 | Freddie Prinze Jr. als Alfred 'Al' Connelly |
 | Julia Stiles als Imogen |
 | Selma Blair als Cyrus |
 | Shawn Hatosy als Eddie Hicks |
 | Zak Orth als Monk Jablonski |
 | Ashton Kutcher als Jim Morrison |
 | Rosario Dawson als Lana |
 | Henry Winkler als Chef Ray |
 | Lucie Arnaz als Judy Connelly |
 | Lauren German als Lovestruck Woman |
 | Zay Harding als Lovestruck Man |
 | Mark Blum als The Interviewer |
 | Amanda Barfield als Faith Keenan |
 | Chloe Hunter als Megan Brodski |
| Granger Green als Haley Heller |
| Jed Rhein als Gabe Stiano |
 | Bradley Pierce als Ricky James |
 | Alexia Landeau als Cousin Maeva |
 | Adam Carolla als 'The Man Show' Host |
 | Jimmy Kimmel als 'The Man Show' Host |
 | Caroline Ambrose als Al's First Kiss |
 | Joanna Adler als Piercing Woman |
| Kris Isacsson | Director |
| Jason Kliot | Producer |
| Joana Vicente | Producer |
| Kris Isacsson | Novel |
| Kris Isacsson | Screenplay |
| Edmund Choi | Original Music Composer |
| Bobby Cohen | Executive Producer |
| Harvey Weinstein | Executive Producer |
| Hugo Heppell | Associate Producer |
| Stephen A. Rotter | Editor |
| Hope Litoff | Assistant Editor |
| Edmund Choi | Music |
| Bob Weinstein | Executive Producer |
| Robert D. Yeoman | Director of Photography |
| Jeremy Kramer | Executive Producer |
| Trish Hofmann | Co-Producer |
| Kevin Thompson | Production Design |
| Michael Clancy | Costume Design |
