Een vrouw uit New York (Brittany Murphy) neemt een baantje als Babysitter om respect van haar vriendje te krijgen. Alleen blijkt het meisje waar ze op moet passen (Dakota Fanning) een heel verwend kreng, en het oppassen gaat het niet zo makkelijk als ze had gehoopt.
Playboy Leonardo stamt af van een rijke Mexicaanse familie. Nadat hij van een jacht is gevallen, blijkt hij aan geheugenverlies te lijden. De alleenstaande moeder Kate, die eerder door Leonardo werd geminacht, overtuigt hem ervan dat ze een getrouwd stel zijn.
Whisper of the Heart gaat over een jong meisje, Shizuku. Als er iets is dat Shizuku graag doet, is het lezen. Allerlei boeken werkt ze op een razend tempo door en in de plaatselijke bibliotheek is ze het meest te vinden.
Kathleen Kelly en Joe Fox bezitten beiden een boekhandel in New York. Kathleen heeft een klein, gezellig kinderboekenwinkeltje en Joe bezit een van de grootste boekwinkelketens in Manhattan dat door zijn gigantische kortingen elke concurrent in de buurt uit de markt prijst. Joe en Kathleen zijn in het dagelijks leven dan ook elkaars vijand.
Een Amerikaans meisje op vakantie in Verona, Italië vind een 'brief aan Juliet' - één van de duizenden die is achtergelaten in het idyllische stadje van Shakespeare's Romeo and Juliet. Haar besluit terug te schrijven is het begin van een verrassende zoektocht naar romantiek - voor alle betrokkenen...
Harry Langer heeft een succesvolle baan in de muziekwereld en heeft over het algemeen relaties met wat jongere vrouwen. Wanneer hij het huis van de moeder van zijn nieuwste vriendinnetje bezoekt in de Hampton's krijgt hij een hartaanval. Aangezien zijn vriendin de stad in is, is hij aangewezen op de moeder (Erica) en zijn dokter. Al snel blijkt dat zowel hij als de dokter iets voelen voor Erica.
Vijf jaar na het ontmoeten van haar drie vaders, maakt Sophie Sheridan zich klaar voor de opening van haar moeders hotel. In 1979 ontmoet de jonge Donna Sheridan de mannen die elk Sophie's biologische vader zou kunnen zijn.
Elle's vriendje Noah vertrekt naar Harvard om te gaan studeren. De tortelduifjes doen er alles aan om de langeafstandsrelatie te laten werken. Maar de komst van een aantrekkelijke nieuwe klasgenoot maakt het er voor Elle niet gemakkelijker op. Tot overmaat van ramp dreigt Noah ook te zwichten voor de verleidingen van het studentenleven. Zal de liefde het nieuwe schooljaar overleven?
Isabella, de dochter van de adellijke familie York, wordt ingeschreven op een meisjesacademie om te worden opgeleid tot een dame die adel waardig is. Ze beschouwt de prestigieuze school als niets meer dan een gevangenis voor de buitenwereld. Haar familie merkt dat ze moeite heeft met haar lessen en besluit Violet Evergarden in te huren om haar persoonlijk les te geven onder het mom van een dienstmaagd. Violet lijkt alles perfect te kunnen, waardoor Isabella aanneemt dat ze met een zilveren lepel is geboren. Na enige tijd begint Isabella te beseffen dat Violet haar eigen worstelingen heeft gehad en begint ze zich voor haar open te stellen. Isabella onthult al snel dat ze het contact heeft verloren met haar geliefde jongere zus, die ze graag weer wil zien. Violet heeft de kracht van woorden ervaren via haar vroegere klantenkring en vraagt of Isabella een brief aan Taylor wil schrijven. Zal Violet Isabella kunnen helpen haar gevoelens over te brengen op haar lang verloren gewaande zus?
