Al zijn zij het niet altijd met elkaar eens, Gerry en Holly lijken voor elkaar gemaakt te zijn. Wanneer Gerry komt te overlijden, is Holly ontroostbaar en sluit zichzelf af. Totdat ze een brief in haar post vindt met Gerry's handschrift, die aan haar is geadresseerd. In de brief zegt Gerry dat dit de eerste van in totaal twaalf brieven is, die zij een jaar lang elke maand zal krijgen, en waarin hij haar instructies geeft die zij moet opvolgen.
Chef-kok Kate Armstrong leeft haar leven zoals ze haar keuken runt in een trendy restaurant in Manhattan; zonder flauwekul. Haar werkwijze is zowel charmant als intimiderend voor de mensen om haar heen. Kate coördineert tijdens hectische diensten - zonder moeite - honderden maaltijden en haar gerechten zijn tot in de puntjes perfect bereid.
Stacy Holt heeft een leuke relatie maar ze wil meer. Het probleem is dat haar vriend Derek last heeft van bindingangst. Stacey wil dan ook graag meer weten over zijn vorige relaties, maar Derek wil er niet over praten. Als Derek voor een paar dagen op zakenreis moet vergeet hij zijn Palm Pilot. De verleiding is te groot voor Stacy en ze gaat op zoek naar de telefoonnummers van oude vriendinnetjes. Dankzij haar werk bij een TV-talkshow kan ze onder valse voorwendselen gesprekken met hen regelen om hen zo uit te horen. Waar Stacey echter niet op rekent is dat er bij talkshows altijd verrassingen naar boven komen...
Na teruggekeerd te zijn van hun huwelijksreis horen Shrek en Fiona dat haar ouders van het huwelijk gehoord hebben. Ze willen niets liever dan haar ware liefde te ontmoeten in hun koninkrijk Far Far Away. Ze zijn zich echter niet bewust van de veranderingen die hun dochter onlangs ondergaan heeft. En dat hun nieuwe schoonzoon een 350 kilo zware Ogre met een slechte hygiëne is en een pratende ezel als vriend heeft.
Harry Langer heeft een succesvolle baan in de muziekwereld en heeft over het algemeen relaties met wat jongere vrouwen. Wanneer hij het huis van de moeder van zijn nieuwste vriendinnetje bezoekt in de Hampton's krijgt hij een hartaanval. Aangezien zijn vriendin de stad in is, is hij aangewezen op de moeder (Erica) en zijn dokter. Al snel blijkt dat zowel hij als de dokter iets voelen voor Erica.
De film volgt het liefdesleven van acht Londenaren in de aanloop naar kerst. De nieuwe premier wordt verliefd op het meisje dat hem thee brengt, terwijl zijn zus huwelijksproblemen heeft. Een vader en zijn stiefzoon moeten het verlies van de moeder verwerken terwijl de zoon tot over z'n oren verliefd is op een klasgenote.
Marie, dochter van drie betuttelende vaders, slaagt voor haar bachelorexamens. Ze brengt haar vakantie door in Zuid-Frankrijk met haar moeder Sylvie, haar Californische echtgenoot en zijn twee zonen. Marie’s eerste liefdes komen en gaan onder de ontstelde ogen van de drie vaders. Ze zien aan de ene kant de kinderjaren van Marie voorbijvliegen en aan de andere kant hun eigen relaties met vrouwen alsmaar erger worden!
Will is 38 maar gedraagt zich als een tiener. Hij is single, heeft geen kinderen en is nog steeds cool: hij rijdt in een snelle auto, gaat naar trendy clubs en weet welke sportschoenen je hoort te dragen. Hij heeft ook een perfecte manier gevonden om vrouwen te ontmoeten: hij gaat naar bijeenkomsten van alleenstaande ouders, waar veel vrouwen komen die een nieuwe leuke man zoeken, en doet alsof hij zelf ook een kind heeft. Via zo'n bijeenkomst ontmoet hij Marcus, de oudste twaalfjarige jongen ter wereld. Marcus is een beetje vreemd: hij luistert graag naar Joni Mitchell en Mozart, hij zorgt voor zijn moeder en hij heeft zelfs nog nooit sportschoenen gedragen. Langzaam ontstaat er een bijzondere vriendschap tussen de twee.
