In de week voor Kerstmis ruilt de hertogin van Montenaro genaamd Margaret van plaats met de lookalike Stacy, een Amerikaanse afkomstig uit Chicago. De zaken worden ingewikkeld wanneer Margaret met een beetje hulp van magie verliefd wordt op de collega van Stacy.
Wanneer Charlie en zijn beste vriend Phil hun baan verliezen bij een grootschalige bedrijfsreorganisatie, zit er voor beide mannen niets anders op dan hun zoontjes weg te halen uit de prestigieuze Chapman Academy. Zonder concrete vooruitzichten op de arbeidsmarkt besluiten de twee vaders de opvoeding van hun peuters voor hun eigen rekening te nemen.
De film gaat over de verstrengelde verhalen van een groep New Yorkers die hun weg naar romantiek proberen te vinden in de loop van Oudejaarsavond. We volgen onder andere een verbitterde stervende man in een ziekenhuis, een gefrustreerde directiesecretaresse die eindelijk haar onvervulde dromen probeert waar te maken, een vrouwelijke producer van de befaamde Times Square Oudejaarsavond-show en een jongeman die een hekel heeft aan Oudejaarsavond.
Tom heeft vriendinnen en vrienden, maar hij heeft maar één beste vriendin. Hij is verliefd op haar, vindt haar heel erg leuk en wil het liefst met haar samen zijn. Dan stelt ze hem voor aan haar verloofde. Tom stelt alles in het werk om zijn grote liefde voor zich te winnen.
De kinderen Conrad en Sally Walden zijn alleen thuis samen met hun goudvis. Het regent en ze vervelen zich. Maar dan gaat de bel en een grote kat met een rare hoed komt de kamer binnen. Het is de Cat in the Hat die samen met zijn vrienden langskomt om lol te maken. In het begin is het allemaal leuk en alle verbeelding wordt werkelijkheid. Maar dan wordt het te bont en moet de kat echt weg voordat de ouders van Conrad en Sally thuiskomen.
Harry Langer heeft een succesvolle baan in de muziekwereld en heeft over het algemeen relaties met wat jongere vrouwen. Wanneer hij het huis van de moeder van zijn nieuwste vriendinnetje bezoekt in de Hampton's krijgt hij een hartaanval. Aangezien zijn vriendin de stad in is, is hij aangewezen op de moeder (Erica) en zijn dokter. Al snel blijkt dat zowel hij als de dokter iets voelen voor Erica.
Chef-kok Kate Armstrong leeft haar leven zoals ze haar keuken runt in een trendy restaurant in Manhattan; zonder flauwekul. Haar werkwijze is zowel charmant als intimiderend voor de mensen om haar heen. Kate coördineert tijdens hectische diensten - zonder moeite - honderden maaltijden en haar gerechten zijn tot in de puntjes perfect bereid.
Kate McKay is een zakenvrouw die niet meer gelooft in de liefde. Op een dag stelt haar ex Stuart haar voor aan zijn gast, Leopold. Stuart zegt dat Leopold een graaf is uit de 19e eeuw, die hier gekomen is door een breuk in het tijd-ruimte continuüm. Kate gelooft hier niets van, en denkt dat Leopold een acteur is die niet weet wanneer hij moet stoppen met het spelen van zijn personage.
Vier vrienden, Griffin, Phoebe, Alec en Erin, hebben net de middelbare school afgerond en beginnen aan een laatste zomer in Chicago voor de start van hun volwassen leven. Het is een periode van vriendschap en romantiek alvorens ze naar de universiteit trekken.
Het beschrijft een verscheidenheid aan verhalen, maar de belangrijkste volgt Henry Sugar, die door objecten heen kan kijken en de toekomst kan voorspellen met behulp van een boek dat hij heeft gestolen.
Vier beste vriendinnen worden van elkaar gescheiden en op hun laatste winkeldag samen vinden ze een spijkerbroek die ieder van hen perfect zit. Ze besluiten om deze "magische" broek te gebruiken als een soort bindmiddel voor de maanden dat ze elkaar niet zien, door elke week een ander de broek te laten dragen. Ondanks dat ze ver van elkaar verwijderd zijn, ervaren ze een zomer die ze nooit meer zullen vergeten.
Als de He-Man Woman Haters Club (He-Man Vrouwen Haters Club) van Spanky erachter komt dat clublid Alfalfa verliefd is op een meisje, wordt hij "terechtgesteld". Het wordt hem verboden om om te gaan met vrouwen: hij mag niet met ze praten en zelfs niet aan ze denken. Dit is voor Alfalfa echter moeilijker dan gedacht, zeker als de nieuwe jongen Waldo in de buurt komt wonen die ook wel iets in Darla ziet.
Tammy komt op een dag thuis van haar werk en vindt haar echtgenoot met een andere vrouw in bed. Ze wil zo snel mogelijk uit haar dorp wegvluchten maar wordt hierin tegengewerkt wanneer haar wagen pech heeft. Ondanks ernstige bedenkingen wendt Tammy zich tot haar grootmoeder Pearl, een goddeloze en stevig drinkende dame die zich niet altijd aan de regels houdt.
De briljante, maar onhandige 18-jarige Quinn is vastbesloten om toegelaten te worden tot Duke door een danscompetitie te winnen. Met Sabrina Carpenter in de hoofdrol.
Een zelfzuchtige danseres verpest een Broadway-auditie en keert tegen haar zin naar huis terug. Ze gaat een team jonge buitenbeentjes coachen voor een grote wedstrijd.
De film speelt zich af tussen studenten in hun eerste jaar op college. Rachel is de leidster van de Kappa Phi sociëteit en de nr. 1 op de 'hottie' ranglijst van de universiteitswebsite. Haar status wordt echter bedreigd door nieuwelinge Sydney White, een vriendelijke brunette die bovendien bij Rachels vriendje Blaine in de smaak valt.
Abby Sutton is een getalenteerde fotografe die niet genoeg voldoening haalt uit haar baan. Ze erft een antieke advent kalender en de inhoud ervan blijkt over een toekomstvoorspelling te beschikken.
Simon Green is een succesvolle blanke jongeman met een leuke zwarte vriendin. Het leven lacht hem toe, totdat hij besluit dat het eens tijd wordt haar ouders te ontmoeten. Haar vader is bepaald niet onder de indruk van een blanke schoonzoon en bovendien gaat er voor Simon van alles mis tijdens het bezoek.
Prince Richard en Amber zijn druk in de weer met hun huwelijksvoorbereidingen. Ze zijn van plan om rond de kerstdagen te trouwen, maar Amber vindt het spannender dan gedacht – zou ze wel een goede prinses en toekomstige koningin van Aldovia zijn?