Liane Balaban als Kelly |
 | Annie Parisse als Anne |
 | Nestor Serrano als Arthur |
 | Kevin Corrigan als Rafael |
 | An Nguyen als Ad Exec |
 | Adam Brooks als Bookstore Owner |
 | Emily Wickersham als 1998 Intern |
 | Daniel Eric Gold als Charlie |
 | Adam Ferrara als Gareth |
| Matthew Mason als Headphone Guy |
| Rick Derby als Planet Ordon Visitor |
 | Sakina Jaffrey als School Mom |
| Bob Wiltfong als School Dad |
| Ryder Chasin als Boy With Book |
| Fiona Lane als Angry Girl |
 | Dana Eskelson als Angry Girl's Mom |
| Luis Arriaga als Luis |
| Melisa McGregor als Bartender |
| Gerard Bianco Jr. als High School Volunteer |
| Mel Rocco als High School Volunteer |
| Stephen Richardson als Pollster |
 | Josh Caras als 1994 Intern |
 | Orlagh Cassidy als Nurse |
 | Max Pomeranc als Campaign Worker |
 | Robert Klein als Robert Klein |
| Matt Flanders als Ring Salesman |
| Caryn Osofsky als Café Gitane Night Waitress |
| Kerri Kwinter als Bookstore Owner |
 | Alexie Gilmore als Olivia |
| Marc Bonan als Kevin |
| Amy Safrankiova als Café Gitane Day Waitress |
| Dale Leigh als Bill Clinton |
| Lauren Norman als Cocktail Server |
 | Leif Riddell als Cab Driver |
| Tim Bevan | Producer |
| Bobby Cohen | Executive Producer |
| Eric Fellner | Producer |
| Florian Ballhaus | Director of Photography |
| Stephanie Carroll | Production Design |
| Kerry Orent | Executive Producer |
| Ali Farrell | Casting |
| Peter Teschner | Editor |
| Liza Chasin | Executive Producer |
| Adam Brooks | Director |
| Laura Rosenthal | Casting |
| Gary Jones | Costume Design |
| Adam Brooks | Writer |
| Chris Bingham | Makeup Department Head |
| Nancy Allen | Music Editor |
| Robert Hein | Supervising Sound Editor |
| Kerrie Smith | Hair Department Head |
| Ellen Christiansen | Set Decoration |
| Clint Mansell | Original Music Composer |
| Peter Rogness | Art Direction |
| Nick Angel | Music Supervisor |
| Dominick Tavella | Sound Re-Recording Mixer |
| Jodi Domanic | Script Supervisor |
| Michael Barosky | Production Sound Mixer |
| Andrew D. Schwartz | Still Photographer |
| Robert Hein | Sound Re-Recording Mixer |
| Rick Derby | First Assistant Editor |
| Glenfield Payne | Sound Effects Editor |
| Kirsten Lane | Music Consultant |
| Sarah Beth Nelson | Stand In |