Kate McKay is een zakenvrouw die niet meer gelooft in de liefde. Op een dag stelt haar ex Stuart haar voor aan zijn gast, Leopold. Stuart zegt dat Leopold een graaf is uit de 19e eeuw, die hier gekomen is door een breuk in het tijd-ruimte continuüm. Kate gelooft hier niets van, en denkt dat Leopold een acteur is die niet weet wanneer hij moet stoppen met het spelen van zijn personage.
Al 3 jaar een koppel, tieners Eva en Adam zijn gelukkig samen. Maar wanneer vrienden grapjes beginnen te maken over een naderend huwelijk, wordt Eva boos en besluit ze Adam te dumpen. Gekwetst en overstuur zoekt Adam troost bij Petra. Maar wanneer Eva hoort over Adams nieuwe romance, realiseert ze zich dat ze een fout heeft gemaakt en wil ze hem terugwinnen.
Al Connelly (Freddie Prinze Jr) is een student die dolgraag kok wil worden. Tijdens een avondje in de studentenkroeg valt hij als een blok voor de leuke kunststudente Imogen. Direct zijn ze stapelverliefd. Voor beiden is het hun eerste grote liefde. Een tijd lang gaat het hartstikke leuk, maar een relatie krijg je niet kado, er moet voor gewerkt worden! Gelukkig hebben ze een hele lading ontzettend maffe vrienden om hun goed "advies" te geven.
Kathleen Kelly en Joe Fox bezitten beiden een boekhandel in New York. Kathleen heeft een klein, gezellig kinderboekenwinkeltje en Joe bezit een van de grootste boekwinkelketens in Manhattan dat door zijn gigantische kortingen elke concurrent in de buurt uit de markt prijst. Joe en Kathleen zijn in het dagelijks leven dan ook elkaars vijand.
Pooja heeft het idee dat er ergens de ware op haar wacht, terwijl Nisha gelooft dat liefde voortkomt uit vriendschap en dat op een dag haar droom zal uitkomen. We volgen het romantische verhaal van 4 "lovers" in een mix van fantasie en werkelijkheid.
Julianne (Julia Roberts) en Michael hebben de afspraak dat, als ze beiden nog vrijgezel zijn vóór hun 28ste verjaardag, zij met elkaar zullen trouwen. Maar vier dagen voor de kritieke ‘deadline’ belt Michael Julianne op met de heugelijke mededeling dat hij de ware heeft gevonden. Jullianne is vast van plan om Michael's voorgenomen huwelijk met de vrouw van zijn dromen, de piepjonge Kimmy (Cameron Diaz), te saboteren en ze gaat hen opzoeken. Helaas blijkt de ‘aanstaande’ van Michael een schat van een meid te zijn. Maar, schattig of niet, voor Julianne dringt de tijd. Over drie dagen is de bruiloft en die zal, wat haar betreft, zeker geen doorgang vinden!
De Amerikaanse visagiste Joy Miller wordt door een foutje aangezien als een Oost-Europese hoogleraar. Ze krijgt een baan aangeboden om de kinderen van de Oost-Europese dictator Boris Pochenko les te geven. Eenmaal in het land aangekomen, probeert de visagiste het land warm te maken voor haar westerse ideeën.
Literatuur-professor Rose is als docent briljant én grappig. Als zij college geeft, zit de zaal vol. Maar privé schiet het niet veel op: die geestigheid zit verpakt in een slonzig uiterlijk. Dus woont ze nog steeds bij moeder thuis, en heeft ze het huwelijksaltaar alleen gezien toen ze haar zus daarheen begeleidde (al 3 keer inmiddels). Haar mannelijke goodlooking collega Gregory daarentegen heeft hoogstens wat vrouwelijke studenten in de zaal, die meer voor hém dan voor zijn onoplosbare opgaven komen. Lelijke eend ontmoet zwaan. Maar Gregory houdt de liefde graag platonisch. Rose denkt dat haar uiterlijk de reden is, en pakt dat eindelijk eens rigoreus aan. Zodat ook haar zwager haar opeens ziet staan.