Een musical-versie van Don Quixote. Don Quixote (Peter O'Toole) is een oude, excentrieke edelman die zijn familie in verlegenheid brengt door zijn gekke, onnodige avonturen. Samen met zijn trouwe schildknaap, Sancho Panza (James Coco) vecht hij tegen windmolens en beschermt zijn schone dame Dulcinea (Sophia Loren).
Het begint wanneer Elvis het fortuin van zijn vader, een rijke oliebaron, opgeeft en van identiteit ruilt met een straatarme waterskileraar (Will Hutchins). Plotseling zonder geld maar met een enorme dosis vastberadenheid, begint hij aan de reparatie van een supersnelle speedboot met als doel niet alleen de regatta, maar ook de liefde van een meisje te winnen!
Johnny is een professionele gokker die aan boord van een rivierboot zijn geluk wil wagen. Telkens als hij wint, is er wel een vrouw met rood haar in de buurt. Helaas is zijn meest recente vriendinnetje een blondine, en omdat Johnny vreest dat ze geen geluk zal brengen, wil hij van haar af.
1958: Newport, Rhode Island is het zomerse decor voor het jaarlijkse jazzfestival in dit kleine stadje aan de oostkust van de Verenigde Staten. Behalve een registratie van de optredens van muzikale grootheden als Louis Armstrong, Thelonious Monk, Mahalia Jackson en Chuck Berry, schetst 'Jazz on a Summer's Day' ook een tijdsbeeld van de stijlvolle Amerikaanse fifties.