 | Selma Blair als Vi |
 | Leo Fitzpatrick als Marcus |
 | Robert Wisdom als Mr. Scott |
 | Maria Christina Thayer als Ami |
 | Angela Goethals als Elli |
 | Devorah Rose als Lucy |
| Nancy Anne Ridder als Joyce |
 | Steve Rosen als Ethan |
 | Aleksa Palladino als Catherine |
 | Mary Lynn Rajskub als Melinda |
 | Tina Holmes als Sue |
 | Paul Giamatti als Toby Oxman |
 | Mike Schank als Mike the Cameraman |
 | Xander Berkeley als Mr. DeMarco |
 | Mark Webber als Scooby Livingston |
 | John Goodman als Marty Livingston |
 | Julie Hagerty als Fern Livingston |
| Jonathan Osser als Mikey Livingston |
 | Noah Fleiss als Brady Livingston |
 | Lupe Ontiveros als Consuelo |
| Jessica Dunphy als Cheryl |
| Nick Maltes als Esposito |
 | Steve Railsback als Mr. Kirk |
 | Crista Moore als Elizabeth St. Clair |
 | Franka Potente als Toby's Editor |
| Andrew Marantz als Stanley |
 | Conan O'Brien als Himself |
 | Frederick B. Owens als Football Coach |
| Barry Jordan als Dr. Barry Jordan |
| Robin Goodman als Dr. Robin Goodman |
| Eric Nieves als Dave |
 | Marisa Redanty als Onlooker #1 |
 | Ilana Levine als Onlooker #2 |
 | Jennifer Elise Cox als Musical Theatre Actress (uncredited) |
 | Pat Kiernan als TV News Announcer (voice) (uncredited) |
| Gina Priano als Student (uncredited) |
| Tom Schimmels als Man in Toby's Apartment (uncredited) |
 | Jim Titus als Football Player (uncredited) |
| Todd Solondz | Director |
| Todd Solondz | Author |
| Todd Solondz | Screenplay |
| Ted Hope | Producer |
| Christine Vachon | Producer |
| Frederick Elmes | Director of Photography |
| Alan Oxman | Editor |
| James Chinlund | Production Design |
| Michael De Luca | Executive Producer |
| Nathan Larson | Music |
| Ann Goulder | Casting |
| Jay Van Hoy | Post Coordinator |
