 | S. Epatha Merkerson als Rachel "Nanny" Crosby |
 | Marcus Carl Franklin als Ruben Santiago Jr. |
 | Yasiin Bey als The Bandleader |
 | Carmen Ejogo als Alean |
 | Louis Gossett Jr. als Ol'lem Taylor |
 | Macy Gray als Pauline |
 | Terrence Howard als Bill Crosby |
 | Ernie Hudson als Dick Barrymore |
 | Rosie Perez als Bertha |
 | Liev Schreiber als Ulysses Ford |
 | Jimmy Smits als Ruben Santiago Sr. |
 | Patricia Wettig als Laura's Mother |
 | Jeffrey Wright als Mr. Paul |
 | Adina Porter als Ricky |
 | Jana Thompson als Hotel Receptionist in Toronto |
| Bill Simms Jr. als Self |
 | Ruben Santiago-Hudson als Freddie Cobbs |
 | Charlayne Woodard als Bill's Woman |
| Omar Benjamin als Ruben, Jr. - Toddler |
 | Julie Benz als Laura |
| Robert Bradley als Otis McClanahan |
 | Michael Kenneth Williams als Jimmy |
 | Saul Williams als Lonnie (War Veteran) |
| George C. Wolfe | Director |
| Randy Glass | Gaffer |
| Ruben Santiago-Hudson | Writer |
