 | Spider-Man: Across the Spider-Verse (2023) als Captain Stacy (archive footage) (uncredited) |
 | Spider-Man: All Roads Lead to No Way Home (2022) als Self (archive footage) |
 | Patrice O'Neal: Killing Is Easy (2021) als Self |
 | 9/11: Fifteen Years Later (2016) als Self - Host |
 | Ice Age: Collision Course (2016) als Diego (voice) |
 | Ice Age: The Great Egg-Scapade (2016) als Diego (voice) |
 | Cosmic Scrat-tastrophe (2015) als Diego (voice) |
 | Freaks of Nature (2015) als Rick Wilson |
 | The Amazing Spider-Man 2 (2014) als Captain Stacy (uncredited) |
 | Draft Day (2014) als Vince Penn |
 | Ice Age: Continental Drift (2012) als Diego (voice) |
 | The Amazing Spider-Man (2012) als Captain Stacy |
 | L'era glaciale - L'esperienza 4D (2012) als Diego |
 | Ice Age: A Mammoth Christmas (2011) als Diego (voice) |
 | Scrat's Continental Crack-Up: Part 2 (2011) als Diego (voice) |
 | Give It Up for Greg Giraldo (2011) als Self |
 | Denis Leary and Friends Present: Douchebags and Donuts (2011) als Himself |
 | Back From Hell: A Tribute to Sam Kinison (2010) als Self |
 | Ice Age: Dawn of the Dinosaurs (2009) als Diego (voice) |
 | George Carlin : The Kennedy Center Mark Twain Prize (2009) als Self |
 | Recount (2008) als Michael Whouley |
 | Kings of Comedy USA (2006) als Self (archive footage) |
 | World's Greatest Stand Up: Volume One (2006) als self |
 | Ice Age: The Meltdown (2006) als Diego (voice) |
 | Merry F#%$in' Christmas (2005) als Himself |
 | Comedy Central Roast of Jeff Foxworthy (2005) als Himself |
 | NHL: Vintage Collection: Greatest Goals (2005) |
 | Last Laugh '04 (2004) als Self |
| | Reverse of the Curse of the Bambino (2004) als Himself |
 | 2004 Boston Red Sox: The Official World Series Film (2004) als Narrator |
 | Lord Stanley's Cup: Hockey's Ultimate Prize (2003) |
| | The Curse of the Bambino (2003) als Himself |
 | Comedy Central Roast of Denis Leary (2003) als Himself |
 | Richard Pryor: I Ain't Dead Yet, #*%$#@!! (2003) als Self |
 | When Stand Up Stood Out (2003) als Himself |
 | The Secret Lives of Dentists (2002) als Slater |
 | Ice Age (2002) als Diego (voice) |
 | Dawg (2002) als Doug 'Dawg' Munford |
 | Sand (2002) als Teddy |
 | Double Whammy (2001) als Ray Pluto |
 | Final (2001) als Bill |
 | Jesus' Son (2000) als Wayne |
 | Lakeboat (2000) als Fireman |
 | Company Man (2000) als Officer Fry |
 | Do Not Disturb (1999) als Simon |
 | The Thomas Crown Affair (1999) als Michael McCann |
 | True Crime (1999) als Bob Findley |
 | A Bug's Life (1998) als Francis (voice) |
 | Monument Ave. (1998) als Bobby O'Grady |
 | Small Soldiers (1998) als Gil Mars |
 | Suicide Kings (1998) als Lono Veccio |
 | Wide Awake (1998) als Mr. Beal |
 | The Real Blonde (1998) als Doug |
 | Wag the Dog (1997) als Fad King |
 | The Second Civil War (1997) als Vinnie Franko |
 | Denis Leary: Lock 'N Load (1997) als Himself |
 | The Matchmaker (1997) als Nick |
 | Subway Stories (1997) als Wheelchair Man (segment "The Red Shoes") |
 | Y llegó el amor (1997) als Jack Hanaway |
 | Underworld (1996) als Johnny Crown / Johnny Alt |
 | Two If by Sea (1996) als Francis 'Frank' O'Brien |
 | National Lampoon's Favorite Deadly Sins (1995) als Jake |
 | The State's 43rd Annual All-Star Halloween Special (1995) als Self |
 | The Neon Bible (1995) als Frank |
 | Operation Dumbo Drop (1995) als Lt. David Poole |
 | The Ref (1994) als Gus |
 | Judgment Night (1993) als Fallon |
 | Demolition Man (1993) als Edgar Friendly |
 | Gunmen (1993) als Armor O'Malley |
 | Who's the Man? (1993) als Sgt. Cooper |
 | The Sandlot (1993) als Bill |
 | Denis Leary: MTV Unplugged (1993) als Himself |
 | Denis Leary: No Cure for Cancer (1993) als Himself |
 | National Lampoon's Loaded Weapon 1 (1993) als Mike McCracken |
 | Strictly Business (1991) als Jake |
| | A Long Walk To Forever (1987) als Newt |
| | Comedy Central Roast of Jeff Foxworthy Executive Producer |
| | Comedy Central Roast of Denis Leary Executive Producer |
 | Blow Producer |
| | Y llegó el amor Producer |
| | Two If by Sea Writer |
| | Two If by Sea Story |
| | National Lampoon's Favorite Deadly Sins Director |
| | Denis Leary: No Cure for Cancer Writer |