| Chanté Adams als Roxanne Shanté |
| Mahershala Ali als Cross |
| Nia Long als Ms. Peggy |
| Elvis Nolasco als Ray |
| Shenell Edmonds als Ranita |
| Adam Horovitz als Attorney Schwartz |
| Germar Terrell Gardner als Antwan |
| Terrence Shingler als Big John |
| Nigel A. Fullerton als Biz |
| Kristin Dodson als Classmate #1 |
| Curtiss Cook als Dave |
| Lyric Hurd als Fastima |
| Anthony Bisciello als Frank |
| Melvin Mogoli als Jake |
| Sean Ringgold als Keith |
| Eden Duncan-Smith als Latifa |
| Caleb Eberhardt als Lounge Patron |
| Arnstar als MC Shan |
| Kevin Phillips als Marley |
| Drew Olivia Tillman als Monique |
| Nelsan Ellis als Mr. Lester |
| Charlie Hudson III als Mr. Magic |
| Tonye Patano als Ms. Denise |
| Heather Simms als Ms. Gina |
| Tremaine Brown Jr. als Nasir |
| Cindy Cheung als Nurse Mitchell |
| Jermaine Crawford als Park Jam MC |
| Sharon Gee als Asian Waitress |
| Meryl Jones Williams als Photographer |
| Abraham Infante als Raoul |
| Jermel Howard als Roland |
| Miles J. Harvey als Ronald |
| Cheryse Dyllan als Sparky Dee |
| Mitchell Edwards als Tone |
| Angela Wildflower als Vanessa |
| Eddie K. Robinson als Venue Worker |