Lara Jean en Peter komen officieel naar buiten als koppel en beloven elkaar het hart niet te breken. Maar dan botst Lara Jean op John Ambrose, een vroegere geliefde die destijds haar liefdesbrief ontving. De twee kunnen het opnieuw goed met elkaar vinden. Is haar relatie met Peter in gevaar?
Wanneer vijf lieve jonge meisjes die een hekel hebben aan studeren, parttime docent Futaro inhuren, begeleidt hij niet alleen hun opleiding, maar ook hun hart. De tijd die ze hebben doorgebracht heeft ze allemaal dichterbij gebracht, en de gevoelens bij de meisjes en Futaro zijn gegroeid. Terwijl ze hun derde jaar op de middelbare school afronden en hun laatste schoolfestival nadert, richten ze hun blik op de toekomst. Is er een toekomst met een van hen en Futaro?
Een vrouw uit New York (Brittany Murphy) neemt een baantje als Babysitter om respect van haar vriendje te krijgen. Alleen blijkt het meisje waar ze op moet passen (Dakota Fanning) een heel verwend kreng, en het oppassen gaat het niet zo makkelijk als ze had gehoopt.
Nadat hij als baby in het weeshuis in de zak met cadeautjes is gekropen, wordt Buddy door de Kerstman geadopteerd en opgevoed tussen de elfjes op de Noordpool. Jaren later zorgt de inmiddels volwassen man - doordat hij niet goed meekomt met het werk en zijn lengte - voor problemen tussen de andere elfen. Hij ontdekt dat hij geen echte elf is en besluit terug te gaan naar New York om zijn echte vader te zoeken.
De tiener Daphne reist af van New York naar Engeland om op zoek te gaan naar haar vader. Hij weet niet dat hij een kind heeft met zijn Amerikaanse vriendin die hij ontmoette toen hij in Marokko werkte. Terwijl Daphne haar vader probeert te leren kennen moet ze zich aanpassen aan de voor haar nieuwe sociale regels waar ze mee te maken krijgt.
Peter La Fleur heeft een sportschool, maar hij zit in de financiële problemen. White Goodman wil graag z'n sportschool overnemen, maar Peter voelt daar niets voor. Hij heeft nog een maand de tijd om 50.000 dollar bij elkaar te schrapen. Het lijkt een onmogelijke opgave, totdat hij z'n oog laat vallen op een trefbal competitie.
Vijf jaar na het ontmoeten van haar drie vaders, maakt Sophie Sheridan zich klaar voor de opening van haar moeders hotel. In 1979 ontmoet de jonge Donna Sheridan de mannen die elk Sophie's biologische vader zou kunnen zijn.
De zestienjarige Umi Matsuzaki woont in een landhuis genaamd 'Kokuriku Manor', dat over de haven van Yokohama uitkijkt. Haar moeder is professor op de universiteit en hierdoor wordt het bestieren van het landhuis aan Umi overgelaten. Op haar school raakt ze betrokken bij een groepje dat zich inzet voor het behoud van oude gebouwen in de stad, die door de naderende Olympische Spelen plaats moeten maken voor nieuwe gebouwen.
Lona is een introvert meisje uit de middenklasse dat naar een middelbare school gaat. Ze hoopt dat ze op een dag mag studeren aan Harvard. Lona krijgt de opdracht samen te werken met Bennett. Hij is een jongen uit een welgesteld gezin en wil later studeren aan Yale. Lona en Bennett verschillen veel van elkaar en zijn het nergens over eens. Later komen de twee echter tot de ontdekking dat samenwerken ook mogelijk is wanneer je veel van elkaar verschilt.
