John Mulaney en zijn jeugdigevrienden behandelen existentiële onderwerpen voor alle leeftijden met pakkende liedjes, komische sketches en speciale gasten in een nostalgische variétéspecial.
Lona is een introvert meisje uit de middenklasse dat naar een middelbare school gaat. Ze hoopt dat ze op een dag mag studeren aan Harvard. Lona krijgt de opdracht samen te werken met Bennett. Hij is een jongen uit een welgesteld gezin en wil later studeren aan Yale. Lona en Bennett verschillen veel van elkaar en zijn het nergens over eens. Later komen de twee echter tot de ontdekking dat samenwerken ook mogelijk is wanneer je veel van elkaar verschilt.
Een onbetaalbaar relikwie wordt gestolen van de identieke royals koningin Margaret en prinses Stacy, die de hulp inroepen van hun vage look-alike nicht Fiona Pembroke om het terug te vinden.
De Tweede Wereldoorlog. Een Franse krijgsgevangene krijgt van de boerin van de hoeve in Duitsland waar hij tewerkgesteld is, een koe als vrijgeleide bij zijn ontsnappingspoging. De koe moet er voor zorgen dat de Duitsers geen achterdocht krijgen: het heeft er immers de schijn van dat hij het dier naar de weide brengt.
Voordat erfgename Ellen Langford het cadeaubedrijf van haar vader mag overnemen, moet ze een speciale kerstbrief afgeven bij haar vaders beste vriend en voormalig zakenpartner Zeke. Ze besluit naar Snow Falls te gaan, de stad waar het bedrijf is begonnen.
Roger Thursby is een overdreven scherpe, pas gekwalificeerde advocaat die zijn collega-advocaten op de verkeerde manier behandelt. Wanneer hij in het diepe wordt gegooid, met een bijzonder opvliegende rechter en een lastige zaak, leert Thursby hoe hij zich niet alleen aan de rechter en collega-advocaten kan bewijzen, maar ook aan de publieke tribune.
Vier zussen krijgen te maken met de laatste wens van hun overleden moeder. Voor ze stierf maakte zij voor elke dochter een bijzonder filmpje. In de filmpjes doet ze onthullingen die de levens van de vrouwen op hun koppen zetten.
Chris Rock geeft een dynamische stand-upshow over niet-racistische yogabroeken, het verwennen van zijn kinderen, de Kardashians en zijn mening over het Will Smith-fiasco.
Het verhaal over de 45-jarige Germain, een analfabeet die zijn hele leven in de schaduw van zijn caravan heeft geleefd. Door zijn alleenstaande moeder 'klein gehouden' en zonder enige scholing blijft hij ongecultiveerd. Totdat hij in zijn 'wereld', het aangelegen parkje, Margueritte ontmoet, een dame op leeftijd die haar dagen moet slijten in het bejaardenhuis. Margueritte heeft de hele wereld afgereisd en is bijzonder belezen. De twee krijgen een bijzondere band.
Kerstmis nadert, maar het is geen gelukkige tijd voor David. Na hun verhuizing naar een grote stad zijn zijn ouders vastgelopen in hun werk en zijn ze de betekenis van Kerstmis vergeten. David besluit daar verandering in te brengen. Samen met Albert de Elf, die uit het land van de Kerstman is ontsnapt om uit te zoeken waar Kerstmis eigenlijk om draait, vertrekt David naar het Tatragebergte, waar zijn grootouders wonen, op een reis vol avonturen.
Chelsea Shaw, een dans instructeur uit Chicago wiens adoptieouders al lang overleden zijn, reist tijdens de kerstvakantie naar het kleine Europese land Havenshire op zoek naar haar erfgoed... en misschien zelfs familie. Ze ontdekt dat de enige manier om toegang te krijgen tot de informatie die ze nodig heeft tijdens haar zoektocht via de koninklijke familie is en accepteert een aanbod om een zeer onwillige prins een speciale wals te leren voor het traditionele Royal Christmas Ball.
Na een paar stormachtige jaren is Ali Wong terug op het podium om te vertellen over de hoogtepunten, dieptepunten en verrassingen van het daten na een scheiding.
Taylor Tomlinson neemt haar fans mee naar de kerk met hilarische bekentenissen over daten in haar dertiger jaren, haar droomassistent en waarom ze weigert AI te gebruiken.
Een succesvolle kunstenaar, moe van het Parijse leven en op de rand van een scheiding, keert terug naar het land om in het huis van zijn jeugd te gaan wonen. Hij heeft iemand nodig die van de wildernis die het geworden is, weer een echte moestuin kan maken. De tuinman blijkt een voormalige schoolvriend te zijn. Er ontstaat een warm, vruchtbaar gesprek tussen de twee mannen.