 | Anthony Wong als Ip Man |
 | Anita Yuen als Cheung Wing-Sing |
 | Gillian Chung als Chan Sei-Mui |
 | Jordan Chan als Tang Sing |
 | Eric Tsang als Ng Chung |
 | Jiang Luxia als Lee King |
 | Timmy Hung als Leung Sheung |
 | Zhou Chu-chu als Jenny |
 | Xiong Xinxin als Local Dragon |
 | Marvel Chow als Wang Dong |
 | Ip Chun als Stall owner with phone |
 | Liu Kai-Chi als Lee Yiu-wah |
 | Wong Cho-lam als Blind Chan |
 | Jonathan Wong als Ni Tang |
| Leo Au-Yeung als Fat Choi |
| Aki Chan als Worker |
| Cho Kwai Chee als Queen Mary Hospital Doctor |
 | Kevin Cheng als young Ip Man |
 | Queenie Chu als So Fei |
| Ash Gordey als Superintendent of Police |
| Junlica als Worker |
| Lam Chi Kit als Dentist |
| Yiu Kin Kong als Disciple of Pak Hok Pai |
 | May Law Koon-Lan als Lee Yiu-wah's wife |
 | Ken Lo als Wei Batian |
| Joe Luk als Luk Fu |
| Au Tsui Yea Maggie als Queen Mary Hospital Nurse |
 | Mang Hoi als Chess Onlooker |
| Mulhall als Disciple |
 | Donny Ng als Ng Chan |
| Wang Qinxi als Daughter of Lee Yiu-wah |
| Sebastian als Disciple |
| Kasey Tang als Worker |
| Chalie Wong als Worker |
| Donny Wu als Wu Zan |
| Jia Hui Wu als Loan-shark |
 | Xiaolong Ding als Monkey |
| Liang Xinwen als Daughter of Lee Yiu-wah |
 | Xu Huangli als Yiu-Wah's second daughter |
| Lu Yang-Yang als Lee Yiu-Wah's daughter |
| Chen Yan-Xi als Lee Yiu-Wah's son |
| Junjie Zhang als Disciple of Ip Man |
 | Zhang Songwen als Yip Chun |
| Lv Ziying als Son of Chan Sei Mai |
 | Fung Hak-On als Chess Onlooker |
 | Huang Yi |
| Erica Li | Writer |
| Kwok Lam Sin | Producer |
| Albert Yeung | Producer |
| Joe Chan Kwong-Hung | Director of Photography |
| Herman Yau | Director |
| Albert Lee | Producer |
| Mak Chun-hung | Original Music Composer |
| Joe Chan Kwong-Hung | Editor |
| Raymond Chan Kam-Ho | Production Design |
| Raymond Wong | Producer |
| Ricky Ko | First Assistant Director |
