 | Brian d'Arcy James als Richard Damrosch |
 | Monica Barbaro als Lydia Damrosch |
 | Hudson McGuire als Jesse 3 Year Old |
| Henry Glendon Walter V als Jesse 9 Year Old |
 | Robert Levey II als Jesse 12 Year Old |
| William Bednar-Carter als Jesse 17 Year Old |
 | Mark Zeisler als Nick Orkin |
 | Geraldine Singer als Flora Orkin |
 | Cynthia Mace als Billie Alloway |
| Madeline Hudelson als Kara Orkin |
| Siena Marino als Young Christine Orkin |
| Linnea Gregg als Christine Orkin |
| Candy Dato als Josephine |
| Erich Rausch als Ted Alloway |
 | Gorman Ruggiero als Dominic |
 | Melinda Tanner als Claire |
| Andrea Woodbridge als Marie |
| Myxolydia Tyler als Judy |
| Matthew Hammond als Peter McMillan |
| Ethan Rhys Walker als Andrew |
| Justin Albinder |
 | Roy Abramsohn |
| Rosanne Rubino als Jean |
| Cooper Carrell als Young Andrew |
 | Steven Alonte als John Menlo |
| Jackie Krim als Talia Menlo |
| Mark Mitton |
| Diane Mostello als Mary |
| William Day |
 | Caroline Luft |
| Amy Scanlon als The Clown |
| John Lange |
| Christopher Ballard |
| Ally Callaghan |
| Chris Felicio |
| Michael Kohlbrenner |
| Graham Swon |
| Daniel Ryniker |
| Deanna Manno |
| Salvador Franzese |
| Madeleine James als Narrator (voice) |
