 | William H. Macy als Riley |
 | Isaiah Washington als Leon |
 | Sam Rockwell als Pero |
 | Michael Jeter als Toto |
 | Luis Guzmán als Cosimo |
 | John Buck Jr. als Old Man in Prison |
 | Patricia Clarkson als Rosalind |
 | Andy Davoli als Basil |
| Brett C. Leonard als Mickey |
| Frank O'Donnell als Priest |
| Peter Veneziano als Referee |
| Bernard Canepari als Judge |
| Art Oughton als Corrections Officer |
| Ray Calabrese als Oswald |
 | George Clooney als Jerzy |
 | Annie Kitral als Nun #1 |
 | Lissy Gulick als Nun #2 |
 | Dorothy Silver als Nun #3 |
 | Maryanne Nagel als Mrs. Antwerp |
 | David Warshofsky als Babitch |
 | Jennifer Esposito als Carmela |
 | Gabrielle Union als Michelle |
| Don Kost als Beddo |
| June Lang als Old Purse Woman |
| Basil Russo als Funeral Home Director |
| Angela Russo-Otstot als Arguing Woman |
| Wayne S. Turney als Arguing Man |
 | Rohn Thomas als Janitor |
 | Ann Russo als Colleen (uncredited) |
| Blaine Pate als Cosimo's Lawyer (uncredited) |
| Danny Lentz als Bailiff |
| Hendrik Hey | Executive Producer |
| Ben Cosgrove | Executive Producer |
| Mark Mothersbaugh | Original Music Composer |
| Charles Minsky | Director of Photography |
| Joe Russo | Director |
| Steven Soderbergh | Producer |
| Anthony Russo | Screenplay |
| Joe Russo | Screenplay |
| Casey La Scala | Executive Producer |
| Anthony Russo | Director |
| George Clooney | Executive Producer |
| Hunt Lowry | Executive Producer |
| Brian Oliver | Executive Producer |
| Lisa Rinzler | Director of Photography |
| Amy E. Duddleston | Editor |
| Tom Meyer | Production Design |
| Denise Hudson | Art Direction |
| Meg Everist | Set Decoration |
| Juliet Polcsa | Costume Design |
| Elisabeth Fry | Makeup Artist |
| Jason Hamer | Tattoo Designer |
| Deborah Lilly | Hairstylist |
| Richard Redlefsen | Assistant Makeup Artist |
| Sandi D. Verzi | Hairstylist |
| Kenneth Walker | Hairstylist |
| Larry Blake | Sound Re-Recording Mixer |
