 | Domhnall Gleeson als A. A. Milne |
 | Will Tilston als Christopher Robin Milne |
 | Alex Lawther als Older Christopher Robin Milne |
 | Margot Robbie als Daphne Milne |
 | Kelly Macdonald als Olive |
 | Nico Mirallegro als Cooper |
 | Stephen Campbell Moore als Ernest |
 | Phoebe Waller-Bridge als Mary Brown |
 | Geraldine Somerville als Lady O |
 | Richard McCabe als Rupert |
 | Shaun Dingwall als Alfred |
 | Vicki Pepperdine als Betty |
 | Simon Williams als Zoo Director |
 | Bentley Kalu als American Cop |
 | Mossie Smith als Sharon the Midwife |
 | Stanley Hamblin als Christopher Robin Aged 6 Months |
| Dexter Hyman als Christopher Robin Aged 3 Years |
| Sonny Hyman als Christopher Robin Aged 3 Years |
| Sam Barnes als The Times Photographer |
 | Allegra Marland als Fan 1 |
 | Mark Tandy als Portrait Photographer |
 | Richard Dixon als MC at Pageant |
 | Ann Thwaite als Pageant Dignitary |
 | Nicholas Richardson als Newspaper Man |
| Kevin Millington als American Chap |
 | Rolan Bell als American Cop |
 | Mark McKerracher als Groupie 1 |
| Amber Batty als Groupie 2 |
| Grace Curtis als McGovern Sister |
| Matilda Curtis als McGovern Sister |
| Lance C. Fuller als Groupie 3 |
 | Simon Connolly als Radio Host |
 | Richard Clifford als Toy Shop Manager |
| Cameron Lane als Kid 1 |
| Phoebe Lyons als Kid 2 |
| Harper Gray als Kid 3 |
 | Nick Blakeley als Zoo Photographer |
 | Victoria Bavister als Mother at Zoo |
 | Robert Portal als Headmaster |
 | Tommy Rodger als Douglas Minor |
| Vincent Finch als Big Boy |
| Jim Cartwright als Military Medic |
| Beatrice Stein als Dancer |
 | Sarah Jayne Butler als Winning Mum |
| Simon Curtis | Director |
| Frank Cottrell Boyce | Writer |
| Simon Vaughan | Writer |
| Steve Christian | Producer |
| Simon Curtis | Executive Producer |
| Mark Hubbard | Co-Producer |
| Damian Jones | Producer |
| Simon Vaughan | Executive Producer |
| Carter Burwell | Original Music Composer |
| Ben Smithard | Director of Photography |
| Victoria Boydell | Editor |
| Alex Johnson | Casting |
| David Roger | Production Design |
| Tim Blake | Art Direction |
| Katie Money | Art Direction |
| Claire Nia Richards | Set Decoration |
| Odile Dicks-Mireaux | Costume Design |
| Katie Bullock-Webster | Post Production Supervisor |
| Muireann Price | Casting Associate |
| Cat Ho | Location Manager |
| Sarah Bridge | Music Supervisor |
| Adam Milo Smalley | Music Editor |
| Chandra Mouley Atray | Production Coordinator |
| Matt Curtis | Title Designer |
| San Davey | Script Supervisor |
| Erin Duffy | Production Coordinator |
| David Appleby | Still Photographer |
| Samantha Denyer | Makeup & Hair |
| Sian Grigg | Makeup & Hair |
| Duncan Jarman | Prosthetic Makeup Artist |
| Charlotte Rogers | Makeup & Hair |
| Rachael Speke | Makeup & Hair |
| Paul Kennington | Stunt Coordinator |
| Edward Upcott | Stunt Double |
| Lee Bagley | Stunt Double |
| Nige Watson | First Assistant Director |
| Nikki Molloy | Second Assistant Director |
| Steve Christian | In Memory Of |
| Alex Watherston | Costume Supervisor |
| Brooke Lyndon-Stanford | Visual Effects Supervisor |
