 | BC Project (2025) |
 | Daddio (2024) als Clark |
 | Asphalt City (2024) als Gene Rutkovsky |
 | Gonzo Girl (2023) |
 | Superpower (2023) als Self |
 | Licorice Pizza (2021) als Jack Holden |
 | Flag Day (2021) als John Vogel |
 | Val (2021) als Self (archive footage) |
 | Friends: The Reunion (2021) als (archive footage) |
 | Charles Bronson, le génie du mâle (2020) als Self (archive footage) |
 | Citizen Penn (2020) als Himself |
 | Fast Times at Ridgemont High: A Virtual Table Read (2020) als Pizza Guy |
 | The Professor and the Madman (2019) als Dr. William Chester Minor |
 | Sound of Sun (2017) als Man |
| | Mad Hannans (2017) |
 | The Angry Birds Movie (2016) als Terence (voice) |
 | The Gunman (2015) als Jim Terrier |
 | Sweet Micky for President (2015) als Self |
 | Beaver Trilogy Part IV (2015) als Himself (archive footage) |
 | Return to the Wild: The Chris McCandless Story (2014) als Himself |
 | Holbrook/Twain: An American Odyssey (2014) als Himself |
 | The Night That Changed America: A Grammy Salute to the Beatles (2014) als Self |
 | The Secret Life of Walter Mitty (2013) als Sean O'Connell |
 | The Human Experiment (2013) als Narrator |
 | Gangster Squad (2013) als Mickey Cohen |
 | Americans (2012) als Commie |
 | Haiti Untold (2012) |
 | Woody Allen: A Documentary (2011) als Self |
 | This Must Be the Place (2011) als Cheyenne |
 | The Tree of Life (2011) als Jack |
 | I'm Still Here (2010) als Sean Penn (uncredited) |
 | Fair Game (2010) als Joseph Wilson |
 | The People Speak (2009) als Self |
 | Deflating the Elephant (2009) als Narrator |
 | Milk (2008) als Harvey Milk |
 | What Just Happened (2008) als Himself |
 | Witch Hunt (2008) als Himself (Narrator) |
 | VH1 Rock Honors: The Who (2008) als Self |
 | Brando (2007) als Self |
 | Buy the Ticket, Take the Ride (2006) als Self |
 | All the King's Men (2006) als Willie Stark |
 | The Interpreter (2005) als Tobin Keller |
 | The Cutting Edge: The Magic of Movie Editing (2004) als Self |
 | The Assassination of Richard Nixon (2004) als Samuel Bicke |
 | Dennis Hopper: The Decisive Moments (2004) als Self |
 | 21 Grams: In Fragments (2004) als Self |
 | 21 Grams (2003) als Paul Rivers |
 | Pauly Shore Is Dead (2003) als Sean Penn |
 | Mystic River (2003) als Jimmy Markum |
 | Dennis Hopper: Create (or Die) (2003) als Self |
 | Bukowski: Born Into This (2003) als Himself |
 | It's All About Love (2003) als Marciello |
 | This So-Called Disaster: Sam Shepard Directs "The Late Henry Moss" (2003) als Ray |
 | Inside Björk (2003) als Self |
 | Rosy-Fingered Dawn: A Film on Terrence Malick (2002) als Self |
 | Searching for Debra Winger (2002) als Self (uncredited) |
 | I Am Sam (2001) als Sam Dawson |
 | Dogtown and Z-Boys (2001) als Narrator |
 | The Beaver Trilogy (2000) als "Groovin' Larry" Huff |
 | The Weight of Water (2000) als Thomas Janes |
 | Before Night Falls (2000) als Cuco Sanchez |
 | Up at the Villa (2000) als Rowley Flint |
 | A Constant Forge (2000) als Self |
 | Reliving Our Fast Times at Ridgemont High (1999) |
 | Sweet and Lowdown (1999) als Emmet Ray |
 | Being John Malkovich (1999) als Sean Penn (uncredited) |
 | Hurlyburly (1998) als Eddie |
 | The Thin Red Line (1998) als 1st Sgt. Edward Welsh |
 | Hugo Pool (1997) als Strange Hitchhiker |
 | Loved (1997) als Man on the Hill (Michael) |
 | U Turn (1997) als Bobby Cooper |
 | The Game (1997) als Conrad Van Orton |
 | She's So Lovely (1997) als Eddie Quinn |
 | Dead Man Walking (1995) als Matthew Poncelet |
 | Carlito's Way (1993) als David Kleinfeld |
 | The Last Party (1993) als Self |
 | Madonna: The Name of the Game (1993) als Himself |
 | Cruise Control (1992) |
 | State of Grace (1990) als Terry |
 | Cool Blue (1990) als Phil the Plumber (uncredited) |
 | Casualties of War (1989) als Sgt. Tony Meserve |
 | We're No Angels (1989) als Jim |
 | Judgment in Berlin (1988) als Guenther X |
 | Colors (1988) als Danny McGavin |
 | Dear America: Letters Home from Vietnam (1987) als (voice) |
 | Shanghai Surprise (1986) als Glendon Wasey |
 | At Close Range (1986) als Bradford "Brad" Whitewood Jr. |
 | The Falcon and the Snowman (1985) als Daulton Lee |
 | Racing with the Moon (1984) als Henry 'Hopper' Nash |
 | Crackers (1984) als Dillard |
 | Summerspell (1983) als Buddy |
 | Bad Boys (1983) als Mick O’Brien |
 | Fast Times at Ridgemont High (1982) als Jeff Spicoli |
 | Taps (1981) als Cadet Captain Alex Dwyer |
| | The Beaver Kid 2 (1981) als Groovin' Larry |
 | The Killing of Randy Webster (1981) als Don Fremont |
 | Hellinger's Law (1981) als Bit Part (uncredited) |
| | Війна очима тварин |
| | Asphalt City Producer |
| | Superpower Director |
| | Flag Day Director |
| | Flag Day Producer |
 | kid 90 Executive Producer |
 | The Last Face Director |
| | The Gunman Screenplay |
| | The Gunman Producer |
| | The Human Experiment Executive Producer |
| | Americans Story |
 | Where the Wild Things Are Thanks |
 | Into the Wild Director |
| | Into the Wild Screenplay |
| | Into the Wild Producer |
 | 11'09''01 September 11 Director |
| | 11'09''01 September 11 Writer |
 | The Day It Happened Producer |
 | The Pledge Director |
| | The Pledge Producer |
| | Loved Producer |
| | She's So Lovely Executive Producer |
 | The Crossing Guard Director |
| | The Crossing Guard Writer |
| | The Crossing Guard Producer |
 | The Indian Runner Director |
| | The Indian Runner Screenplay |
| | Untitled Jamal Khashoggi Project Director |
| | Untitled Jamal Khashoggi Project Producer |
 | Candles Set Decoration |