 | Timothy Hutton als Willie Conway |
 | Matt Dillon als Tommy "Birdman" Rowland |
 | Noah Emmerich als Michael "Mo" Morris |
 | Annabeth Gish als Tracy Stover |
 | Lauren Holly als Darian Smalls |
 | Uma Thurman als Andera |
 | Mira Sorvino als Sharon Cassidy |
 | Michael Rapaport als Paul Kirkwood |
 | Rosie O'Donnell als Gina Barrisano |
 | Pruitt Taylor Vince als Stanley "Stinky" Womack |
 | Max Perlich als Kev |
 | Martha Plimpton als Jan |
 | Natalie Portman als Marty |
 | Anne Bobby als Sarah Morris |
 | Richard Bright als Dick Conway |
 | Sam Robards als Steve Rossmore |
 | David Arquette als Bobby Conway |
 | Adam LeFevre als Victor |
 | John Carroll Lynch als Frank Womack |
 | Tom Gibis als Peter the Eater |
 | Greg Dulli als Lead Singer, Afghan Whigs |
 | John Scurti als Ticket Agent |
 | Frank Anello als Irv |
| Camille D'Ambrose als Sharon's Mother |
| Sarah Katz als Kristen Rossmore |
| Martin Ruben als Chip |
| Allison Levine als Waitress at Moonlight Mile |
| Earl R. Burt als Bartender |
| Trent Nicholas Thompson als Michael Morris, Jr. |
| Nicole Ranallo als Cheryl Morris |
| Joyce Lacey als Reunion Classmate #1 |
| Anne W. Erickson als Coffee Shop Waitress |
| Oliver Osterberg als Drinker #1 |
| Sterling Robson als Drinker #2 |
| Herbie Ade als Bar Owner |
| Tammara Melloy als Bowler (uncredited) |
| Lori J. Ness als Woman on the Street (uncredited) |
 | Rachel Oliva als High School Alumna (uncredited) |
| Tomas Settell als Male Nurse (uncredited) |
| Ted Demme | Director |
| Cathy Konrad | Executive Producer |
| Adam Kimmel | Director of Photography |
| Dave Stewart | Original Music Composer |
| Scott Rosenberg | Screenplay |
| Harvey Weinstein | Executive Producer |
| Bob Weinstein | Executive Producer |
| Jeffrey Wolf | Editor |
| Cary Woods | Producer |
| Margery Simkin | Casting |
| Lucy W. Corrigan | Costume Design |
| Wendy Lee Roberts | Script Supervisor |
| Teresa M. Yarbrough | Production Coordinator |
| Scott Rosenberg | Associate Producer |
| Trina Mrnak | Assistant Costume Designer |
| Peter Bucossi | Stunt Coordinator |
| Peter Rogness | Art Direction |
| Amanda Scheer-Demme | Music Supervisor |
| Stuart Levy | Supervising Sound Editor |
| Peter Waggoner | Sound Re-Recording Mixer |
| Meryl Poster | Executive In Charge Of Production |
| James Thornton | Production Sound Mixer |
| Tracey A. Doyle | Set Decoration |
| Alan C. Blomquist | Co-Producer |
| Todd Kasow | Music Editor |
| William G. Flick | Boom Operator |
| Joel Stillerman | Associate Producer |
| Kit Barrett | Art Department Coordinator |
| Dan Davis | Production Design |
| Peter Iovino | Still Photographer |
| Lorey Sebastian | Still Photographer |
| Roxanne Wightman | Hairstylist |
| Deborah Ann Piper | Key Hair Stylist |
| Cindy J. Williams | Makeup Artist |
| Kenton Jakub | ADR Editor |
| Martin Lasowitz | Property Master |
| Magdaline Volaitis | Dialogue Editor |
| Denney Pierce | Stunts |
