 | Douglas McGrath als Alan Quimp |
 | John Turturro als Crocker Johnson |
 | Alan Cumming als General Batista |
 | Sigourney Weaver als Daisy Quimp |
 | Anthony LaPaglia als Fidel Castro |
 | Jeffrey Jones als Senator Biggs |
 | Paul Guilfoyle als Officer Hickle |
 | Denis Leary als Officer Fry |
 | Ryan Phillippe als Petrov |
 | Terry Beaver als Mr. Judge |
 | Sean Dugan als Skull and Bones Waiter |
 | Grant Walden als Older Man |
| John Randolph Jones als Fobbs |
 | Reathel Bean als Senator Farwood |
| Harriet Koppel als Stenographer |
| Kim Merrill als Woman in Line |
 | Merwin Goldsmith als Mr. Brisk |
 | Heather Matarazzo als Nora |
 | Nathan Dean als Younger Man |
 | Kathleen Chalfant als Mother Quimp |
 | Larry Clark als Fred Quimp |
| Sandy McGrath als Tom Quimp |
| Frank Brosens als Chuck Quimp |
| Luis Placer als Man on the Beach |
| Noberto Kerner als Cuban Waiter |
| Jane Read Martin als Betty Crichton |
| Liz Welch Tirrell als Sally Smith |
 | Octavio Gómez Berríos als Field Worker |
| Darlena Tejeiro als Rosa |
 | Raul Aranas als Guard 1 |
 | José Ramón Rosario als Audience Member |
| Andrew Driscoll als The Lifeguards (Band Member) |
 | Meredith Patterson als Marilyn Monroe |
| Bill Greenlee als The Lifeguards (Band Member) |
| David McKinley als The Lifeguards (Band Member) |
 | Mateo Gómez als Aide |
 | Matt Ross als Danny |
| John McDonnell als Emissary (Gorbachev) |
 | Pablo Cunqueiro als Cuban Man |
 | Tuck Milligan als President Kennedy |
| Susanna Hobrath als JFK's 3:30 |
| Lisa Ganz als JFK's 3:30 |
| Susan Stout als JFK's 3:30 |
 | Steven Banks als Officer Emmons |
| Brian Nelson als The Lifeguards (Band member) |
 | Woody Allen als Lowther (uncredited) |
 | Jason Antoon als Croupier (uncredited) |
| Peter Askin | Writer |
| Douglas McGrath | Writer |
| Peter Askin | Director |
| Douglas McGrath | Director |
| Nydia Gonzalez | Props |
| Vicente Juarbe | Second Assistant Director |
| William Paul Clark | First Assistant Director |
| Pilar Savone | Second Assistant Director |
| David Lawrence | Original Music Composer |
| Jane Musky | Production Design |
| Aurora Cedeno | Set Decoration |
| Camilla Toniolo | Editor |
| Ruth Myers | Costume Design |
| Russell Boyd | Director of Photography |
| Rick Leed | Producer |
| Patricia Woodbridge | Art Direction |
| Guy East | Producer |
| Todd Kleitsch | Makeup Department Head |
| Ellen Lewis | Casting |
| Anthony Veader | Key Hair Stylist |
| John Penotti | Producer |
| James W. Skotchdopole | Producer |
| John Cenatiempo | Stunts |
| Jennifer Lamb | Stunts |
