Kerstmis brengt het ultieme geschenk naar Aldovia: een koninklijke baby. Maar eerst moet koningin Amber haar familie en koninkrijk helpen door een ontbrekend vredesverdrag te vinden.
Whitney Alder is eigenaar van het interieurontwerpbureau Marietta Designs, dat ze samen met haar vriendin Andi runt in het kleine stadje Marietta, Montana. Whitney ontwerpt de praalwagen van de Kerstman voor de jaarlijkse Marietta Christmas Parade wanneer er een potentiële baan op haar pad komt: het volledig herontwerpen van een monumentaal huis tegen kerstavond.
Will Hayes zit midden in een echtscheidingsprocedure en zijn dochtertje wil weten hoe hij haar moeder ontmoet heeft. Will vertelt haar van de vrouwen die destijds in zijn leven waren en laat zijn dochter raden met wie hij uiteindelijk getrouwd is. Zou het zijn studievriendin Emily zijn?
Vier vrienden, Griffin, Phoebe, Alec en Erin, hebben net de middelbare school afgerond en beginnen aan een laatste zomer in Chicago voor de start van hun volwassen leven. Het is een periode van vriendschap en romantiek alvorens ze naar de universiteit trekken.
Reisleidster Amanda Riley wordt op onverwachte wijze in de steek gelaten door haar vriendje John als hij gaat verhuizen. Om er even tussenuit te gaan, besluit Amanda voor haar werk bij een reisbureau de opdracht te accepteren om in het geheim naar Vietnam te gaan en te leren over de toeristenindustrie. Daar ontmoet ze de Vietnamese, vrijgevochten gids Sinh Thach, met wie ze avontuur en romantiek ontdekt wanneer ze besluiten de reisbus om te leiden om het leven en de liefde buiten de gebaande paden te verkennen.
In de jaren 60 ontmoet Jorge, een Cubaanse vluchteling, de stewardess Leslie. De twee vallen voor elkaar. Vier decennia later wordt Chris, een eerstejaars student, verliefd op een klasgenoot, de spirituele Sam. Deze liefde helpt hem het doel in zijn leven te vinden waar hij naar zocht. Voor beide koppels heeft het lot iets onverwachts voor hun in petto. Maar wat hebben de twee verhalen met elkaar te maken?
Nadat ze elkaar op een dag hebben ontmoet, delen een verlegen jongen die zich uitdrukt door middel van haiku's en een bruisend maar zelfbewust meisje een korte, magische zomer.
De tiener Daphne reist af van New York naar Engeland om op zoek te gaan naar haar vader. Hij weet niet dat hij een kind heeft met zijn Amerikaanse vriendin die hij ontmoette toen hij in Marokko werkte. Terwijl Daphne haar vader probeert te leren kennen moet ze zich aanpassen aan de voor haar nieuwe sociale regels waar ze mee te maken krijgt.
In de week voorafgaand aan Kerstmis in de stad Bayside probeert Charlotte haar eigen unieke stijl vast te leggen in de lokale kunstscene, terwijl ze tegelijkertijd haar moeder helpt bij het runnen van het familierestaurant. Ontmoedigd en worstelend om tijd te vinden voor haar kunst, gooit Charlotte haar nieuwste schilderij weg, maar ontdekt dat het anoniem is ingezonden voor het kerstkunstfestival. Het blijkt dat Wyatt, een bezoekende kunstenaar, haar afgedankte werk tegenkwam en nu de bekendheid van het festival gebruikt om de mysterieuze schepper ervan te vinden.
Stacy Holt heeft een leuke relatie maar ze wil meer. Het probleem is dat haar vriend Derek last heeft van bindingangst. Stacey wil dan ook graag meer weten over zijn vorige relaties, maar Derek wil er niet over praten. Als Derek voor een paar dagen op zakenreis moet vergeet hij zijn Palm Pilot. De verleiding is te groot voor Stacy en ze gaat op zoek naar de telefoonnummers van oude vriendinnetjes. Dankzij haar werk bij een TV-talkshow kan ze onder valse voorwendselen gesprekken met hen regelen om hen zo uit te horen. Waar Stacey echter niet op rekent is dat er bij talkshows altijd verrassingen naar boven komen...
Eloise (Jennifer Aniston) heeft weinig geluk in de liefde. Ze heeft haar vriendje net aan de kant gezet. Weduwnaar Burke (Aaron Eckhart) ontpopt zich na het overlijden van zijn vrouw tot een zelf-hulp goeroe. Hij schrijft een bestseller en trekt door het land voor een promotietour. Tijdens een van zijn workshops loopt hij Eloise tegen het lijf. Na een stroeve eerste date, bedenkt Eloise een originele vervolgafspraak. Burke merkt dat hij toch nog niet helemaal over het verlies van zijn vrouw heen is...
De voormalige danseres Christine Sims wanneer ze tijdelijk terugkeert naar haar geboorteplaats voor het herfstfestival en ontdekt dat de winkel van haar familie het moeilijk heeft. Om het bedrijf te helpen redden, zal Christine haar dansschoenen moeten afstoffen en haar ex-verloofde onder ogen moeten zien – en misschien vindt ze daarbij zelfs liefde.
Valentina is een jonge pianiste die een nieuw leven begint. Haar buurman David is een uitvinder die niet van lawaai houdt. Een flinterdunne muur wakkert wederzijdse passie aan.
Eric haast zich naar Italië om met zijn dochter te praten die een vervallen Toscaanse villa wil kopen. In plaats daarvan vindt hij schoonheid, romantiek en een nieuw doel.
De eeuwige vrijgezel zijn tijdens de feestdagen: Peter wil niet langer die persoon zijn. Als hij zijn vriend Nick inschakelt om te fungeren als vriend tijdens de feestdagen, valt het plan compleet in het water als zijn moeder zich ermee bemoeit. Zij wil haar zoon namelijk koppelen aan een knappe fitnesstrainer, James.
Lara Jean en Peter komen officieel naar buiten als koppel en beloven elkaar het hart niet te breken. Maar dan botst Lara Jean op John Ambrose, een vroegere geliefde die destijds haar liefdesbrief ontving. De twee kunnen het opnieuw goed met elkaar vinden. Is haar relatie met Peter in gevaar?