De pas afgestudeerde arts Dr. Kate Stafford begint haar werk in het Cedar Park Hospital. Kate is nog nooit lang op één plek gebleven en ze denkt dat haar verblijf hier slechts tijdelijk zal zijn. Dan, tijdens de kerstperiode, ontmoet ze Kevin Matthews, een voormalig paramedicus. Net als Kate heeft hij geen plannen om in Cedar Park te blijven. Op een dag vinden de twee een sleutel met een mysterieus briefje dat hen op een "kerstvakantiezoektocht" door de stad stuurt. Deze gezamenlijke zoektocht zal de twee voor altijd veranderen.
Mia en Tony hebben rampzalige verhalen als het gaat om relaties. Ze ontmoeten elkaar tijdens de vertoning van een klassieke zwart-witfilm. Maar wat ze niet weten, is dat ze, zonder dat ze het wisten, bij elkaar werden gebracht door hun koppelaars moeders die besloten om Mia en Tony verliefd te laten worden.
Een bakker die beroemd is om haar ‘True Love Pie’ geeft per ongeluk het verkeerde dessert aan een lastige klant en wordt uiteindelijk het voorwerp van zijn genegenheid.
Elise is een podcaster die pakkende kerstinhoud nodig heeft. Elise stemt ermee in om Jake's vleugelvrouw en gids te zijn. Terwijl de twee hun uiterste best doen om de beste kerst ooit te creëren, wordt het duidelijk dat Jake misschien de verkeerde vrouw voor zich probeert te winnen.
Debbie Taylor is een voormalige popster uit de jaren 80 die erop uit is een comeback te maken en terug te keren naar de Billboard-hitlijsten. Terwijl ze zich voorbereidt om de muziekindustrie opnieuw stormenderhand te veroveren, beschouwt Debbie's platenlabel haar als irrelevant en laat haar abrupt vallen. Zonder geld verlaat ze de fast lane van New York om bij haar zus in Youngstown, Ohio, in te trekken.
Prinses Amelia van Bundbury reist door Amerika om een ontluikende romance met een kunstenaar te ontdekken, maar wordt verliefd op haar lijfwacht, Grady.
Als prinses Colette een kerstwens zou krijgen, zou ze liever modeontwerpster zijn dan erfgenaam van de troon van haar land, maar als ze voor ontwerper Wilson James aan een collectie werkt, vindt ze zowel haar ware roeping als haar ware liefde.
Het is een jaar geleden sinds Debbie's grote hit 'Wonderland'. Ze woont nu in een klein stadje, heeft de ware liefde gevonden en heeft de muziekindustrie achter zich gelaten om kinderen de waarde van hun eigen muzikale talenten te leren. Maar wanneer haar manager haar weer in de schijnwerpers begint te zetten om de twintigste verjaardag van haar eerste single 'Out of the Blue' te vieren, moet Debbie beslissen wat er eerst komt: muziek of liefde?
Met slechts een week om zich voor te bereiden, krijgen Lisa Patterson en haar familie van feestplanners de grootste taak in de geschiedenis van hun bedrijf: een oudejaarsfeest voor tech-ondernemer Megan Clark. Maar wanneer haar broer zijn been breekt en haar ouders op een geplande vakantie gaan, moet Lisa met tegenzin de hulp inroepen van de bezoekende studievriend van haar broer, David Campos, om haar te helpen het evenement te organiseren, dat toevallig op haar favoriete dag van het jaar valt. Maar wat Lisa niet van plan was, was verliefd worden in het proces.
De zelfbenoemde boekenwurm Avery wordt gekoppeld aan de gepensioneerde hockeyster Wes om deel te nemen aan een vakantierace door Amerika. Het team worstelt zich met thema-uitdagingen totdat de romantiek zijn beloop heeft.
Hope is belast met het onderwijzen van de voormalige 'meest in aanmerking komende bachelor' van Manhattan hoe te dansen voor zijn extravagante, bruiloft. Maar naarmate de danslessen vorderen, ontstaan complicaties wanneer gevoelens zich beginnen te ontwikkelen tussen student en instructeur.
Voormalig ballerina Luna werkt samen met professionele acrobaat Bennet wanneer ze zonder partner komt te zitten voor haar aanstaande optreden voor het plaatselijke kunstfestival. Hij wordt al snel geconfronteerd met de uitdaging van zijn leven terwijl ze repeteren voor de show.
Door een mislukte reservering komen in een vakantiehuis aan de kust twee tegenpolen met elkaar in botsing: hondenliefhebber Laura en kattenliefhebber Spencer met hun huisdieren en hun dieren aanhangsels.
Maya woont een exclusief zakenretraite bij in de Rocky Mountains, waar ze Matt ontmoet, die aanvankelijk haar concurrent is. Terwijl ze gedwongen worden om samen te werken, ontstaat er een onwaarschijnlijke band.
De kleine bakker Kelly krijgt een grote verrassing als ze wordt uitgenodigd om mee te doen aan een bakshow op Valentijnsdag in New York City - en een nog grotere verrassing als ze haar ex-verloofde tegenkomt.