Een verhaal van liefde en verraad tegen de achtergrond van de snel veranderende Japanse maatschappij in de 20ste eeuw. De 9-jaar oude Chiyo is de dochter van een arme visser en wordt van haar familie gescheiden en verkocht aan een geisha-huis in het Gion-district van Kyoto. Hier is ze het mikpunt van de grillen van hoofd-geisha Hatsumomo, maar zij weet zich te verzetten en groeit met hulp van Hatsumomo's concurrente Mameha uit tot de beroemdste geisha van Japan.
Er is een juiste manier van single zijn, een verkeerde manier van single zijn, en dan... heb je Alice. En Robin. Lucy. Meg. Tom. David. New York zit vol met eenzame zielen op zoek naar de juiste match, echte liefde, een date, of gewoon iets daar tussenin. En ergens tussen de uitdagende berichtjes en one-night stands, hebben deze vrijgezelle allemaal iets gemeen, de noodzaak om te leren op de juiste manier single te zijn in een wereld vol met steeds veranderende definities van liefde. Daten in de stad die nooit slaapt is nog nooit zo leuk geweest.
In een poging zijn studie te kunnen betalen lanceert Brooks Rattigan een datingapp waarmee hij het stand-in vriendje kan uithangen in eender welke situatie ook. Hierdoor doet hij zich elke avond als een ander persoon voor en ontdekt hij dat de echte Brooks helemaal anders is dan hij aanvankelijk dacht.
Twee vreemdelingen ontmoeten elkaar in Las Vegas. Als de twee tijdens een feestje stomdronken worden besluiten ze in hun dronken bui te gaan trouwen. De volgende morgen komen ze er echter achter hoe dom ze geweest zijn, maar ze winnen ook de jackpot. Vechtend over wie de jackpot mag hebben groeien de twee dichter naar elkaar toe.
Verschillende verhalen worden verteld ten tijde van Valentijnsdag. De personen zijn allen afkomstig uit Los Angeles en kampen één voor één met liefdesproblemen. De druk die Valentijnsdag op hun uitoefent, blijkt voor de één gunstig, voor de ander nadelig. Onder de personen vallen een marineofficier die voor haar geliefde een vlucht neemt van Irak naar Los Angeles, een homoseksuele man die verliefd is op een footballspeler die niet uit durft te komen voor zijn geaardheid, een bloemist die na een huwelijksaanzoek aan zijn vriendin ontdekt dat hij verliefd is op een andere vrouw, een getrouwde man die een affaire heeft met deze andere vrouw, een oudere vrouw die aan haar man toegeeft dat ze in het verleden een minnaar heeft gehad, een assistente van 's werelds grootste talentenjager die verliefd wordt op een collega, een publicist die geen date kan vinden en een tiener die overweegt om voor het eerst naar bed te gaan met haar vriend
Nadat Bridget Jones heeft gebroken met Mark Darcy loopt haar leven niet helemaal volgens plan. De vrijgezelle 40-plusser besluit zich weer te concentreren op haar baan als top producer en zich weer te omringen met oude en nieuwe vrienden.
Milo Boyd, een mislukte premiejager, krijgt zijn droombaan als hij wordt aangewezen om zijn ex-vrouw, verslaggeefster Nicole Hurly, op te sporen. Hij denkt dat het een gemakkelijke klus wordt, maar wanneer Nicole hem op een dwaalspoor brengt zodat zij achter een tip over een moord kan aangaan, beseft hij dat niets ooit eenvoudig gaat tussen Nicole en hem.
Bridget Jones leeft nu vier weken samen met Mark Darcy als de eerste twijfels over hun samenwonen beginnen. Daarbij staat Bridget ook nog onder extreem hoge stress op het werk en beleeft ze de slechtste vakantie van haar leven.
Dit is het verhaal van Violet en Theodore. De twee zullen elkaar ontmoeten en elkaars levens voorgoed veranderen. Beiden worstelen ze met het verleden dat een aantal emotionele en psychische littekens heeft nagelaten. Echter vinden ze elkaar en ontstaat er een band.
Een Amerikaans meisje op vakantie in Verona, Italië vind een 'brief aan Juliet' - één van de duizenden die is achtergelaten in het idyllische stadje van Shakespeare's Romeo and Juliet. Haar besluit terug te schrijven is het begin van een verrassende zoektocht naar romantiek - voor alle betrokkenen...
Julianne (Julia Roberts) en Michael hebben de afspraak dat, als ze beiden nog vrijgezel zijn vóór hun 28ste verjaardag, zij met elkaar zullen trouwen. Maar vier dagen voor de kritieke ‘deadline’ belt Michael Julianne op met de heugelijke mededeling dat hij de ware heeft gevonden. Jullianne is vast van plan om Michael's voorgenomen huwelijk met de vrouw van zijn dromen, de piepjonge Kimmy (Cameron Diaz), te saboteren en ze gaat hen opzoeken. Helaas blijkt de ‘aanstaande’ van Michael een schat van een meid te zijn. Maar, schattig of niet, voor Julianne dringt de tijd. Over drie dagen is de bruiloft en die zal, wat haar betreft, zeker geen doorgang vinden!
Een worstelende singer songwriter en een marinier met een bewogen verleden gaan een verstandshuwelijk aan en worden tegen alle verwachtingen in hopeloos verliefd.
Nadat zijn vrouw hem in de steek gelaten heeft, blijft kolonel Ludlow, een oud cavalerieofficier, alleen achter in zijn afgelegen huis in Montana om zijn drie zonen op te voeden. Alfred, de oudste, is de meest redelijke. Hij heeft gevoel voor zaken en politiek.
Harper en Charlie zijn twee assistenten werkzaam in New York. Hun werkgevers zijn beiden verslaafd aan hun werk en maken het hun personeel wel eens lastig. Harper en Charlie vinden hierop een oplossing en organiseren een date voor de bazen.
Barry Egan is de eigenaar van een klein zaakje. Dankzij de manier waarop hij door zijn zeven zusters behandeld is, is het voor hem onmogelijk om verliefd te worden. Wanneer een harmonium en een mysterieuze vrouw zijn leven binnen komen begint hij aan een romantische trip.
Lara Jean en Peter komen officieel naar buiten als koppel en beloven elkaar het hart niet te breken. Maar dan botst Lara Jean op John Ambrose, een vroegere geliefde die destijds haar liefdesbrief ontving. De twee kunnen het opnieuw goed met elkaar vinden. Is haar relatie met Peter in gevaar?
Henry (Eric Bana) is een tijdreiziger, regelmatig verdwijnt hij in zijn huidige leven en verschijnt vervolgens ergens in het verleden van de vrouw van zijn dromen Clare (Rachel McAdams). Deze vreemde eigenschap maakt de relatie tussen Clare en Henry zeer gecompliceerd.
De jonge, losbandige en soms wat humeurige Kate (Emilia Clarke) is niet tevreden over haar leven. Niet alleen vanwege de zware periode die ze heeft doorstaan, maar ook door het irritante gerinkel van de belletjes aan haar schoenen - zij werkt namelijk als elf in een kerstwinkel die het hele jaar door open is. Tom (Henry Golding) lijkt te mooi om waar te zijn als hij haar leven binnen komt lopen en hij door de muur die Kate om zich heen gebouwd heeft heen lijkt te breken.