Lara Jean en Peter komen officieel naar buiten als koppel en beloven elkaar het hart niet te breken. Maar dan botst Lara Jean op John Ambrose, een vroegere geliefde die destijds haar liefdesbrief ontving. De twee kunnen het opnieuw goed met elkaar vinden. Is haar relatie met Peter in gevaar?
De tiener Daphne reist af van New York naar Engeland om op zoek te gaan naar haar vader. Hij weet niet dat hij een kind heeft met zijn Amerikaanse vriendin die hij ontmoette toen hij in Marokko werkte. Terwijl Daphne haar vader probeert te leren kennen moet ze zich aanpassen aan de voor haar nieuwe sociale regels waar ze mee te maken krijgt.
Carol, Gillian en Helen zijn reeds lang met elkaar bevriend en hebben kinderen die intussen op zichzelf wonen. Nadat ze zich op Moederdag door hun volwassen zonen verwaarloosd voelen besluiten de vrouwen naar New York te rijden om de banden met hen weer aan te halen.
Will Hayes zit midden in een echtscheidingsprocedure en zijn dochtertje wil weten hoe hij haar moeder ontmoet heeft. Will vertelt haar van de vrouwen die destijds in zijn leven waren en laat zijn dochter raden met wie hij uiteindelijk getrouwd is. Zou het zijn studievriendin Emily zijn?
Wanneer Dick Harper gepromoveerd wordt tot hoofd communicatie bij het bedrijf Globodyne, zijn hij en zijn vrouw Jane door het dolle heen. Eindelijk hoeven ze zich geen zorgen meer te maken over geld en kan Jane stoppen met werken om thuis te moederen over zoontje Billy. Helaas blijkt dit toekomstbeeld al snel een illusie, want de volgende dag gaat Globodyne op verdachte wijze failliet.
Wanneer Charlie en zijn beste vriend Phil hun baan verliezen bij een grootschalige bedrijfsreorganisatie, zit er voor beide mannen niets anders op dan hun zoontjes weg te halen uit de prestigieuze Chapman Academy. Zonder concrete vooruitzichten op de arbeidsmarkt besluiten de twee vaders de opvoeding van hun peuters voor hun eigen rekening te nemen.
De 19-jarige Isaiah Wright leeft voor basketbal en videogames. Een jaar na de middelbare school heeft hij geen baan, geen plannen en geen idee hoe hij een man moet zijn. In onenigheid met zijn alleenstaande moeder Cynthia krijgt Jesaja een ultimatum: opstaan of verhuizen. Jesaja voelt de aantrekkingskracht van zijn vrienden en de druk van zijn moeder en wordt ingehuurd door Moore Fitness, zich niet bewust van de manier waarop de eigenaar zijn leven persoonlijk zal beïnvloeden. Met de gebeden van zijn moeder en onverwachte begeleiding van zijn nieuwe mentor wordt Jesaja gedwongen om met zijn verleden om te gaan, zijn egoïsme op te offeren en te ontdekken hoe God een groter doel met zijn leven zou kunnen hebben.
Het Britse landgoed Darlington Hall dreigt in 1958 te verdwijnen, maar een voormalig congreslid uit de VS koopt het op. Hij behoudt de butler James Stevens en de kokkin. Stevens krijgt een brief van de vroegere huishoudster Sally Kenton en besluit haar te bezoeken aan de Westkust.
De film gaat over de verstrengelde verhalen van een groep New Yorkers die hun weg naar romantiek proberen te vinden in de loop van Oudejaarsavond. We volgen onder andere een verbitterde stervende man in een ziekenhuis, een gefrustreerde directiesecretaresse die eindelijk haar onvervulde dromen probeert waar te maken, een vrouwelijke producer van de befaamde Times Square Oudejaarsavond-show en een jongeman die een hekel heeft aan Oudejaarsavond.
Nadat hij met tegenzin heeft ingestemd om cross-country te coachen, helpt basketbalcoach John Harrison van de middelbare school de minst waarschijnlijke loper het onmogelijke te proberen in de grootste race van het jaar.