 | Drew Barrymore als Josie Geller |
 | David Arquette als Rob Geller |
 | Molly Shannon als Anita |
 | Michael Vartan als Sam Coulson |
 | Jessica Alba als Kirsten |
 | John C. Reilly als Gus Strauss |
 | James Franco als Jason |
 | Octavia Spencer als Cynthia |
 | Jenny Bicks als Miss Haskell |
 | Garry Marshall als Rigfort |
 | Sean Whalen als Merkin |
 | Cress Williams als George |
| Sarah DeVincentis als Rhoda |
 | Allen Covert als Roger in Op-Ed |
 | Armand Reiser als Dutton |
| David Doty als Hairplug Bruns |
 | Derek Morgan als Armcast Henson |
 | Kathleen Marshall als Sun-Times Worker |
 | Leelee Sobieski als Aldys |
 | Marley Shelton als Kristin |
 | Jordan Ladd als Gibby |
 | Jeremy Jordan als Guy Perkins |
 | Jason Weissbrod als Big Bad Wolf |
 | Katie Lansdale als Tracy |
 | Branden Williams als Tommy |
 | Gregory Sporleder als Coach Romano |
 | Martha Hackett als Mrs. Knox |
 | Jennifer Parsons als P.E. Teacher |
 | Andrew Wilson als School Guard |
 | Alex Solowitz als Brett |
| Niesha Trout als Sera |
| Chad Haywood als Matz |
 | Cory Hardrict als Packer |
 | Chad Todhunter als Stoner #1 |
 | Daniel Louis Rivas als Stoner #2 |
| Mark Edwards als School Guard #2 |
| Denny Kirkwood als Billy Prince |
 | Marissa Jaret Winokur als Sheila |
| Carmen Llywelyn als Rob’s Girlfriend |
 | Sara Downing als Billy’s Prom Date |
 | Mike Moyer als Monty Malik |
| Steven Wilde als Bouncer |
 | Maya McLaughlin als Lara |
 | David Douglas als Rasta |
 | Russell Bobbitt als Carny |
 | Giuseppe Andrews als Denominator |
 | Rich Evans als a sad man without a balloon |
 | Mike Stoklasa als a man sick after spending several hours on an electric swing |
| Sandy Isaac | Producer |
| Abby Kohn | Screenplay |
| David Newman | Original Music Composer |
| Debra Chiate | Editor |
| Raja Gosnell | Director |
| Nancy Juvonen | Producer |
| Marcelo Sansevieri | Editor |
| Alex Nepomniaschy | Director of Photography |
| Marc Silverstein | Screenplay |
| Russell Bobbitt | Property Master |
| Michelle Kuznetsky Silverman | Music Supervisor |
| Mona May | Costume Designer |
| Mary Ramos | Music Supervisor |
| Jeffrey Downer | Co-Producer |
| Kim Davis-Wagner | Casting |
| Steven J. Jordan | Production Designer |
| Drew Barrymore | Executive Producer |
| Justine Arteta | Casting |
| Jack L. Murray | Production Supervisor |
| Michael Stone | Camera Operator |
| Richard A. Mention | First Assistant Camera |
| Loren Yaconelli | Second Assistant Camera |
| Suzanne Hanover | Still Photographer |
| Susan Lomino | Set Designer |
| Benita Brazier | Script Supervisor |
| Arnie Sirlin | Camera Operator |
| Susan J. Hellmann | Second Assistant Director |
| Giovanni Bianchini | Assistant Property Master |
| William Hiney | Art Direction |
| Suzette Sheets | Set Decoration |
| Jeffrey Downer | Unit Production Manager |
| Keith A. Wester | Sound Mixer |
| Adam Olszewski | On Set Dresser |
| Mike Moyer | Gaffer |
| Richard Graves | First Assistant Director |
| Aaron Katz | Video Assist Operator |
| Joni Avery | Stunt Coordinator |
| Timothy P. Salmon | Boom Operator |
| Gary Archer | Prosthetics |
| Melissa Yonkey | Hairstylist |
| Barbara Olvera | Key Hair Stylist |
| Lori McCoy-Bell | Hairstylist |
| Joni Powell | Makeup Artist |
| Joann Kozloff | Makeup Artist |
| Stacey Berman | Hairstylist |
| Sherilyn Stetz | Makeup Artist |
| Laine Trzinski | Hairstylist |
| John Hartigan | Special Effects Coordinator |
| Chris Walkowiak | Special Effects |
| Rich Thorne | Visual Effects Supervisor |
| Anette Haellmigk | Second Unit Director of Photography |
| Jillian Kreiner | Costumer |
| Marguerite Pomerhn Derricks | Choreographer |
