Lara Jean en Peter komen officieel naar buiten als koppel en beloven elkaar het hart niet te breken. Maar dan botst Lara Jean op John Ambrose, een vroegere geliefde die destijds haar liefdesbrief ontving. De twee kunnen het opnieuw goed met elkaar vinden. Is haar relatie met Peter in gevaar?
Wanneer Dick Harper gepromoveerd wordt tot hoofd communicatie bij het bedrijf Globodyne, zijn hij en zijn vrouw Jane door het dolle heen. Eindelijk hoeven ze zich geen zorgen meer te maken over geld en kan Jane stoppen met werken om thuis te moederen over zoontje Billy. Helaas blijkt dit toekomstbeeld al snel een illusie, want de volgende dag gaat Globodyne op verdachte wijze failliet.
Will Hayes zit midden in een echtscheidingsprocedure en zijn dochtertje wil weten hoe hij haar moeder ontmoet heeft. Will vertelt haar van de vrouwen die destijds in zijn leven waren en laat zijn dochter raden met wie hij uiteindelijk getrouwd is. Zou het zijn studievriendin Emily zijn?
Will is 38 maar gedraagt zich als een tiener. Hij is single, heeft geen kinderen en is nog steeds cool: hij rijdt in een snelle auto, gaat naar trendy clubs en weet welke sportschoenen je hoort te dragen. Hij heeft ook een perfecte manier gevonden om vrouwen te ontmoeten: hij gaat naar bijeenkomsten van alleenstaande ouders, waar veel vrouwen komen die een nieuwe leuke man zoeken, en doet alsof hij zelf ook een kind heeft. Via zo'n bijeenkomst ontmoet hij Marcus, de oudste twaalfjarige jongen ter wereld. Marcus is een beetje vreemd: hij luistert graag naar Joni Mitchell en Mozart, hij zorgt voor zijn moeder en hij heeft zelfs nog nooit sportschoenen gedragen. Langzaam ontstaat er een bijzondere vriendschap tussen de twee.
Nadat Ben een tragedie heeft meegemaakt besluit hij als zorgverlener aan de slag te gaan om geld te verdienen. Zijn eerste klant, Trevor, is een grappige 18-jarige jongeman met spierdystrofie.
In de week voor Kerstmis ruilt de hertogin van Montenaro genaamd Margaret van plaats met de lookalike Stacy, een Amerikaanse afkomstig uit Chicago. De zaken worden ingewikkeld wanneer Margaret met een beetje hulp van magie verliefd wordt op de collega van Stacy.
Whisper of the Heart gaat over een jong meisje, Shizuku. Als er iets is dat Shizuku graag doet, is het lezen. Allerlei boeken werkt ze op een razend tempo door en in de plaatselijke bibliotheek is ze het meest te vinden.
Wanneer Charlie en zijn beste vriend Phil hun baan verliezen bij een grootschalige bedrijfsreorganisatie, zit er voor beide mannen niets anders op dan hun zoontjes weg te halen uit de prestigieuze Chapman Academy. Zonder concrete vooruitzichten op de arbeidsmarkt besluiten de twee vaders de opvoeding van hun peuters voor hun eigen rekening te nemen.
De film gaat over de verstrengelde verhalen van een groep New Yorkers die hun weg naar romantiek proberen te vinden in de loop van Oudejaarsavond. We volgen onder andere een verbitterde stervende man in een ziekenhuis, een gefrustreerde directiesecretaresse die eindelijk haar onvervulde dromen probeert waar te maken, een vrouwelijke producer van de befaamde Times Square Oudejaarsavond-show en een jongeman die een hekel heeft aan Oudejaarsavond.
De zestienjarige Umi Matsuzaki woont in een landhuis genaamd 'Kokuriku Manor', dat over de haven van Yokohama uitkijkt. Haar moeder is professor op de universiteit en hierdoor wordt het bestieren van het landhuis aan Umi overgelaten. Op haar school raakt ze betrokken bij een groepje dat zich inzet voor het behoud van oude gebouwen in de stad, die door de naderende Olympische Spelen plaats moeten maken voor nieuwe gebouwen.
1964, een Rooms-Katholieke school in de Bronx. Zuster Aloysius (Meryl Streep) komt in een lastige situatie. Er zijn redenen om priester Flynn (Philip Seymour Hoffman) te verdenken van onzedelijk gedrag. Moet ze de priester, die haar meerdere is, confronteren met deze vermoedens?
Op zijn sterfbed laat Mr. Dashwood het huis achter aan zijn enige zoon uit zijn eerste huwelijk. Maar wat moet er gebeuren met zijn tweede vrouw en haar dochters, die door de erfenis uit het landhuis worden gezet? Ze krijgen van hun vriendelijke neef onderdak. De oudste dochters zijn nog steeds vrijgezel, maar hebben geen gebrek aan aandacht van mannen uit de betere kringen.
Tom heeft vriendinnen en vrienden, maar hij heeft maar één beste vriendin. Hij is verliefd op haar, vindt haar heel erg leuk en wil het liefst met haar samen zijn. Dan stelt ze hem voor aan haar verloofde. Tom stelt alles in het werk om zijn grote liefde voor zich te winnen.
Harry Langer heeft een succesvolle baan in de muziekwereld en heeft over het algemeen relaties met wat jongere vrouwen. Wanneer hij het huis van de moeder van zijn nieuwste vriendinnetje bezoekt in de Hampton's krijgt hij een hartaanval. Aangezien zijn vriendin de stad in is, is hij aangewezen op de moeder (Erica) en zijn dokter. Al snel blijkt dat zowel hij als de dokter iets voelen voor Erica.
Het Britse landgoed Darlington Hall dreigt in 1958 te verdwijnen, maar een voormalig congreslid uit de VS koopt het op. Hij behoudt de butler James Stevens en de kokkin. Stevens krijgt een brief van de vroegere huishoudster Sally Kenton en besluit haar te bezoeken aan de Westkust.
Playboy Leonardo stamt af van een rijke Mexicaanse familie. Nadat hij van een jacht is gevallen, blijkt hij aan geheugenverlies te lijden. De alleenstaande moeder Kate, die eerder door Leonardo werd geminacht, overtuigt hem ervan dat ze een getrouwd stel zijn.
Chef-kok Kate Armstrong leeft haar leven zoals ze haar keuken runt in een trendy restaurant in Manhattan; zonder flauwekul. Haar werkwijze is zowel charmant als intimiderend voor de mensen om haar heen. Kate coördineert tijdens hectische diensten - zonder moeite - honderden maaltijden en haar gerechten zijn tot in de puntjes perfect bereid.
Kate McKay is een zakenvrouw die niet meer gelooft in de liefde. Op een dag stelt haar ex Stuart haar voor aan zijn gast, Leopold. Stuart zegt dat Leopold een graaf is uit de 19e eeuw, die hier gekomen is door een breuk in het tijd-ruimte continuüm. Kate gelooft hier niets van, en denkt dat Leopold een acteur is die niet weet wanneer hij moet stoppen met het spelen van zijn personage.
Vier vrienden, Griffin, Phoebe, Alec en Erin, hebben net de middelbare school afgerond en beginnen aan een laatste zomer in Chicago voor de start van hun volwassen leven. Het is een periode van vriendschap en romantiek alvorens ze naar de universiteit trekken.