 | Adam Sandler als Billy Madison |
 | Bradley Whitford als Eric Gordon |
 | Josh Mostel als Principal Max Anderson |
 | Bridgette Wilson-Sampras als Veronica Vaughn |
 | Darren McGavin als Brian Madison |
 | Norm Macdonald als Frank |
 | Mark Beltzman als Jack |
 | Larry Hankin als Carl Alphonse |
 | Theresa Merritt als Juanita |
| Dina Platias als Miss Lippy |
 | Hrant Alianak als Pete |
| Vincent Marino als Cook |
| Christopher Kelk als Rollo the Janitor |
 | Marc Donato als Nodding 1st Grader |
| Keith Cole als Penguin |
| Chris Mei als Penguin |
| Conor Devitt als O'Doyle (Grade 1) |
| Jared Durand als Scotty Logan (Grade 1) |
| Jessica Nakamura als Tricia Labonte (Grade 1) |
| Helen Hughes als 2nd Grade Teacher |
 | Jacelyn Holmes als 2nd Grader |
| Jack Mather als Ted 'Old Man' Clemens |
| Claire Cellucci als Attractive Lady |
| Shane Farberman als Clown |
| Al Maini als Driver |
| Jared Cook als Ernie (Grade 3) |
| Christian Matheson als O'Doyle (Grade 3) |
| Kyle Bailey als Kyle |
| Vernon Chapman als Butler |
| Mandy Watts als Maid |
| Austin Pool als Dan (Grade 3) |
| Gladys O'Connor als Tour Guide |
 | Marcia Bennett als 4th Grade Teacher |
| Diane Douglass als Nurse |
 | Tim Herlihy als Architect |
| Frank Nakashima als Architect |
 | Joyce Gordon als Lunch Lady |
| Jordan Lerner-Ellis als Pothead |
| Daniel Lerner-Ellis als Pothead |
 | Robert Smigel als Mr. Oblaski |
| Melissa Korzenko als Nancy Connors |
| Colin Smith als O'Doyle (Grade 9) |
| Jeff Moser als Paul |
 | Amos Crawley als Rod |
| Tex Konig als Crazy Person |
| Eduardo Gómez als Crazy Person |
 | Tanya Grout als Joyce |
| Benjamin Barrett als Tenth Grader |
 | Matthew Ferguson als Tenth Grader |
| Sean Lett als O'Doyle (Grade 12) |
| Stacey Wheal als Jennifer (Grade 3) |
| Shanna Bresee als Susan (Grade 3) |
 | Michael Ayoub als Drama Teacher |
| Lawrence Nakamura als Lawn Guy |
| Gino Veltri als Rock Singer |
 | James Downey als Principal |
| Bob Rodgers als Mr. O'Doyle |
| Margo Wladyka als Mrs. O'Doyle |
| Allison Robinson als Newswoman |
| Marcel Jean Gilles als Haitian Gardener |
| Suzanna Shebib als High School Girl |
| Justin Williams als 3rd Grader |
| Nicholas A. Catalano als 3rd Grader |
| Devon Codrington als 3rd Grader |
| Nicole Harrison als 3rd Grader |
| Lindsay Curran als 3rd Grader |
| Brandi Tower als 3rd Grader |
| Cassandra Forrester als 3rd Grader |
| Matthew Tempest als 3rd Grader |
| Michelle Toth als 3rd Grader |
| Craig MacIsaac als 3rd Grader |
| Tara Rooney als 3rd Grader |
| Robby Cavallari als 3rd Grader |
| Ryan Luis als 3rd Grader |
| Alanna Budhoo als 3rd Grader |
| Shomar Dejonge als 3rd Grader |
| Carmela Bigioni als 3rd Grader |
| Eric Aguilera als 3rd Grader |
| Kevin Le Roy als Jet Skier |
| Kelly Childerhose als Jet Skier |
| Ken Shires als Fire-eater |
 | Steve Buscemi als Danny McGrath (uncredited) |
 | Chris Farley als Bus Driver (uncredited) |
| Tamra Davis | Director |
| Fitch Cady | Executive Producer |
| Robert Simonds | Producer |
| Randy Edelman | Original Music Composer |
| Victor Hammer | Director of Photography |
| John Gilroy | Editor |
| Jeffrey Wolf | Editor |
| Perry Andelin Blake | Production Design |
| Marie-Sylvie Deveau | Costume Design |
| Enrico Campana | Set Decoration |
| Gordon Barnes | Art Direction |
| Bruce Macaulay | Still Photographer |
| Charlene Olson | First Assistant Editor |
| Ralph Sall | Music Supervisor |
| Sally Boldt | Music Editor |
| John LaSalandra | Music Editor |
