 | Robert De Niro als Patrick 'Paddy' Connors |
 | Morgan Freeman als Archibald 'Archie' Clayton |
 | Michael Douglas als Billy Gerson |
 | Kevin Kline als Sam Harris |
 | Mary Steenburgen als Diana Boyle |
 | Jerry Ferrara als Dean |
 | Romany Malco als Lonnie |
 | Roger Bart als Maurice |
 | Joanna Gleason als Miriam Harris |
 | Michael Ealy als Ezra Clayton |
 | Bre Blair als Lisa |
 | April Billingsley als Maid of Honor |
 | Stephen Scott Scarpulla als Danny the Greaser |
 | Andrea Moore als Bachelorette |
 | Dan Hewitt Owens als Security Guard |
 | Edward Edwards als Floor Manager |
 | 50 Cent als 50 Cent |
 | Lisa Young als Blackjack Dealer |
 | Ashley Rae Spillers als Elizabeth |
 | Stefan Gordy als Stefan Gordy |
 | Ryan Hartwig als Young Paddy (Robert De Niro) (voice) |
 | Merry Whitney als Party Patron |
 | Violet Chachki als Drag Queen in Pink (uncredited) |
| Noah Harden als Young Billy |
| Aaron Bantum als Young Archie |
| Phillip Wampler als Young Sam |
| Olivia Stuck als Young Sophie |
| Andrew Furr als Shufflebot |
| Laurence Mark | Producer |
| Dan Fogelman | Screenplay |
| Jeremiah Samuels | Executive Producer |
| Jon Turteltaub | Director |
| Joseph Drake | Producer |
| Matt Leonetti | Producer |
| Amy Baer | Producer |
| Nathan Kahane | Executive Producer |
| Nicole Brown | Executive Producer |
| David Hennings | Director of Photography |
| Mark Mothersbaugh | Music |
| David J. Bomba | Production Design |
| David Rennie | Editor |
| Dayna Pink | Costume Design |
| Sam Patton | Production Assistant |
| Jonas Sappington | On Set Dresser |
| Clay Cullen | Stunt Double |
