Will Hayes zit midden in een echtscheidingsprocedure en zijn dochtertje wil weten hoe hij haar moeder ontmoet heeft. Will vertelt haar van de vrouwen die destijds in zijn leven waren en laat zijn dochter raden met wie hij uiteindelijk getrouwd is. Zou het zijn studievriendin Emily zijn?
De succesvolle en knappe vrijgezel Connor wijst de ene na de andere vrouw de deur. Connor houdt van vrouwen maar voor relaties voelt hij niet zo veel. Hij wil maar één ding: plezier maken. Zelfs de relatie met zijn jeugdliefde Jenny liep op de klippen. Dan wordt hij door drie geesten bezocht die hem langs zijn mislukte relaties loodsen.
De straatdanseres Andie komt op een nette school voor kunst terecht. Op school moet Andie zich anders leren gedragen, maar ze probeert niet te vergeten waar ze vandaan komt. Als ze samen gaat dansen met de populaire Chase om de ondergrondse danswedstrijd, genaamd The Streets, te winnen, krijgt ze de kans om de twee werelden waarin ze leeft, te overbruggen en haar grote droom waar te maken.
Will is 38 maar gedraagt zich als een tiener. Hij is single, heeft geen kinderen en is nog steeds cool: hij rijdt in een snelle auto, gaat naar trendy clubs en weet welke sportschoenen je hoort te dragen. Hij heeft ook een perfecte manier gevonden om vrouwen te ontmoeten: hij gaat naar bijeenkomsten van alleenstaande ouders, waar veel vrouwen komen die een nieuwe leuke man zoeken, en doet alsof hij zelf ook een kind heeft. Via zo'n bijeenkomst ontmoet hij Marcus, de oudste twaalfjarige jongen ter wereld. Marcus is een beetje vreemd: hij luistert graag naar Joni Mitchell en Mozart, hij zorgt voor zijn moeder en hij heeft zelfs nog nooit sportschoenen gedragen. Langzaam ontstaat er een bijzondere vriendschap tussen de twee.
Noah reist via een magisch fotohokje terug in de tijd om de avond waarop hij Avery ontmoette, steeds opnieuw te beleven. Zo hoopt hij haar voor zich te winnen.
Twee singles die elkaar nauwelijks kennen en niet alleen willen zijn tijdens de feestdagen, worden elkaars platonische metgezel, maar krijgen dan gevoelens voor elkaar.
In de week voor Kerstmis ruilt de hertogin van Montenaro genaamd Margaret van plaats met de lookalike Stacy, een Amerikaanse afkomstig uit Chicago. De zaken worden ingewikkeld wanneer Margaret met een beetje hulp van magie verliefd wordt op de collega van Stacy.
De film gaat over de verstrengelde verhalen van een groep New Yorkers die hun weg naar romantiek proberen te vinden in de loop van Oudejaarsavond. We volgen onder andere een verbitterde stervende man in een ziekenhuis, een gefrustreerde directiesecretaresse die eindelijk haar onvervulde dromen probeert waar te maken, een vrouwelijke producer van de befaamde Times Square Oudejaarsavond-show en een jongeman die een hekel heeft aan Oudejaarsavond.
Renee Bennett weet hoe het is om gemiddeld te zijn in een wereld van de genetisch gezegenden. Nadat ze van een hometrainer is afgevallen en haar hoofd heeft gestoten, gelooft ze dat een betovering haar plotseling heel mooi heeft gemaakt.
Het is de zomer voordat Elle naar de universiteit gaat, en ze heeft een geheime beslissing te maken. Elle is geaccepteerd op Harvard, waar haar vriendje Noah naartoe wil gaan, maar ook op Berkeley, waar haar BFF Lee naartoe gaat. Welk pad moet ze kiezen?
De 16-jarige Jodi, die 1,90 m lang is, en heeft moeite met haar lengte. Ze moet leren te omarmen wat haar anders maakt. Ze heeft nog nooit een vriendje gehad. Dat zou kunnen veranderen wanneer er een lange uitwisselingsstudent op haar school komt...
Ellen rijdt met een bepaalde reden het kleine en saaie prairiestadje Redemption binnen. Wanneer Ellen de plaatselijke saloon bezoekt wordt daar net de jaarlijkse schietwedstrijd 'Quick Draw' georganiseerd door de charismatische John Herod, die het in Redemption voor het zeggen heeft.
Poppy (Emma Roberts) is een rebelse meid uit Malibu. Haar vader is haar gedrag zat en stuurt haar naar een strenge Engelse kostschool. Poppy wil graag naar huis en doet er alles aan om dat voor elkaar te krijgen.
Op zijn sterfbed laat Mr. Dashwood het huis achter aan zijn enige zoon uit zijn eerste huwelijk. Maar wat moet er gebeuren met zijn tweede vrouw en haar dochters, die door de erfenis uit het landhuis worden gezet? Ze krijgen van hun vriendelijke neef onderdak. De oudste dochters zijn nog steeds vrijgezel, maar hebben geen gebrek aan aandacht van mannen uit de betere kringen.
Tripp is een 35-jarige man die nog steeds bij zijn ouders woont. En wie geeft hem ongelijk? Hij woont gratis, heeft een geweldige kamer en zijn moeder doet de was. Zijn ouders zijn het echter zat en huren de beeldschone Paul in om hem een klein zetje te geven. Zij hadden echter niet verwacht dat Tripp voor haar zou vallen!
Tom heeft vriendinnen en vrienden, maar hij heeft maar één beste vriendin. Hij is verliefd op haar, vindt haar heel erg leuk en wil het liefst met haar samen zijn. Dan stelt ze hem voor aan haar verloofde. Tom stelt alles in het werk om zijn grote liefde voor zich te winnen.
Harry Langer heeft een succesvolle baan in de muziekwereld en heeft over het algemeen relaties met wat jongere vrouwen. Wanneer hij het huis van de moeder van zijn nieuwste vriendinnetje bezoekt in de Hampton's krijgt hij een hartaanval. Aangezien zijn vriendin de stad in is, is hij aangewezen op de moeder (Erica) en zijn dokter. Al snel blijkt dat zowel hij als de dokter iets voelen voor Erica.
Tijdelijk in de steek gelaten door hun vriendinnen ontmoeten de rijke tieners Tenoch en Julio de oudere Luisa op een bruiloft. Om indruk op haar te maken vertellen de twee dat ze op het punt staan een roadtrip te maken naar het mooie en geheime strand genaamd Boca del Cielo.
Na een onenightstand raakt Holly volledig geobsedeerd door Tyler. Sommige mensen hebben geen moeite met afwijzing en gaan verder met hun leven. Dit tienermeisje denkt daar anders over. Holly kiest voor zijn middelbare school in een wanhopige poging om hun 'romance' levend te houden.