Milo Boyd, een mislukte premiejager, krijgt zijn droombaan als hij wordt aangewezen om zijn ex-vrouw, verslaggeefster Nicole Hurly, op te sporen. Hij denkt dat het een gemakkelijke klus wordt, maar wanneer Nicole hem op een dwaalspoor brengt zodat zij achter een tip over een moord kan aangaan, beseft hij dat niets ooit eenvoudig gaat tussen Nicole en hem.
Dit is het verhaal van Violet en Theodore. De twee zullen elkaar ontmoeten en elkaars levens voorgoed veranderen. Beiden worstelen ze met het verleden dat een aantal emotionele en psychische littekens heeft nagelaten. Echter vinden ze elkaar en ontstaat er een band.
Bridget Jones leeft nu vier weken samen met Mark Darcy als de eerste twijfels over hun samenwonen beginnen. Daarbij staat Bridget ook nog onder extreem hoge stress op het werk en beleeft ze de slechtste vakantie van haar leven.
Charles is een zelfverzekerde Britse vrijgezel die de vrouw van zijn dromen ontmoet op het huwelijk van een vriend. Hij moet zijn hoop op een langdurige en vruchtbare relatie echter snel weer opbergen: het meisje vertrekt de dag nadien weer naar de Verenigde Staten. Ze blijven elkaar tegen het lijf lopen op de trouwfeesten van hun vrienden, maar telkens is er wel iets wat een passionele relatie in de weg staat.
Julianne (Julia Roberts) en Michael hebben de afspraak dat, als ze beiden nog vrijgezel zijn vóór hun 28ste verjaardag, zij met elkaar zullen trouwen. Maar vier dagen voor de kritieke ‘deadline’ belt Michael Julianne op met de heugelijke mededeling dat hij de ware heeft gevonden. Jullianne is vast van plan om Michael's voorgenomen huwelijk met de vrouw van zijn dromen, de piepjonge Kimmy (Cameron Diaz), te saboteren en ze gaat hen opzoeken. Helaas blijkt de ‘aanstaande’ van Michael een schat van een meid te zijn. Maar, schattig of niet, voor Julianne dringt de tijd. Over drie dagen is de bruiloft en die zal, wat haar betreft, zeker geen doorgang vinden!
Een worstelende singer songwriter en een marinier met een bewogen verleden gaan een verstandshuwelijk aan en worden tegen alle verwachtingen in hopeloos verliefd.
Nadat zijn vrouw hem in de steek gelaten heeft, blijft kolonel Ludlow, een oud cavalerieofficier, alleen achter in zijn afgelegen huis in Montana om zijn drie zonen op te voeden. Alfred, de oudste, is de meest redelijke. Hij heeft gevoel voor zaken en politiek.
Harper en Charlie zijn twee assistenten werkzaam in New York. Hun werkgevers zijn beiden verslaafd aan hun werk en maken het hun personeel wel eens lastig. Harper en Charlie vinden hierop een oplossing en organiseren een date voor de bazen.
Lara Jean en Peter komen officieel naar buiten als koppel en beloven elkaar het hart niet te breken. Maar dan botst Lara Jean op John Ambrose, een vroegere geliefde die destijds haar liefdesbrief ontving. De twee kunnen het opnieuw goed met elkaar vinden. Is haar relatie met Peter in gevaar?
Barry Egan is de eigenaar van een klein zaakje. Dankzij de manier waarop hij door zijn zeven zusters behandeld is, is het voor hem onmogelijk om verliefd te worden. Wanneer een harmonium en een mysterieuze vrouw zijn leven binnen komen begint hij aan een romantische trip.
De jonge, losbandige en soms wat humeurige Kate (Emilia Clarke) is niet tevreden over haar leven. Niet alleen vanwege de zware periode die ze heeft doorstaan, maar ook door het irritante gerinkel van de belletjes aan haar schoenen - zij werkt namelijk als elf in een kerstwinkel die het hele jaar door open is. Tom (Henry Golding) lijkt te mooi om waar te zijn als hij haar leven binnen komt lopen en hij door de muur die Kate om zich heen gebouwd heeft heen lijkt te breken.
Will Hayes zit midden in een echtscheidingsprocedure en zijn dochtertje wil weten hoe hij haar moeder ontmoet heeft. Will vertelt haar van de vrouwen die destijds in zijn leven waren en laat zijn dochter raden met wie hij uiteindelijk getrouwd is. Zou het zijn studievriendin Emily zijn?
De succesvolle en knappe vrijgezel Connor wijst de ene na de andere vrouw de deur. Connor houdt van vrouwen maar voor relaties voelt hij niet zo veel. Hij wil maar één ding: plezier maken. Zelfs de relatie met zijn jeugdliefde Jenny liep op de klippen. Dan wordt hij door drie geesten bezocht die hem langs zijn mislukte relaties loodsen.
De straatdanseres Andie komt op een nette school voor kunst terecht. Op school moet Andie zich anders leren gedragen, maar ze probeert niet te vergeten waar ze vandaan komt. Als ze samen gaat dansen met de populaire Chase om de ondergrondse danswedstrijd, genaamd The Streets, te winnen, krijgt ze de kans om de twee werelden waarin ze leeft, te overbruggen en haar grote droom waar te maken.
Will is 38 maar gedraagt zich als een tiener. Hij is single, heeft geen kinderen en is nog steeds cool: hij rijdt in een snelle auto, gaat naar trendy clubs en weet welke sportschoenen je hoort te dragen. Hij heeft ook een perfecte manier gevonden om vrouwen te ontmoeten: hij gaat naar bijeenkomsten van alleenstaande ouders, waar veel vrouwen komen die een nieuwe leuke man zoeken, en doet alsof hij zelf ook een kind heeft. Via zo'n bijeenkomst ontmoet hij Marcus, de oudste twaalfjarige jongen ter wereld. Marcus is een beetje vreemd: hij luistert graag naar Joni Mitchell en Mozart, hij zorgt voor zijn moeder en hij heeft zelfs nog nooit sportschoenen gedragen. Langzaam ontstaat er een bijzondere vriendschap tussen de twee.
Noah reist via een magisch fotohokje terug in de tijd om de avond waarop hij Avery ontmoette, steeds opnieuw te beleven. Zo hoopt hij haar voor zich te winnen.
Twee singles die elkaar nauwelijks kennen en niet alleen willen zijn tijdens de feestdagen, worden elkaars platonische metgezel, maar krijgen dan gevoelens voor elkaar.
In de week voor Kerstmis ruilt de hertogin van Montenaro genaamd Margaret van plaats met de lookalike Stacy, een Amerikaanse afkomstig uit Chicago. De zaken worden ingewikkeld wanneer Margaret met een beetje hulp van magie verliefd wordt op de collega van Stacy.
De film gaat over de verstrengelde verhalen van een groep New Yorkers die hun weg naar romantiek proberen te vinden in de loop van Oudejaarsavond. We volgen onder andere een verbitterde stervende man in een ziekenhuis, een gefrustreerde directiesecretaresse die eindelijk haar onvervulde dromen probeert waar te maken, een vrouwelijke producer van de befaamde Times Square Oudejaarsavond-show en een jongeman die een hekel heeft aan Oudejaarsavond.