 | American Badass: A Michael Madsen Retrospective (2022) als Self |
 | kid 90 (2021) als Self (archive footage) |
 | (My) Truth: The Rape of 2 Coreys (2020) als Self (archive footage) |
 | Grizzly II: Revenge (2020) als Lance |
 | #NoJoke (2019) als Self |
 | Race Against Time (2019) |
 | Brothers in Arms (2018) als Narrator (voice) |
 | I Am Sam Kinison (2017) als Himself |
 | 9/11 (2017) als Jeffrey Cage |
 | Mad Families (2017) als Charlie |
 | Must See TV: An All Star Tribute to James Burrows (2016) als Self |
 | Brothers in War (2014) als Narrator (voice) |
 | Machete Kills (2013) als Mr. President |
 | Scary Movie 5 (2013) als Charlie Sheen |
 | Milius (2013) als Self |
 | A Glimpse Inside the Mind of Charles Swan III (2013) als Charles Swan III |
 | Madea's Witness Protection (2012) als Self |
 | Foodfight! (2012) als Dex Dogtective (voice) |
 | She Wants Me (2012) als Charlie |
 | Comedy Central Roast of Charlie Sheen (2011) als Himself - Roastee |
 | 9/11 Truth: Hollywood Speaks Up (2011) als Himself |
 | Due Date (2010) als Charlie Harper |
 | Wall Street: Money Never Sleeps (2010) als Bud Fox |
 | Scary Movie 4 (2006) als Tom Logan (uncredited) |
 | Guilty Hearts (2006) als Himself |
 | The Big Bounce (2004) als Bob Rogers, Jr. |
 | Scary Movie 3 (2003) als Tom |
 | Pauly Shore Is Dead (2003) als Charlie Sheen |
 | Saturday Night Live: The Best of Will Ferrell (2002) als Doctor (archive footage) |
 | Good Advice (2001) als Ryan Edward Turner |
 | A Tour of the Inferno: Revisiting 'Platoon' (2001) als Self |
 | Lisa Picard Is Famous (2000) als Charlie Sheen |
 | Rated X (2000) als Artie Mitchell |
 | Being John Malkovich (1999) als Charlie |
 | Five Aces (1999) als Chris Martin |
 | No Code of Conduct (1999) als Jake Peterson |
 | Free Money (1998) als Bud Dyerson |
 | A Letter from Death Row (1998) als Cop #1 |
 | Masters of the Martial Arts Presented by Wesley Snipes (1998) als Self (archive footage) |
 | Postmortem (1998) als James McGregor |
| | Tudjman (1997) als Narrator (voice) |
 | Money Talks (1997) als James Russell |
 | Bad Day on the Block (1997) als Lyle Wilder |
 | Loose Women (1997) als Barbie Loving Bartender |
 | Shadow Conspiracy (1997) als Bobby Bishop |
 | The Arrival 1996 (1996) als Zane Zaminsky |
 | The Arrival (1996) als Zane Zaminski |
 | All Dogs Go to Heaven 2 (1996) als Charlie B. Barkin (voice) |
 | A Century of Science Fiction (1996) als Self |
 | Terminal Velocity (1994) als Ditch Brodie |
 | Charlie Sheen's Stunts Spectacular (1994) als Host |
 | Major League II (1994) als Rick Vaughn |
 | The Chase (1994) als Jackson Hammond |
 | The Three Musketeers (1993) als Aramis |
 | Deadfall (1993) als Morgan "Fats" Gripp |
 | Hot Shots! Part Deux (1993) als Topper Harley |
| | Hearts of Hot Shots! Part Deux—A Filmmaker's Apology (1993) |
 | Beyond the Law (1993) als Daniel 'Dan' Saxon |
 | National Lampoon's Loaded Weapon 1 (1993) als Valet |
 | Hot Shots! (1991) als Topper Harley / Rhett Butler / Superman |
 | The Rookie (1990) als David Ackerman |
 | Cadence (1990) als Pfc. Franklin Fairchild Bean |
 | Men at Work (1990) als Carl Taylor |
 | Navy Seals (1990) als Lt. Dale Hawkins |
 | Catchfire (1990) als Bob |
 | Courage Mountain (1990) als Peter |
 | Never on Tuesday (1989) als Thief (uncredited) |
 | Major League (1989) als Rick Vaughn |
 | Tale of Two Sisters (1989) als Narrator |
 | Eight Men Out (1988) als Hap Felsch |
 | Young Guns (1988) als Dick Brewer |
 | Wall Street (1987) als Bud Fox |
 | No Man's Land (1987) als Ted Varrick |
 | Three for the Road (1987) als Paul |
 | Wisdom (1986) als City Burger Manager |
 | Platoon (1986) als Chris Taylor |
 | The Wraith (1986) als Jake Kesey / The Wraith |
 | Ferris Bueller's Day Off (1986) als Boy in Police Station |
 | Lucas (1986) als Cappie |
 | The Boys Next Door (1986) als Bo Richards |
 | Out of the Darkness (1985) als Man Shaving (uncredited) |
 | The Fourth Wise Man (1985) als Maximus |
 | Silence of the Heart (1984) als Ken |
 | Red Dawn (1984) als Matt |
 | The Execution of Private Slovik (1974) als Kid at Wedding (uncredited) |
 | Badlands (1974) als Boy Under Lamppost (uncredited) |
| | No Code of Conduct Screenplay |
| | No Code of Conduct Executive Producer |
| | Charlie Sheen's Stunts Spectacular Executive Producer |
| | The Chase Executive Producer |
| | Tale of Two Sisters Writer |