| Grant Volkers | Transportation Captain |
| Sylvie Chesneau | Script Supervisor |
| Ross T. Fanger | Unit Production Manager |
| Jack Giarraputo | Associate Producer |
| Deirdre Bowen | Casting |
| Jaki Brown | Casting |
| Todd M. Thaler | Casting |
| Kimberly Harris | Supervising Sound Editor |
| Allan Byer | Sound Mixer |
| John Edwards-Younger | Sound Effects Editor |
| John Joseph Thomas | Sound Effects Editor |
| Ted Hanlan | Stunt Coordinator |
| Brian Campbell | Location Manager |
| Adam Sandler | Writer |
| Tim Herlihy | Writer |
| Martin Walters | First Assistant Director |
| David Vaughan | Second Assistant Director |
| Ted Hanlan | Stunts |
| Curtis Parker | Stunts |
| J. Tracy Budd | Property Master |
| Dan Wladyka | Leadman |
| Mic Jones | Stunts |
| Ron Van Hart | Stunts |
| Dwayne McLean | Stunts |
| Marco Bianco | Stunts |
| Joey Petralito | Stunts |
| John Stead | Stunts |
| Jamie Jones | Stunts |
| Tony Cordeiro | Stunts |
| Rebecca Bell | Stunts |
| Jonathan Seglins | Stunts |
| Tom Coulter | Set Buyer |
| Harald Ortenburger | Camera Operator |
| Thom Ryan | First Assistant Camera |
| Dean Stinchcombe | Second Assistant Camera |
| Keith Murphy | "B" Camera Operator |
| Keith Murphy | Steadicam Operator |
| Robert Scherer | Boom Operator |
| Mark Manchester | Key Grip |
| Steve Ferrier | Gaffer |
| Michael Galbraith | Best Boy Electric |
| Malcolm Nefsky | Best Boy Grip |
| Brian Montague | Electrician |
| Gary Deneault | Electrician |
| Don Caulfield | Electrician |
| Ron Renzetti | Grip |
| Fabian MacDonald | Grip |
| Tracy Shaw | Grip |
| Bob O'Connor | Grip |
| Jordan Craig | Special Effects |
| Clarence Ford | Choreographer |
| Susan MacLeod | Assistant Costume Designer |
| Christopher Hargadon | Wardrobe Master |
| Kelly Brennan | Key Hair Stylist |
| Edelgard K. Pfluegl | Key Makeup Artist |
| Mary-Lou Green-Benvenuti | Makeup Artist |
| Carol Davidson | Hairstylist |
| Eardley Wilmot | Assistant Location Manager |
| Lyn Lucibello | Production Accountant |
| Susan Starre McKibbin | Assistant Accountant |
| Nick Kontsalakis | Assistant Accountant |
| Louise Renault | Second Second Assistant Director |
| Rob Fowler | Third Assistant Director |
| Whitney Brown | Production Coordinator |
| Anne Paynter | Assistant Production Coordinator |
| Donna Dupere | Extras Casting |
| Jill Jones | Unit Publicist |
| Phillip Tellez | Construction Coordinator |
| Don Retzer | Transportation Coordinator |
| Matt Wladyka | Driver |
| Dean Witthun | Driver |
| Joe Vechiola | Driver |
| Doug Perry | Driver |
| Lorne Frederick | Driver |
| Norman Foster | Driver |
| Wally Dibacco | Driver |
| Pat Brennan | Driver |
| Ken Barbet | Driver |
| Susan Dudeck | Dialogue Editor |
| Ulrika Akander | Dialogue Editor |
| Alison Fisher | Dialogue Editor |
| Jerry Ross | Supervising Sound Editor |
| Jonathan Klein | Foley Editor |
| Christopher Flick | Foley Editor |
| Jeanine Payne | First Assistant Sound Editor |
| Michelle Pleis | Assistant Sound Editor |
| Jeff Courtie | ADR Mixer |
| David Novack | ADR Mixer |
| Darcy Kite | ADR Mixer |
| Barbara McCart | ADR Recordist |
| Hilda Hodges | Foley Artist |
| John Roesch | Foley Artist |
| Bobby Johanson | ADR Recordist |
| Ian Rankin | ADR Recordist |
| Mary Jo Lang | Foley Mixer |
| Carolyn Tapp | Foley Recordist |
| Andy Nelson | Sound Re-Recording Mixer |
| Scott Millan | Sound Re-Recording Mixer |
| Anna Behlmer | Sound Re-Recording Mixer |
| Ralph Ferraro | Orchestrator |
| Gary Archer | Prosthetics |
