 | Abigail Breslin als Kit Kittredge |
 | Chris O'Donnell als Mr. Kittredge |
 | Julia Ormond als Mrs. Kittredge |
 | Stanley Tucci als Mr. Jefferson Jasper Rene Berk |
 | Max Thieriot als Will Shephard |
 | Joan Cusack als Miss Lucinda Bond |
 | Glenne Headly als Mrs. Howard |
 | Jane Krakowski als Miss May Dooley |
 | Wallace Shawn als Mr. Gibson |
 | Madison Davenport als Ruthie Smithens |
 | Zach Mills als Stirling Howard IV |
 | Willow Smith als Countee (Constance) |
 | Martin Roach als Hobo Doctor |
 | Eddie Graff als Sax-Playing Hobo |
 | Austin Macdonald als Roger |
 | Kenneth Welsh als Uncle Hendrick |
 | Colin Mochrie als Mr. Pennington |
| Brieanne Jansen als Frances Stone |
| Erin Hilgartner als Florence Stone |
| Elisabeth Perez als Classmate #1 |
| Jordan Rackley als Classmate #2 |
| Dylan Scott Smith als Frederich |
| Patricia Rozema | Director |
| Julia Roberts | Executive Producer |
| Marisa Yeres Gill | Executive Producer |
| Joseph Vitarelli | Original Music Composer |
| David Boyd | Director of Photography |
| Ellen L. Brothers | Producer |
| Elaine Goldsmith-Thomas | Producer |
| Lisa Roberts Gillan | Producer |
| Ann Peacock | Screenplay |
| Odetta Stoddard | Set Decoration |
| Yasmyn Lee | Art Department Coordinator |
| Donna Butt | Costume Supervisor |
| Michele Brady | Art Direction |
| Peter Cosco | Production Design |
| Nancy Nayor | Casting |
| Cliona Furey | Hairstylist |
| Marie Nardella | Makeup Department Head |
| Julie Rogers | Editor |
| Kelly Shanks | Hairstylist |
| Trysha Bakker | Costume Design |
| Teresa Buccione | Hairstylist |
| Rita Pacitto | Hairstylist |
| Ramona Diaconescu | Script Supervisor |
| Jeffrey G. Barnett | Stunts |
| Valerie Tripp | Author |
