 | Nicholas D'Agosto als Ben Wekselbaum |
 | Margo Martindale als Coach Lumbly |
 | Reece Thompson als Hal Hefner |
 | Anna Kendrick als Ginny Ryerson |
 | Jonah Hill als Junior Philosopher |
 | Denis O'Hare als Doyle Hefner |
 | Vincent Piazza als Earl Hefner |
 | Aaron Yoo als Heston |
 | Utkarsh Ambudkar als Ram |
 | Candace Hammer als Townsend Prep Debater |
 | Lisbeth Bartlett als Juliet Hefner |
| Virginia House als English Teacher |
| Marilyn Yoblick als Plainsboro Lunch Lady |
 | Maury Ginsberg als Mr. Lewinsky |
| Emily Ginnona als Honoria |
 | Dionne Audain als Abraham Lincoln |
 | Dan De Luca als Stephen Douglas |
| Michael Kusnir als Flemming |
 | Steve Park als Judge Pete |
 | John Patrick Barry als Gym Teacher |
| Josh Kay als Lewis Garrles |
| Jane Beard als Fern Garries |
| Herb Merrick als Lewis's Dad |
 | Carol Florence als connie Ryerson |
 | Betsy Hogg als Crystal Hamish-Steinberg |
 | Brandon Thane Wilson als Philip |
| David DeBoy als Frank Ryerson |
| Andrew Collie als Hazlet Timer |
 | Susan Duvall als Hazlet Lunch Lady |
| Elisabeth Noone als Hazlet Coach |
 | Jeanette Brox als Townsend Prep Bad Girl |
| Roland Gomez als Luis |
 | Lee Sellars als New Jersey Debate Official |
 | Joel Marsh Garland als Pizza Server |
| Dan Cashman als Narrator (voice) |
| Jeffrey Blitz | Director |
| Jeffrey Blitz | Writer |
| Effie Brown | Producer |
| Jo Willems | Director of Photography |
| Matthew Lessall | Casting |
| Rick Butler | Production Design |
| Sean Welch | Producer |
| Halina Gebarowicz | Art Direction |
| Ernesto Martinez | Costume Design |
| Jay Klein | Set Decoration |
| Yana Gorskaya | Editor |
| Eef Barzelay | Original Music Composer |
| Nicole Colombie | Line Producer |
| Jennifer M. Byrne | Post Production Accountant |
| Kurt Parlow | First Assistant Camera |
| Joanna Shelmidine | Stunt Double |
| Claire Sharp | Scenic Artist |
