We zien drie fases uit het leven van Harry Voss, "een mens op zoek naar liefde". In 1955 leert de twaalfjarige Harry zijn seksualiteit te verkennen onder leiding van zijn oudere vriend Stan. In 1962 is Harry een adolescent die te lijden heeft aan een zware vorm van acne, waardoor zijn succes bij de meisjes enigszins uitblijft. Tenslotte zien we in 1975 hoe Harry, nu aan de zelfkant van de samenleving, de liefde vindt voor zijn "Prinses", die helaas al is overleden.
Javi is een tienerstudent die zo verlegen en onhandig is dat hij niet weet hoe hij de aandacht moet trekken van zijn klasgenote Sara, een nerdachtig meisje dat alleen maar geïnteresseerd is in een literaire sage over vampiers.
Een vrouw die zich verstikt voelt door de onophoudelijke aandacht van haar man, huurt een psycholoog in om hem verliefd op haar te laten worden, zodat zij van hem kan scheiden.
Layla zoekt opnieuw contact met de man van haar dromen en racet door New York om een kaartje te vinden voor een uitverkocht kerstconcert van Pentatonix.
Phileine zegt sorry gaat over Max en Phileine. Phileine is een losbandig persoon die na een bizar verjaardagsfeest een relatie krijgt met Max. Max is echter ook toneelacteur en nadat Max is uitgenodigd om mee te doen aan een beroemd stuk van Shakespear in New York is de vraag of hun relatie daar tegen opgewassen is.
Na vijf gelukkige maanden met Tom merkt Lisa tot haar schrik dat hij geobsedeerd is door haar minst favoriete feestdag. Kan ze Kerstmis nog één kans geven?
Tony is een succesvolle jagerpiloot in WOII. Na de oorlog trouwt hij met Susan, de dochter van de rijke oliemagnaat John Ridgefield. John ontwerpt ook vliegtuigen en is geobsedeerd door het idee dat zijn bedrijf als eerste de geluidsbarrière zal doorbreken.