Lara Jean en Peter komen officieel naar buiten als koppel en beloven elkaar het hart niet te breken. Maar dan botst Lara Jean op John Ambrose, een vroegere geliefde die destijds haar liefdesbrief ontving. De twee kunnen het opnieuw goed met elkaar vinden. Is haar relatie met Peter in gevaar?
Will Hayes zit midden in een echtscheidingsprocedure en zijn dochtertje wil weten hoe hij haar moeder ontmoet heeft. Will vertelt haar van de vrouwen die destijds in zijn leven waren en laat zijn dochter raden met wie hij uiteindelijk getrouwd is. Zou het zijn studievriendin Emily zijn?
De succesvolle en knappe vrijgezel Connor wijst de ene na de andere vrouw de deur. Connor houdt van vrouwen maar voor relaties voelt hij niet zo veel. Hij wil maar één ding: plezier maken. Zelfs de relatie met zijn jeugdliefde Jenny liep op de klippen. Dan wordt hij door drie geesten bezocht die hem langs zijn mislukte relaties loodsen.
De straatdanseres Andie komt op een nette school voor kunst terecht. Op school moet Andie zich anders leren gedragen, maar ze probeert niet te vergeten waar ze vandaan komt. Als ze samen gaat dansen met de populaire Chase om de ondergrondse danswedstrijd, genaamd The Streets, te winnen, krijgt ze de kans om de twee werelden waarin ze leeft, te overbruggen en haar grote droom waar te maken.
Will is 38 maar gedraagt zich als een tiener. Hij is single, heeft geen kinderen en is nog steeds cool: hij rijdt in een snelle auto, gaat naar trendy clubs en weet welke sportschoenen je hoort te dragen. Hij heeft ook een perfecte manier gevonden om vrouwen te ontmoeten: hij gaat naar bijeenkomsten van alleenstaande ouders, waar veel vrouwen komen die een nieuwe leuke man zoeken, en doet alsof hij zelf ook een kind heeft. Via zo'n bijeenkomst ontmoet hij Marcus, de oudste twaalfjarige jongen ter wereld. Marcus is een beetje vreemd: hij luistert graag naar Joni Mitchell en Mozart, hij zorgt voor zijn moeder en hij heeft zelfs nog nooit sportschoenen gedragen. Langzaam ontstaat er een bijzondere vriendschap tussen de twee.
Twee singles die elkaar nauwelijks kennen en niet alleen willen zijn tijdens de feestdagen, worden elkaars platonische metgezel, maar krijgen dan gevoelens voor elkaar.
Noah reist via een magisch fotohokje terug in de tijd om de avond waarop hij Avery ontmoette, steeds opnieuw te beleven. Zo hoopt hij haar voor zich te winnen.
In de week voor Kerstmis ruilt de hertogin van Montenaro genaamd Margaret van plaats met de lookalike Stacy, een Amerikaanse afkomstig uit Chicago. De zaken worden ingewikkeld wanneer Margaret met een beetje hulp van magie verliefd wordt op de collega van Stacy.
De film gaat over de verstrengelde verhalen van een groep New Yorkers die hun weg naar romantiek proberen te vinden in de loop van Oudejaarsavond. We volgen onder andere een verbitterde stervende man in een ziekenhuis, een gefrustreerde directiesecretaresse die eindelijk haar onvervulde dromen probeert waar te maken, een vrouwelijke producer van de befaamde Times Square Oudejaarsavond-show en een jongeman die een hekel heeft aan Oudejaarsavond.
Catherine van Aragon slaagt er niet in om haar echtgenoot Henry Tudor, koning Henry VIII van Engeland, een mannelijke erfgenaam te schenken. Thomas Howard, hertog van Norfolk, en zijn zwager Thomas Boleyn, graaf van Wiltshire, zien het falen van de koningin als een grote kans om de familie Boleyn naar de hogere klasse te trouwen en zodoende meer aanzien te verschaffen.
Renee Bennett weet hoe het is om gemiddeld te zijn in een wereld van de genetisch gezegenden. Nadat ze van een hometrainer is afgevallen en haar hoofd heeft gestoten, gelooft ze dat een betovering haar plotseling heel mooi heeft gemaakt.
Rick (Owen Wilson) en Fred (Jason Sideikis) zijn beste vrienden en beiden al lang getrouwd. Wanneer ze zich onrustig beginnen te voelen, krijgen ze van hun vrouwen een "hall pass", wat inhoudt dat ze een week lang mogen uitspoken wat ze willen zonder dat er vragen gesteld worden. In het begin lijkt het een droom die uitkomt, maar al snel komen ze erachter dat hun verwachtingen over het vrijgezellenbestaan niet stroken met de werkelijkheid.
Het is de zomer voordat Elle naar de universiteit gaat, en ze heeft een geheime beslissing te maken. Elle is geaccepteerd op Harvard, waar haar vriendje Noah naartoe wil gaan, maar ook op Berkeley, waar haar BFF Lee naartoe gaat. Welk pad moet ze kiezen?
De 16-jarige Jodi, die 1,90 m lang is, en heeft moeite met haar lengte. Ze moet leren te omarmen wat haar anders maakt. Ze heeft nog nooit een vriendje gehad. Dat zou kunnen veranderen wanneer er een lange uitwisselingsstudent op haar school komt...
Ellen rijdt met een bepaalde reden het kleine en saaie prairiestadje Redemption binnen. Wanneer Ellen de plaatselijke saloon bezoekt wordt daar net de jaarlijkse schietwedstrijd 'Quick Draw' georganiseerd door de charismatische John Herod, die het in Redemption voor het zeggen heeft.
Poppy (Emma Roberts) is een rebelse meid uit Malibu. Haar vader is haar gedrag zat en stuurt haar naar een strenge Engelse kostschool. Poppy wil graag naar huis en doet er alles aan om dat voor elkaar te krijgen.
Laura en Massimo zijn getrouwd en sterker dan ooit. Maar het nieuwe begin van het herenigde koppel wordt bemoeilijkt door Massimo's familiebanden en de mysterieuze Nacho die voor hem werkt. Hij lijkt Laura's hart en vertrouwen te willen winnen, koste wat het kost. Een leven weg van de georganiseerde misdaad lijkt Laura meer aan te spreken dan haar nieuwe echtgenoot. Zal ze hem verlaten of is er geen ontsnappen aan haar nieuwe leven?
Op zijn sterfbed laat Mr. Dashwood het huis achter aan zijn enige zoon uit zijn eerste huwelijk. Maar wat moet er gebeuren met zijn tweede vrouw en haar dochters, die door de erfenis uit het landhuis worden gezet? Ze krijgen van hun vriendelijke neef onderdak. De oudste dochters zijn nog steeds vrijgezel, maar hebben geen gebrek aan aandacht van mannen uit de betere kringen.
Tom heeft vriendinnen en vrienden, maar hij heeft maar één beste vriendin. Hij is verliefd op haar, vindt haar heel erg leuk en wil het liefst met haar samen zijn. Dan stelt ze hem voor aan haar verloofde. Tom stelt alles in het werk om zijn grote liefde voor zich te winnen.