 | Chris Messina als Ira Black |
 | Jennifer Westfeldt als Abby Willoughby |
 | David Margulies als Dr. Arnold Friedman |
 | Kali Rocha als Tracy |
 | Kevin Sussman als Lenny |
 | Marylouise Burke als Janice |
 | Judith Light als Arlene Black |
 | Robert Klein als Seymour Black |
 | Fred Willard als Michael Willoughby |
 | Frances Conroy als Lynne Willoughby |
 | Malachy McCourt als First Justice of the Peace |
 | Modi als Marvin the Limo Driver |
 | Ramón Rodríguez als Julio the Subway Mugger |
 | Jason Alexander als Dr. Morris Saperstein |
 | Chris Parnell als Dr. Ronald Silverberg |
 | Jon Hamm als Ronnie |
 | Darrell Hammond als Dr. Lawrence Rosenblum |
 | BD Wong als Party Guest |
 | Spiro Malas als Greek Waiter |
 | Brad Bellamy als Henry |
 | Michael McGrath als Tony the Doorman |
| Toni Di Buono als Woman Mugged on Subway |
| Ed Blank als Harry Goldfarb |
| Jennifer Albano als Movie Theater Cashier |
 | Maddie Corman als Lea |
 | Matthew Del Negro als Seth |
| Ken Barnett als Bobby, Jingle Singer # 1 |
 | Gregory Jbara als Jingle Singer # 2 |
 | Robert Bagnell als Jimmy the Sound Guy |
 | Joe Buck als Himself |
 | Robert Levine als Second Justice of the Peace |
| Asa Somers als Gus |
 | Ilana Levine als Dr. Aurora Finkelstein |
| Amy Wilson als Female Patient |
| Hayden Adams als Man Mounted on Subway |
 | Donna Murphy als Dr. Betsy Goldman |
| Robert Cary | Director |
| Harlan Bosmajian | Director of Photography |
| Jennifer Westfeldt | Writer |
| Phillip J. Bartell | Editor |
| Brad Zions | Producer |
| Marcelo Zarvos | Original Music Composer |
| Jennifer Westfeldt | Executive Producer |
| Pablo Stalman | Associate Producer |
| Douglas G. Smith | Executive Producer |
| Stu Pollard | Associate Producer |
| Jorge M. Perez | Executive Producer |
| Ilana Levine | Executive Producer |
| Liz Hopkins | Associate Producer |
| Robert Fedoris | Associate Producer |
| Ged Dickersin | Line Producer |
| Declan Baldwin | Co-Producer |