Verschillende verhalen worden verteld ten tijde van Valentijnsdag. De personen zijn allen afkomstig uit Los Angeles en kampen één voor één met liefdesproblemen. De druk die Valentijnsdag op hun uitoefent, blijkt voor de één gunstig, voor de ander nadelig. Onder de personen vallen een marineofficier die voor haar geliefde een vlucht neemt van Irak naar Los Angeles, een homoseksuele man die verliefd is op een footballspeler die niet uit durft te komen voor zijn geaardheid, een bloemist die na een huwelijksaanzoek aan zijn vriendin ontdekt dat hij verliefd is op een andere vrouw, een getrouwde man die een affaire heeft met deze andere vrouw, een oudere vrouw die aan haar man toegeeft dat ze in het verleden een minnaar heeft gehad, een assistente van 's werelds grootste talentenjager die verliefd wordt op een collega, een publicist die geen date kan vinden en een tiener die overweegt om voor het eerst naar bed te gaan met haar vriend
In deze documentaire vecht schaakwonderkind Judit Polgár tegen scepsis, seksisme en wereldkampioen Garry Kasparov om haar plaats tussen de grootmeesters te veroveren.
Mr. Bean wint een vakantie naar Frankrijk. Hij pakt zijn koffer en camcorder en verlaat het natte, troosteloze Londen. De reis naar de Franse kust verloopt echter niet zo vlot als gewenst. Overal waar hij komt, krijgt de eeuwig stuntelende Bean te maken met ongelukjes en toevalligheden. Aan het einde van zijn tocht door het Franse platteland wacht het mondaine Cannes.
Will is 38 maar gedraagt zich als een tiener. Hij is single, heeft geen kinderen en is nog steeds cool: hij rijdt in een snelle auto, gaat naar trendy clubs en weet welke sportschoenen je hoort te dragen. Hij heeft ook een perfecte manier gevonden om vrouwen te ontmoeten: hij gaat naar bijeenkomsten van alleenstaande ouders, waar veel vrouwen komen die een nieuwe leuke man zoeken, en doet alsof hij zelf ook een kind heeft. Via zo'n bijeenkomst ontmoet hij Marcus, de oudste twaalfjarige jongen ter wereld. Marcus is een beetje vreemd: hij luistert graag naar Joni Mitchell en Mozart, hij zorgt voor zijn moeder en hij heeft zelfs nog nooit sportschoenen gedragen. Langzaam ontstaat er een bijzondere vriendschap tussen de twee.
Al zijn zij het niet altijd met elkaar eens, Gerry en Holly lijken voor elkaar gemaakt te zijn. Wanneer Gerry komt te overlijden, is Holly ontroostbaar en sluit zichzelf af. Totdat ze een brief in haar post vindt met Gerry's handschrift, die aan haar is geadresseerd. In de brief zegt Gerry dat dit de eerste van in totaal twaalf brieven is, die zij een jaar lang elke maand zal krijgen, en waarin hij haar instructies geeft die zij moet opvolgen.
De 19-jarige Isaiah Wright leeft voor basketbal en videogames. Een jaar na de middelbare school heeft hij geen baan, geen plannen en geen idee hoe hij een man moet zijn. In onenigheid met zijn alleenstaande moeder Cynthia krijgt Jesaja een ultimatum: opstaan of verhuizen. Jesaja voelt de aantrekkingskracht van zijn vrienden en de druk van zijn moeder en wordt ingehuurd door Moore Fitness, zich niet bewust van de manier waarop de eigenaar zijn leven persoonlijk zal beïnvloeden. Met de gebeden van zijn moeder en onverwachte begeleiding van zijn nieuwe mentor wordt Jesaja gedwongen om met zijn verleden om te gaan, zijn egoïsme op te offeren en te ontdekken hoe God een groter doel met zijn leven zou kunnen hebben.
Een Amerikaans meisje op vakantie in Verona, Italië vind een 'brief aan Juliet' - één van de duizenden die is achtergelaten in het idyllische stadje van Shakespeare's Romeo and Juliet. Haar besluit terug te schrijven is het begin van een verrassende zoektocht naar romantiek - voor alle betrokkenen...