 | Ben Affleck als Charlie Maguire |
 | Tye Sheridan als JR Maguire |
 | Daniel Ranieri als Young JR Maguire |
 | Lily Rabe als Dorothy Maguire |
 | Christopher Lloyd als Grandpa Maguire |
 | Max Martini als The Voice, JR's father |
 | Rhenzy Feliz als Wesley |
 | Briana Middleton als Sidney |
 | Max Casella als Chief |
 | Sondra James als Grandma Maguire |
 | Michael Braun als Bobo |
 | Matthew Delamater als Joey D |
 | Ivan Leung als Jimmy |
| Danielle Ranieri als Aunt Ruth |
 | Kate Avallone als Kathy |
 | Mark Boyett als Sidney's Dad |
 | Quincy Tyler Bernstine als Sidney's Mom |
 | Ezra Knight als Professor Van Dyke |
 | David Carl als School Psychologist |
 | Shannon Collis als Pat |
| Keira Jo Lassor als Kathy's Daughter |
| Jennifer C. Johnson als Mrs. Williams |
| Michael Steven Costello als NYT Editor |
 | Kate Middleton als NYT Personnel Woman |
 | Jackson Damon als NYT Copyboy |
 | Caroline Bergwall als NYT Copygirl |
 | Daniel Washington als Officer James |
 | Jenny Eagan als Chief's Wife |
 | Steve Gagliastro als Other Customer |
 | Annabella Valle als Aunt Ruth's Kid #1 |
| Clara Kelly als Aunt Ruth's Kid #2 |
 | Meara Mahoney Gross als Aunt Ruth's Kid #3 |
 | Ron Livingston als Future JR Maguire (voice only) |
| Jack Baumrind als Kid in Classroom (uncredited) |
| Julia Bechler als Dickens Bar Regular (uncredited) |
| Keith R Beck als Yale Student (uncredited) |
 | Alissa Bourne als Dickens Bar Patron (uncredited) |
| George Clooney | Director |
| George Clooney | Producer |
| Grant Heslov | Producer |
| Ted Hope | Producer |
| Dara Taylor | Original Music Composer |
| Linda Cohen | Music Supervisor |
| William Monahan | Screenplay |
| J.R. Moehringer | Executive Producer |
| Tanya Swerling | Editor |
| Martin Ruhe | Director of Photography |
| Kalina Ivanov | Production Design |
| Bryan Felty | Art Direction |
| Melissa M. Levander | Set Decoration |
| Trish Seeney | Makeup Department Head |
| Matt Kasmir | Visual Effects Supervisor |
| Todd Beckett | Sound Re-Recording Mixer |
| Nancy Nugent | Supervising Sound Editor |
| Julian Slater | Supervising Sound Editor |
| Jon Title | Sound Designer |
| Dana Pacheco | Costume Supervisor |
| J.R. Moehringer | Book |
| Barbara A. Hall | Executive Producer |
| Jenny Eagan | Costume Design |
| Rachel Tenner | Casting |
