Vijf jaar na de gebeurtenissen uit de eerste film staat Kerstmis weer voor de deur. Door een gekke gang van zaken, mogelijk per ongeluk veroorzaakt door de broers zelf, treedt de regisseur van de school vakantie musical van Luke's zoon Thomas af. Luke, wanhopig om de podium dromen van zijn zoon waar te maken, roept de hulp in van zijn broers Taylor en Stephan. Het trio ontmoet ook de nieuwe vriend van hun moeder en de broers worstelen met hun eigen gevoelens over deze relatie. Op ware Brenner Brother-wijze zijn ze allemaal klaar voor een kerst die ze nooit zullen vergeten.
De levens van hulpverleners in Philadelphia kruisen elkaar tijdens de feestdagen, terwijl ze werk, privéleven en hun toewijding om hun stad te beschermen en te dienen met elkaar combineren.
Lily, de marketinggoeroe van All Wrapped Up, gelooft dat het universum ons naar ons lot leidt en het lijkt erop dat het haar naar een beroemde makelaar leidt. Wanneer ze echter tijdens een interview een onverwachte vonk voelt bij journalist Sean Whitlock, begint haar hart alles in twijfel te trekken. Terwijl haar chemie met Sean groeit, begint Lily zich af te vragen of hij de ware match is waar ze al die tijd op heeft gewacht.
De zelfbenoemde boekenwurm Avery wordt gekoppeld aan de gepensioneerde hockeyster Wes om deel te nemen aan een vakantierace door Amerika. Het team worstelt zich met thema-uitdagingen totdat de romantiek zijn beloop heeft.
Om haar trustfonds te verdienen, moet Evie kerstwensen vervullen aan de mensen die haar leven hebben gered in de nacht van haar geboorte. Om haar zaak te steunen, heeft ze Kyle, een knappe plaatselijke advocaat, in dienst om degenen op te sporen die hebben geholpen en probeert ze in het geheim te achterhalen wat ze willen, terwijl ze haar anonimiteit behoudt. Nu Kerstmis snel dichterbij komt, kunnen de erfgename en de advocaat het niet laten om voor elkaars charmes te vallen terwijl ze hun inspanningen om geschenken te geven opvoeren. Maar zal ze, naarmate de tijd verstrijkt, in staat zijn om de missie te volbrengen en alle wensen tegen kerstavond in vervulling te laten gaan?
Mia, een accountant bij All Wrapped Up, is verbijsterd als de lokale beroemdheid Beau Cavannagh, die precies lijkt op haar favoriete romanheld, in haar leven komt. Ondanks haar twijfels bewijst Beau, erfgenaam van een rijke familie, dat zijn gevoelens voor haar reëel zijn, ook al keurt zijn familie het af. Mia wordt al snel meegesleept in een sprookjesachtige romance die rechtstreeks uit haar dromen komt.
Patissier Amanda en ondernemer Simon werken samen om een beroemd toffees recept na te maken voor de Big Holiday Pastry Show. Terwijl ze tegen de klok racen, begint de vakantieliefde tussen het onwaarschijnlijke paar op te bloeien.
Wanneer Olivia, een succesvolle binnenhuisarchitect, een oude brief van de Kerstman vindt waarin ze belooft dat ze tegen kerstavond de liefde van haar leven zal ontmoeten – en dat zijn naam Nick zal zijn – is ze stomverbaasd als ze niet één, maar drie jongens ontmoet die Nick heten. Naast het navigeren door drie vakantieromans, voelt ze zich aangetrokken tot een collega.
Tina Mitchell, een succesvolle bedrijfseigenaar, ontmoet een charmante man, Michael, net nu haar feestdagen losbarsten met het kerstgala van de stad en haar drukke winkel All Wrapped Up. Wanneer het gala wordt bedreigd door een landgoedeigenaar die van plan is de locatie te verkopen, beginnen geruchten de nieuwe band tussen Tina en Michael te bedreigen. Terwijl Tina eraan werkt om de deuren van de locatie open te houden voor het gala, zou ze misschien wel een nieuw hoofdstuk in haar leven kunnen uitpakken, vol liefde en vakantievreugde.
Rhea en Broderick zijn het best bekend als de tantes in 'Sabrina the Teenage Witch' en portretteren vrouwen die met elkaar botsen tijdens een kerstcommissievergadering en ontdekken dat ze 'per ongeluk hun volwassen kinderen in de val hebben gelokt via een dating-app'. Terwijl hun kinderen verliefd op elkaar worden, vinden de moeders een onverwachte vriendschap.
Beste vrienden Toni en Bri werken al meer jaren in dezelfde kaartenwinkel dan nodig is, omdat ze allebei moeite hebben om hun ware levenspad te vinden. Deze feestdagen besluiten Toni en Bri hun alledaagse wereld op te schudden door nieuwe identiteiten te creëren om de geweldige kerstfeestjes uit de vertrouwelijke uitnodigingen van de winkel te halen. Allemaal onschuldig plezier! Totdat Toni wordt aangezien voor een advocaat, wat er niet ver naast zit sinds ze haar rechtenstudie heeft afgerond... maar nooit het balie-examen heeft afgerond. Toni en Bri worden vervolgens meegenomen naar een chique kerstretraite voor bedrijven in de besneeuwde bergen van Vermont door de knappe zakenmagnaat Justin (McNally), wiens verliefdheid op Toni echt is, ook al is haar juridische carrière dat niet.
Elise is pas gescheiden en renoveert een herberg die ze van haar grootouders heeft geërfd. Wanneer Luke, CFO van een grote hotelketen, in de stad arriveert, doet ze haar best om hem af te schrikken... maar Luke is misschien wel de beste persoon om haar te helpen de Inn at Apple Hill in zijn oude glorie te herstellen.
Tijdens een familievakantie naar een werkende boerderij maakt professor Rebecca kennis met Jake West. Rebecca is een weduwe die op zoek is naar een vaste baan, en Jake is een knappe cowboy die nooit een vaste plek heeft gevonden.
Publicist Savannah Bailey biedt Tripp Marks, haar acteurcliënt met hernieuwde roem, de mogelijkheid om in contact te komen met fans en zijn type te vinden op een romcom-cruise-evenement Kiss con nadat hij zichzelf opnieuw heeft uitgevonden, maar hij moet leren wie hij is zonder beroemdheid.
Natalie probeert ruziënde buren bij elkaar te brengen in haar nieuwe flatgebouw. Haar onverwachte bondgenoot is de super van het gebouw, die er de voorkeur aan geeft niet betrokken te raken.