Ontdek de verhalen en muziek van zwarte artiesten die afhankelijk waren van een ondergrondse reisgids om onderweg de onrechtvaardigheden van raciale segregatie te doorstaan. Het Negro Travellers’ Green Book was een overzicht van logies, restaurants en uitgaansgelegenheden waar Afro-Amerikanen werden verwelkomd. Bevat optredens en interviews met vocalisten, muzikanten, activisten, historici en anderen.
Trompettist en zanger Jack Sheldon, bij jongere kijkers vooral bekend van Schoolhouse Rock, probeert 'goed te worden'. Herstellend van vele jaren van middelenmisbruik en het overwinnen van persoonlijke tragedies, vervolgt hij zijn muzikale reis.