Hudson Milbank is ervan overtuigd dat hij gek wordt. Hij heeft net de perfecte vrouw ontmoet , maar kan zich er niet toe dwingen zichzelf te zijn. Hij zoekt ondertussen een oplossing voor zijn angsten via verschillenden therapieën, maar zijn therapeuten lijken nog gekker dan hem te zijn.
Susan, een haarkapster, laat zich Rita noemen naar de auteur van haar favoriete sensatieromannetje. Ze besluit, tegen de wil van haar echtgenoot Denny in, een cursus literatuur te volgen. Haar docent is Frank Bryant, een man van middelbare leeftijd die samenwoont met collega-docente Julia.
Een arrogante, hebzuchtige accountant beleeft op zijn trouwdag een reeks tegenslagen die zich blijven herhalen terwijl hij dezelfde dag steeds opnieuw beleeft.
De mooie Priya Sethi droomt van een leven in Amerika. Ze werkt in een callcenter in India en raakt er op en dag aan de praat met de charmante Granger Woodruff. Priya verbergt haar echte afkomst en doet zich voor als de Amerikaanse Jennifer David. Er ontstaat meteen een klik met Granger, tot hij vraagt om elkaar in San Francisco te ontmoeten...