 | Alex D. Linz als Max Keeble |
 | Larry Miller als Principal Elliot T. Jindraike |
 | Jamie Kennedy als Evil Ice Cream Man |
 | Zena Grey als Megan |
 | Josh Peck als Robe |
 | Nora Dunn als Lily Keeble |
 | Robert Carradine als Don Keeble |
 | Noel Fisher als Troy McGinty |
 | Orlando Brown als Dobbs |
 | Amber Valletta als Ms. Dingman |
 | Amy Hill als Mrs. Rangoon |
 | Brooke Anne Smith als Jenna |
 | Justin Berfield als Caption Writer |
 | Romeo Miller als Lil Romeo |
 | Jonathan Osser als Worried Kid |
| Cory Hodges als Yearbook Photographer |
 | Kyle Sullivan als Techie Kid |
 | Shawn Pyfrom als Bus Prankster |
 | Martin Spanjers als Runty Band Member |
| Bryan Matsuura als First Eighth Grader |
| Andy Morrow als Second Eighth Grader |
 | Adam Lamberg als Eighth Grader On Bike |
| Nick Albert als Eighth Grader in Gym |
| Zachary Spound als Julius Klinghoffer |
| Maximilian Kesmodel als Four Year Old Max |
| Christian Boewe als Six Year Old Troy |
 | Marcus Toji als Food Fight Chess Player |
| E.J. De la Pena als Pudgy 7th Grader |
 | Ashly Holloway als Adorable 6 Yr. Old Girl |
 | Brendan Hill als Pimply 7th Grader |
| Alexandra Kaplan als Kelly Lloyd |
 | Nicholas King als Skater Wannabe |
 | Clifton Davis als Supt. Bobby 'Crazy Legs' Knebworth |
 | Veronica Alicino als Mrs. Talia |
| Greg Lewis als Janitor |
| Chely Wright als Mrs. Styles |
 | Dennis Haskins als Mr. Kohls |
 | Teddy Lane Jr. als Phys Ed Teacher |
 | Countess Vaughn als Office Admin. Assistant |
 | Tony Hawk als Himself |
 | Hopsin als Pizza Parlor Kid |
 | Jordan Mahome als Marley |
| Myra als Chelsea |
 | Sarah Rush als Ms. Lane |
| Chelsea Bond als Mrs. Didion |
| Maximillian Kesmodel als 4 Year Old Max |
 | P.J. Byrne als DJ/ Young Executive (Uncredited) |
| Jonathan Bernstein | Screenplay |
| James Greer | Screenplay |
| Mark Blackwell | Screenplay |
| Tim Hill | Director |
| Susan Matheson | Costume Design |
| Michael Wandmacher | Original Music Composer |
| Arthur Albert | Director of Photography |
| Peck Prior | Editor |
| Tony Lombardo | Editor |
| David L. Watts | Story |
| Mike Karz | Producer |
| Vincent Jefferds | Production Design |
