 | Ben Mendelsohn als Gerry |
 | Ryan Reynolds als Curtis |
 | Sienna Miller als Simone |
 | Lio Tipton als Vanessa |
 | Alfre Woodard als Sam |
 | James Toback als Tony Roundtree |
 | Robin Weigert als Dorothy |
 | Yvonne Landry als Louise |
 | Anthony Howard als Larry |
 | Jayson Warner Smith als Clifford |
 | Kerry Cahill als Riverboat Waitress |
 | Jane McNeill als "Bloody Mary" Kate |
| Jason Shaffette als Chuck Poker Dealer |
 | P.J. Marshall als Dale |
 | Stephanie Honoré als Denise |
 | Teri Wyble als Home Buying Wife |
 | Hunter Burke als Home Buying Husband |
 | Randy Austin als Big Winner |
 | Jared Bankens als Skinny Thug |
 | Joshua Powell als Waiter |
| Tim Louie als Dealer |
| Poland Perkins als Older Gentleman |
| Don Brady als Loser |
| Jay Cooper als Dennis' Dealer |
| Joshua Wilcox als Player One |
| Susan McPhail als Donna |
 | Leo 'Bud' Welch als Leo Welch |
 | Samantha Beaulieu als Curvy Woman |
 | Jason Davis als Dennis |
| Lucky Johnson als Man in Bar |
| Shamarr Allen als Local Bar Patron |
 | Indigo als Dora |
| Wes Lagarde als Frat Boy |
| Cheri Jones als Teller |
 | Jamal Dennis als Baller |
 | Thomas Francis Murphy als Pete |
 | Marshall Chapman als Cherry |
| Cheri Williams als Roulette Croupier |
| Joshua Varmall als Blackjack Dealer |
| Joseph Blake Hollier als Craps Croupier |
| Mary Patricia Seidel als Steakhouse Waitress |
 | Lauren Gros als Alice |
| Chris Angerdina als Racetrack Patron (uncredited) |
 | Aaron J. Brooks als Dog Track Patron (uncredited) |
| David Scott Gaudin als High Roller (uncredited) |
 | Justin Lebrun als Pitboss (uncredited) |
| Ryan Fleck | Director |
| Anna Boden | Director |
| Anna Boden | Writer |
| Jade Healy | Production Design |
| Andrij Parekh | Director of Photography |
| Abby O'Sullivan | Costume Design |
| Ryan Fleck | Writer |
| Selina van den Brink | Set Decoration |
| Scott Bomar | Original Music Composer |
| Jamie Patricof | Producer |
| Tom Rice | Producer |
| Lynette Howell Taylor | Producer |
| Ben Nearn | Producer |
| Randall Emmett | Executive Producer |
| Jeremy Kipp Walker | Executive Producer |
| Katie McNeill | Co-Producer |
| John Lesher | Executive Producer |
| Cindy Tolan | Casting |
| James A. Gelarden | Art Direction |
| Rebekah Ross | Visual Effects Producer |
| Joshua Sacavage | Visual Effects Coordinator |
| Jonathan R. Hodges | Property Master |
| Luke DiTommaso | Visual Effects Supervisor |
| Chad Sikora | Animation Supervisor |
| Charlotta Forssman | Visual Effects Producer |
| Henry Langstraat | Visual Effects Producer |
| Tom Efinger | Sound Re-Recording Mixer |
| Jim Black | Music Supervisor |
| Emily Burka | Key Hair Stylist |
| Richard Lacy | First Assistant Camera |
| Tracy Kilpatrick | Casting |
| Mollie Middleditch | Set Costumer |
| Shaul Dover | ADR & Dubbing |
| Voni Hinkle | Hair Department Head |
| Patti Perret | Still Photographer |
| Steve F.B. Smith | Dolby Consultant |
| Abigail Savage | Supervising Sound Editor |
| Chad Schermerhorn | Digital Intermediate |
| Chip Carey | Gaffer |
| Vivian Baker | Makeup Department Head |
| Shaun Brennan | Foley |
| Kathryn J. Schubert | First Assistant Editor |
| Abigail Savage | Sound Designer |
| Matt Medeiros | Digital Intermediate |
| John Moros | Dialogue Editor |
| Anna Boden | Editor |
