 | Chris O'Donnell als Jimmie |
 | Renée Zellweger als Anne |
 | Artie Lange als Marco |
 | Ed Asner als Gluckman |
 | Hal Holbrook als O'Dell |
 | James Cromwell als Priest |
 | Marley Shelton als Natalie |
 | Peter Ustinov als Grandad |
 | Katharine Towne als Monique |
 | Rebecca Cross als Stacey |
 | Stacy Edwards als Zoe |
 | Mariah Carey als Ilana |
 | Sarah Silverman als Carolyn |
 | Jennifer Esposito als Daphne |
 | Brooke Shields als Buckley |
 | Lydell M. Cheshier als Sanzel |
 | Robert Kotecki als Hodgman |
 | Pat Finn als Bolt |
 | Tim Perez als Stone |
 | Romy Rosemont als Rita |
 | Kelly Jean Peters als Waitress |
| Jane L. Powell als Starlight Room Singer |
 | Jim Jackman als Nervous Guy |
 | Christopher Carroll als Maitre d' |
| Kevin Jones als Florist |
| Michael Deeg als Customer |
| Erik Kever Ryle als Customer |
| Brian Leonard als Customer |
| Mary J. White als Florist Assistant |
| Edith Fields als Edith |
| Joe Meek als Trader |
| Michael Lee Merrins als Trader |
| Lisa Nalen als 'Anne' on the Street |
 | Brantley Bush als Stagehand |
 | Nicholas Pryor als Dale |
 | Maree Cheatham als Mona |
 | Mark Norby als Suspect |
| Ken Baldwin als Salsa Dancer |
 | Gustavo Vargas als Salsa Dancer |
| Natalie Bartlett als O'Dell's Daughter |
| Cheri Rae Russell als Biker Bride |
| Jodi Taylor als Older Bride |
| Jenni Pulos als Big Hair Bride |
| Rebecca Gray als Punk Bride |
 | Kiva Dawson als Punk Bride |
| Anastasia Horne als Preppy Bride |
 | Niecy Nash als African-American Bride |
| T.L. Brooke als Big Bride |
 | Marnie Alexenburg als Brunette Bride |
| Lea Moon Llovio als Latina Bride |
| Robin Lyon als Questioning Bride |
| Elizabeth Guber als Questioning Bride |
 | Nancy O'Dell als Questioning Bride |
| Marnie Schneider als Muslim Bride |
| Louis Ganapoler als Baker |
| Chace Acton als Girl on Swing (uncredited) |
 | Andy Arness als Businessman (uncredited) |
| Jeffrey J. Ayers als Trader (uncredited) |
| Jason Aaron Baca als Groomsman #3 (uncredited) |
| Annie Coffey als Bride (uncredited) |
| Tracey Evans als Questioning Bride (uncredited) |
| Steve Hosford als Trader (uncredited) |
| Johnny Liska als Newsstand Vendor (uncredited) |
| Jen McAllister als Bride in Subway (uncredited) |
| Amy Mills als Questioning Bride (uncredited) |
| Shenita Moore als Afro Bride (uncredited) |
 | Cal Nguyen als Pedestrian (uncredited) |
| Johan-Carl Nowack als Groomsman (uncredited) |
 | Scott Trimble als Stockbroker (uncredited) |
| Gary Sinyor | Director |
| Roi Cooper Megrue | Theatre Play |
| Steve Cohen | Screenplay |
| Jeffrey T. Barabe | Producer |
| Bing Howenstein | Producer |
| Lloyd Segan | Producer |
| David A. Hughes | Original Music Composer |
| John Murphy | Original Music Composer |
| Simon Archer | Director of Photography |
| Robert M. Reitano | Editor |
| Valerie McCaffrey | Casting |
| Craig Stearns | Production Design |
| Randy Moore | Art Direction |
| Terry Dresbach | Costume Design |
| Tony R. Medina | Propmaker |
| Michael De Luca | Executive Producer |
| Donna Langley | Executive Producer |
| Chris O'Donnell | Executive Producer |
| Gene Levy | Line Producer |
| Stephen W. Hollocker | Co-Producer |
| Leon Dudevoir | Co-Producer |
| Ellen Totleben | Set Decoration |
| David Kern | Sound Editor |
| Merritt Yohnka | Stunts |
