 | Mike Birbiglia als Matt |
 | Lauren Ambrose als Abby |
 | James Rebhorn als Frank |
 | Carol Kane als Linda |
 | Cristin Milioti als Janet |
 | Aya Cash als Hannah |
 | Marylouise Burke als Aunt Lucille |
 | Loudon Wainwright III als Uncle Max |
 | Ben Levin als Philip |
 | Henry Phillips als Henry |
 | Jessi Klein als Lynn |
 | Emily Meade als Samantha |
 | Danny Borbon als Tommy |
 | Amanda Perez als Tammy |
 | Lucy DeVito als Hilary |
 | Kristen Schaal als Cynthia |
 | Alex Karpovsky als Ian |
 | Ron Nakahara als Ron |
 | Wyatt Cenac als Chris |
 | Ira Glass als Wedding Photographer |
 | Marc Maron als Marc |
 | David Wain als Pete |
 | Teddy Cañez als Pedro |
 | William C. Dement als Dr. Dement |
 | Raymond Anthony Thomas als Dr. Regan |
 | Amy Schumer als Amy |
 | Sondra James als Colleen |
 | Alberto Bonilla als Wedding Planner |
 | John Lutz als Chip |
 | Philip Ettinger als Doug |
 | Jason Selvig als Dave |
 | Azhar Khan als Tow Truck Driver |
 | Angelic Zambrana als Melissa |
 | Meena Nerurkar als Realtor |
 | Edward James Hyland als General |
 | Chike Johnson als Lieutentant |
| Alan Wilkis als Guitar Strumming Emcee |
| James Creque als Interviewer |
| Santos Morales als Large Adult Man |
| James Fauvell als Towel Guy In Elevator |
| Chavez Ravine als Cleaning Lady |
 | Kevin Barnett als Union Hall Comic |
| Chris Cantwell als Overzealous Student |
| Mike Birbiglia | Director |
| Mike Birbiglia | Screenplay |
| Joe Birbiglia | Screenplay |
| Ira Glass | Screenplay |
| Seth Barrish | Screenplay |
| Tania Bijlani | Production Design |
| Mike Birbiglia | Theatre Play |
| Adam Beckman | Director of Photography |
| Andrew Hollander | Original Music Composer |
| Jennifer Euston | Casting |
| Geoffrey Richman | Editor |
| Ciera Wells | Costume Design |
| Shiloh Kidd | Art Direction |
| Nell Tivnan | Set Decoration |
| Michael Sterkin | Sound Mixer |
| Zorinah Juan | Script Supervisor |
| Ira Glass | Producer |
| Jacob Jaffke | Producer |
| Mike Lavoie | Co-Executive Producer |
| Alissa Shipp | Executive Producer |
| Brian Bedol | Executive Producer |
| Ken Lerer | Executive Producer |
| Jen Stein | Associate Producer |
| Seth Barrish | Co-Director |
| Grace Yun | Art Direction |
| Grace Yun | On Set Dresser |
