 | Adam Pally als Jeff Lowry |
 | Sarah Burns als Anne Martin |
 | Reid Scott als Max |
 | Catherine Reitman als Julia |
 | Mary Grill als Beth |
 | Kate Flannery als Principal Miller |
 | Marceline Hugot als Joyce Lowry |
 | Kevin Dunn als Darren Lowry |
 | Megan Neuringer als Laura |
 | Bobby Spears Jr. als Fellini Café Waiter |
 | Peter Grosz als Dr. Mark Sonderskov |
 | Christine James Walker als Hot Babe |
 | Montana Marks als Sexy Dressed Student |
| Amy Londyn als Female Student |
| Francis Toner als Partying Teacher |
| Natalie Anne Pagano als Keg Standing School Nurse |
| Rebecca Anne Viscuse als Body Shot Girl |
 | Chris Anthony als Good Looking Guy |
| Chase Hemphill als Al |
| Julie Mun als Carol |
| Sarah Van Auken als Ambivalent Girl |
 | Gil Ozeri als Dan |
 | Bobby Moynihan als Lenny |
 | Cecily Strong als Amber the Ex |
| Schoolly D als Rapper |
| Angela Shelton als Michelle |
 | Frances Callier als Robin |
| Devante LeYeom als Tyree |
| Molly Pace als Elayna |
| John Jensen als Johnny |
| Martha Stuckey als June |
 | Pete Postiglione als Gary |
 | Dave Ferrier als Paul |
| Mark Ogawa als Ricky |
| Daniel Reguera als Darts Opponent |
| Amanda Kay Livezey als Bar Waitress |
| David Prado als Bartender |
 | Suzy Kaye als Carmen |
 | Nikki Corinne Thomas als Pam |
| Christopher Dalbey als Wasted Guy |
| Amanda Damron als Diana |
| Michelle Mercier als Fun Girl on Bar |
| Sean LeeRoy als Good Looking Meathead |
| Chase Bowman als Guy at Door #1 |
| David Beaver als Guy at Door #2 |
 | Matthew Andrews als Guy at Door #3 |
| Maeve W. Joyce-Argott als Maeve |
 | Hollie Schwarz als Brunch Waitress |
| Greg Wood als Prisoner of Love Narrator (voice) |
| Thomas Leonard als Bar Drunk |
| Rachel Johnston als Model Date |
| Patti Davidson-Gorbea als Phone Message Stacy |
| Carlos Delgado als Furniture Repo Guy #1 |
| Lou Rosmini als Furniture Repo Guy #2 |
| Dana Kreitz als Lara |
 | Charlie McDermott als Student in Guidance Office |
 | Gary Ayash als Teacher in Car |
| Aaron Benjamin Miller als Random Guy |
| Sheena M. Joyce | Director |
| Don Argott | Director |
| Allison Jones | Casting |
| Rita Squitiere | Costume Designer |
| Jackie Mulhearn | Music Supervisor |
| Susan Jacobs | Music Consultant |
| Talia Osteen | Original Music Composer |
| Dov Rosenblatt | Original Music Composer |
| Michael Crenshaw | Production Design |
| Demian Fenton | Editor |
| Chase Bowman | Director of Photography |
| Edward J. Eberwine III | Line Producer |
| Allison Jones | Associate Producer |
| Kathleen E. Kearney | Associate Producer |
| Tommy Joyner | Producer |
| Jamie Lokoff | Producer |
| Brian O'Connor | Producer |
| Tammy Tiehel | Producer |
| Peter C. Swords | Story |
| Heather Maidat | Screenplay |
| Heather Maidat | Story |
| Lauren K. McGarry | First Assistant Director |
| Ashley McGarry | Second Assistant Director |
| Chris Cazavilan | Key Grip |
| Jacob Overholt | Best Boy Grip |
| Britt Mock | Best Boy Grip |
| Aaron Hollander | Best Boy Grip |
| Cory Lonas | Gaffer |
| Daniel Pennington | Best Boy Electric |
| Kelly Croke | Best Boy Electric |
| Warren Renneisen | Best Boy Electric |
| Joseph Hennigan | First Assistant Camera |
| Andy Hensler | Second Assistant Camera |
| Casey David Johnson | Second Assistant Camera |
| Wil Masisak | Sound Mixer |
| Alexa Rae O'Neill | Set Costumer |
| Ali Petre | Costumer |
| Shannon McKernan | Wardrobe Assistant |
| April Chatman-Royce | Key Makeup Artist |
| Tammie Castagna | Key Hair Stylist |
| Teresa Castagna | Hairstylist |
| Tara Matlock | Hairstylist |
| Mark Sonderskov | Art Direction |
| Doug Sakmann | Property Master |
| Doug Sakmann | Set Dresser |
| Trevor Jenkins | Property Master |
| Trevor Jenkins | Set Dresser |
| John Maresca | Assistant Art Director |
| Andrew Burgh | Assistant Property Master |
| Andrew Burgh | Set Dresser |
| George Sloan | Construction Coordinator |
| Ben Harris | Casting Associate |
| Peter John Kousakis | Casting Assistant |
| Jenny Grace | Casting Assistant |
| Diane Heery | Casting |
| Jason Loftus | Casting |
| Julianna Cossman | Extras Casting Coordinator |
| Rob Holt | ADR Voice Casting |
| David Beaver | Script Supervisor |
| Josh Arnolde | Stand In |
| Doug Cashell | Stand In |
| Jessa Lynn Casner | Stand In |
| Eric Houser | Stand In |
| Audrey O'Connor | Stand In |
| Andrew Radomicki | Stand In |
| John Thomas | Stand In |
| Thomas P. Quigley | Gaffer |
| Mike Gialloreto | Grip |
| Ahing Huang | First Assistant Camera |
| Todd Rawiszer | Second Assistant Camera |
| Kelly Joell | Makeup Artist |
| Cody Cichowski | Sound Editor |
| Cody Cichowski | Sound Mixer |
| Joel Metzler | Foley Artist |
| Mark Schultz | Audio Post Coordinator |
