Holly, een jonge vrouw uit New York, ontmoet Paul wanneer hij naar haar appartementencomplex verhuist. Hij wordt onderhouden door een rijke, oudere vrouw, en heeft de ambitie om het te maken als schrijver.
De gemene Cruella de Vil is een mode-gigante met een gevaarlijke liefde voor bont. Cruella's mode-ontwerpster Anita en haar echtgenoot Roger zijn dolblij als hun dalmatiërs Pongo en Perdita de trotse ouders worden van een nest schattige puppies.
Soldaat Tulsa McLean (Elvis Presley) is één van de vele Amerikaanse soldaten gelegerd in West-Duitsland gelegerd. Samen met zijn legermaten Cookie (Robert Ivers) en Rick vormen ze een band en hun droom is een eigen nachtclub te hebben. Ze hebben al een nachtclub op het oog maar missen nog $300 voor de lease-overeenkomst. Als ze horen van een weddenschap die twee casanova's van het leger hebben afgesloten, besluiten ze al hun geld te wedden. De inzet is het veroveren van Lili (Juliet Prowse), een clubdanseres die nog niemand heeft kunnen veroveren. Echter als één van de casanova's onverwachts wordt overgeplaatst, dreigen ze al hun geld te verliezen. Er rest maar één optie en dat is dat Tulsa de vrijgekomen plek moet innemen.
Lady, een gouden cockerspaniël, ontmoet een bastaardhond die zichzelf Tramp noemt. Na een aantal gebeurtenissen bij Lady's huis wordt ze gedwongen om een tijdje samen met hem op te trekken.
Hollywood, 1927. Een geestdriftige menigte verdringt zich rond het vermaarde Chinese Theater om haar idolen Don Lockwood en Lina Lamont toe te juichen, waar de twee de première van hun stomme film 'The Royal Rascal' bijwonen.
St. Louis 1903. Vader Smith is een succesvol zakenman en deelt op een dag aan zijn gezin mee dat hij tot grote directeur van het filiaal in New York is benoemd. Zijn familie is ontzet, want zij willen hun geliefde stad en vrienden niet achterlaten.