 | Madonna als Self |
 | Tomas Arana als Stranger (segment "Bad Girl") |
 | Rob Campbell als Stranger (segment "Bad Girl") |
 | Matt Dillon als Detective (segment "Bad Girl") |
 | Jamie King als Dancer (segment "Human Nature") |
 | Mark Margolis als Bartender (segment "Bad Girl") |
 | Emilio Muñoz als Torero (segment "Take a Bow") |
 | Mike Myers als Austin Powers (segment "Beautiful Stranger") |
| Rika Ohara als Wardrobe Girl (segment "Rain") |
 | Jason Olive als Lover (segment "Secret") |
 | Anita Pallenberg als (segment "Drowned World / Substitute for Love") |
 | James Rebhorn als Stranger (segment "Bad Girl") |
 | Daniel Louis Rivas als Kid Sitting on Stairs (segment "Secret") |
 | Ryuichi Sakamoto als Director (segment "Rain") |
 | Jenny Shimizu als Production Assistant Girl (segment "Rain") |
| Sam Spiegel als Record Producer (segment "Drowned World / Substitute for Love") |
 | Steve Strange als (segment "Drowned World / Substitute for Love") |
| Ruth Taveras als Dancer (segment "Human Nature") |
 | Luca Tommassini als Dancer (segment "Human Nature") |
 | Verne Troyer als Mini-Me (segment "Beautiful Stranger") |
 | Goran Visnjic als Boyfriend (segment "The Power of Good-bye") |
 | Christopher Walken als Guardian Angel (segment "Bad Girl") (archive footage) |
 | Michael Kenneth Williams als (segment "Secret") |
 | Michael York als Basil Exposition (segment "Beautiful Stranger") |
