 | Jennifer Westfeldt als Jessica Stein |
 | Heather Juergensen als Helen Cooper |
 | Scott Cohen als Josh Myers |
 | Jackie Hoffman als Joan |
 | Tovah Feldshuh als Judy Stein |
 | Michael Mastro als Martin |
 | Carson Elrod als Sebastian |
 | Jon Hamm als Charles |
 | David Aaron Baker als Dan Stein |
 | Esther Wurmfeld als Grandma Esther |
 | Hillel Friedman als Rabbi |
 | Ben Feldman als Ben Feldman |
 | Ben Weber als Larry |
 | Brian Stepanek als Peter |
 | Jennifer Carta als Rachel - Dan's Fiancée |
 | Idina Menzel als Bridesmaid |
 | Vinny Vella als Cab Driver |
 | John Cariani als Chuck |
 | Kevin Sussman als Calculator Guy |
 | Jim J. Bullock als Not-Yet-Out Gay Guy |
 | Hayden Adams als Weird Smooth Guy |
| Christopher Berger als Malaprops Guy |
 | Alysia Reiner als Schuller Gallery Artist |
 | Tibor Feldman als Roland |
 | Michael Showalter als Stephen |
 | Michael Ealy als Greg |
 | Allen Fitzpatrick als Matthew |
 | Julie Lauren als Josh's Date |
 | Jimmy Palumbo als Cheesy Pick-up Guy #1 |
 | Ilana Levine als Helen's New Girlfriend |
 | Naomi Scott als Seductive Woman at Gallery |
| Charles Herman-Wurmfeld | Director |
| Heather Juergensen | Writer |
| Jennifer Westfeldt | Writer |
| Lawrence Sher | Director of Photography |
| Marcelo Zarvos | Original Music Composer |
| Kristy Jacobs Maslin | Editor |
| Greg Tillman | Editor |
| Charlotte Bourke | Production Design |
| Susie Farris | Casting |
| Melissa Bruning | Costume Design |
| Jennifer Westfeldt | Co-Producer |
| Heather Juergensen | Co-Producer |
| Brad Zions | Producer |
| Eden Wurmfeld | Producer |
| Mark Pincus | Associate Producer |
| Kaye Popofsky | Associate Producer |
| Steven Firestone | Associate Producer |
| Tema L. Staig | Art Direction |
| Matt Janes | Line Producer |
| Kate Drennen | Script Supervisor |
| Hope Wurmfeld | Still Photographer |
