Wanneer Grace's voormalige klasgenoot (en crush) Ryan met Kerstmis thuiskomt, start Grace's beste vriend 'Operatie Maretak' om ze bij elkaar te krijgen.
Nick Kroll vertelt over zijn komische oorsprongsverhaal, zijn eerste liefdesverdriet, zijn vreemde hypnose-ervaring en de onzin-sprekende stem van beroemdheden in zijn hoofd.
We zien drie fases uit het leven van Harry Voss, "een mens op zoek naar liefde". In 1955 leert de twaalfjarige Harry zijn seksualiteit te verkennen onder leiding van zijn oudere vriend Stan. In 1962 is Harry een adolescent die te lijden heeft aan een zware vorm van acne, waardoor zijn succes bij de meisjes enigszins uitblijft. Tenslotte zien we in 1975 hoe Harry, nu aan de zelfkant van de samenleving, de liefde vindt voor zijn "Prinses", die helaas al is overleden.
Gefilmd in Virginia tijdens zijn livetournee, is dit Shane Gillis' debuut Netflix stand-up comedy-uur en een vervolg op zijn YouTube-special 'Shane Gillis: Live in Austin.'
Twee gebroken beste vrienden staan onverwachts in het middelpunt van de belangstelling nadat ze zich op hun schoolreünie hebben voorgedaan als geliefden. Een oude vlam dreigt ze echter uit elkaar te halen.