 | Jack Black als Dan Landsman |
 | James Marsden als Oliver Lawless |
 | Kathryn Hahn als Stacey Landsman |
 | Jeffrey Tambor als Bill Shurmur |
 | Mike White als Jerry |
 | Kyle Bornheimer als Randy |
 | Henry Zebrowski als Craig |
 | Corrina Lyons als Lucy |
 | Donna DuPlantier als Taj |
 | Denise Williamson als Alyssa |
 | Han Soto als Dale Harkin |
 | Dermot Mulroney als Dermot Mulroney |
 | Mariana Paola Vicente als Hot Girl |
 | Kendra Waldman als Hotel Employee |
| Russell Posner als Zach Landsman |
| Charlotte Gale als Renina |
| Danielle Greenup als Heather |
 | Nicole Barré als Holly James |
 | Adria Tennor als Classmate - Wendy |
| J.T. Rowland als Steve |
 | Terence Rosemore als Employee #1 - Reggie |
 | Liann Pattison als Employee #2 - Lillian |
| Todd Blumenfeld als Mulroney Guest |
| Jazzy Ellis als Flight Attendant |
| Daniella Short als Stripper #1 |
 | Cynyon Dawn Rodriguez als Stripper #2 |
 | Joseph Lee Anderson als Hollywood Bar Waiter |
 | Reginal Varice als Cab Driver |
| Adam Weinstein als Kent Drazen |
| John-Paul Flaim als Sports Talk Host |
| Eric Bickel als Sports Talk Host |
| Jason Bishop als Sports Talk Host |
| John Auville als Sports Talk Host |
| Chris Angerdina als Reunion Classmate (uncredited) |
| John L. Armijo als Cab Driver (uncredited) |
 | Jon Arthur als Confused Airplane Passenger (uncredited) |
| James Howard Askin als Reunion Classmate (uncredited) |
| Charles Barber als Reunion Classmate (uncredited) |
| Tom Bui als Upscale L.A. Restaurant Patron (uncredited) |
| Julia Caron als LA Club Patron (uncredited) |
| Julio Castillo als Reunion Classmate (uncredited) |
| David Michael Cefalu als Reunion Classmate (uncredited) |
| Joseph Cintron als Mike (uncredited) |
| Michelle DeVito als Reunion Goer (uncredited) |
| Ryan Dewerth als LA Club Patron (uncredited) |
| Neil Durr als Class Reunion Guest (uncredited) |
 | Steffie Grote als Reunion Classmate (uncredited) |
 | Sadarias Harrell als Reunion Classmate (uncredited) |
| Ryan Hebert als Classmate (uncredited) |
| Meagan McLaughlin | Costume Design |
| Andrew Mogel | Director |
| Jarrad Paul | Director |
| Mike White | Producer |
| Ben Latham-Jones | Producer |
| Ethan Tobman | Production Design |
| Jarrad Paul | Writer |
| Justine Arteta | Casting |
| Andrew Dost | Original Music Composer |
| David Bernad | Producer |
| Giles Nuttgens | Director of Photography |
| Barnaby Thompson | Producer |
| Andrew Mogel | Writer |
| Priyanka Mattoo | Producer |
| Terel Gibson | Editor |
| Jack Black | Producer |
| Michael J. Urann | Associate Producer |
| Tracy Kilpatrick | Casting |
| Aigerim Jakisheva | Executive Producer |
| Matthew Medlin | Line Producer |
| Kim Davis-Wagner | Casting |
