 | Sean Connery als William Forrester |
 | Rob Brown als Jamal Wallace |
 | F. Murray Abraham als Robert Crawford |
 | Anna Paquin als Claire Spence |
 | Busta Rhymes als Terrell Wallace |
 | April Grace als Ms. Joyce |
 | Michael Pitt als John Coleridge |
 | Michael Nouri als Dr. Spence |
 | Richard Easton als Prof. Matthews |
 | Glenn Fitzgerald als Massie |
 | Lil' Zane als Damon |
 | Stephanie Berry als Janice |
 | Fly Williams III als Fly |
 | Damany Mathis als Kenzo |
 | Damion Lee als Clay |
| Tom Kearns als Coach Garrick |
| Matthew Noah Word als Hartwell |
| Charles Bernstein als Dr. Simon |
 | Matt Malloy als Bradley |
 | Matt Damon als Steven Sanderson |
| Jimmy Bobbit als Rapper |
| Capital Jay als Opposing Player |
 | Jim Titus als Student |
| Cassandra Kubinski als Claire's Friend |
| Sophia Wu als Librarian |
| Gerry Rosenthal als Student Speaker |
| Tim Hall als Student Manager |
| Tom Mullica als Old Money Man |
| David Madison als Kid in the Hall |
| Joey Buttafuoco als Night Man |
| Jaime McCaig als Referee |
| William Modeste als Referee |
| Daniel Rodriguez als Hallway Boy |
| Samuel Tyson als Creston Player |
 | Vince Giordano als Big Band Leader |
| Dean Pratt als Trumpet Player |
| Kerry MacKillop als Trumpet Player |
| Harvey Tibbs als Trombone Player |
| Jack Stuckey als Sax Player |
| Mark Lopeman als Sax Player |
| Marc Phaneuf als Sax Player |
| Larry Wade als Sax Player |
| Conal Fowkes als Piano Player |
| Matt Munisteri als Guitarist |
| John Meyers als Drummer |
| Ron Morgan als Mailor Priest |
 | Alison Folland als Jeopardy Contestant |
 | Alex Trebek als Alex Trebek |
 | Gus Van Sant als Library Assistant (uncredited) |
| Sean Connery | Producer |
| Harris Savides | Director of Photography |
| Gus Van Sant | Director |
| Rhonda Tollefson | Producer |
| Laurence Mark | Producer |
| Valdís Óskarsdóttir | Editor |
| Kelley Baker | Supervising Sound Editor |
| Jane Musky | Production Design |
| Robert Guerra | Art Direction |
| Darrell K. Keister | Art Direction |
| Susan Bode Tyson | Set Decoration |
| Carolyn A. Loucks | Set Decoration |
| Lynn Tonnessen | Set Decoration |
| Ann Roth | Costume Design |
| Patrick Winters | Sound Effects Editor |
| Richard Moore | Sound Effects Editor |
| Michael "Gonzo" Gandsey | Sound Effects Editor |
| Bob Munroe | Visual Effects Supervisor |
| Francine Maisler | Casting |
| Bernard Telsey | Casting |
| David Vaccari | Casting |
| Dany Wolf | Executive Producer |
| Jonathan King | Executive Producer |
| Mike Rich | Writer |
| G. A. Aguilar | Stunt Coordinator |
