Claire, een ambitieuze banketbakker, is druk bezig met het runnen van haar nieuwe restaurant, maar haar bemoeizuchtige moeder is bezig met haar gebrek aan liefdesleven. Zonder haar medeweten vindt Claire's moeder haar de perfecte man, maar als Claire erachter komt dat het niet het lot was dat hen bij elkaar bracht, kan dit de relatie verpesten.
Een harde tv-persoonlijkheid, Jennifer, heeft een pauze nodig van haar eigen leven, dus springt ze in een auto en rijdt naar een klein stadje in de bergen. Onderweg raakt een sneeuwstorm van de weg en stort ze neer. Als ze bijkomt, lijdt ze aan volledig geheugenverlies en wordt ze opgenomen door een vriendelijke voorbijganger. Naarmate de tijd verstrijkt, weet ze nog steeds niet meer wie ze is en de vriendelijke voorbijganger, zelf weduwnaar met drie kinderen, neemt haar op in zijn gezin. Maar terwijl ze zich langzaam begint te herinneren wie ze is, geeft ze de voorkeur aan het nieuwe leven dat ze in het kleine stadje heeft opgebouwd.
Noelle heeft een hekel aan de feestdagen en werkt in een warenhuis. Het is kerstavond en Noelle wordt per ongeluk opgesloten in het warenhuis. Noelle komt die avond in contact met een vrouw die beweert dat ze haar beschermengel is. Volgens haar kan Noelle elke keer wanneer zij een ander paar schoenen aan past op magische wijze terugkeren naar het verleden van Kerstmis.
Susan is een krantenmedewerkster die besluit wat kerstsfeer op te wekken door een artikel te schrijven over de legendarische, 100 jaar oude, met de hand gesneden, erfstuk-kerstengel van haar familie. Dit leidt ertoe dat ze per ongeluk Brady ontmoet, een schattige, vrolijke kunstenaar die erop staat dat hij en Susan (tenminste) snelle vrienden worden. Het blijkt dat deze engel ook de spirituele kracht heeft om mensen bij elkaar te brengen – zoals het lijkt te doen met Susan en Brady. Wat zit er achter dit betoverde ornament? Naarmate de tijd verstrijkt, wordt er meer over dit boeiende artefact onthuld.
Jane is een alleenstaande moeder die vastbesloten is haar tienerdochter Betsy te beschermen tegen de harde realiteit van het leven. Wanneer Betsy verliefd wordt op een soldaat, doet Jane haar best om Betsy weg te houden van hartzeer. Jane beseft niet dat zij en haar dochter op het punt staan belangrijke lessen van het hart te leren en dat het nemen van risico's soms tot de meest buitengewone gelukkige eindes kan leiden.
Soof - kort voor Sophie - nadert de 40 en heeft alles wat ze ooit wilde: drie leuke kinderen, een klein cateringbedrijfje, een lieve man Kasper en een heerlijk huis. Tot ze zich op een dag afvraagt: “is this all there is?” Het cateringbedrijfje wil niet echt van de grond komen, haar drie kinderen slokken al haar tijd op en ze kan niet echt rekenen op Kasper, die zijn tijd vooral in zijn eigen werk stopt. Als Soof tijdens een etentje choreograaf Jim tegen het goddelijke lijf loopt is er meteen een klik. Even iemand die haar ziet om wie ze is, zich niet meteen afvraagt wie de kinderen naar hockey brengt en die haar het gevoel geeft bijzonder te zijn. Als de relatie tussen Soof en Jim onbedoeld uit de hand dreigt te lopen en de verbouwing van Soofs tuinhuis tot professionele keuken zijn tol eist, dringt de vraag zich langzaam op of Kasper nog wel die woest-aantrekkelijke man is, waar Soof ooit voor viel.
Advocaat Ethan komt niet echt verder in zijn carrière en wenst hij dat hij andere keuzes had gemaakt in zijn leven. Als hij de volgende dag wakker wordt, is hij opeens CEO van een bedrijf en leidt een luxeleven. Het bevalt hem wel, tot hij erachter komt dat iets heel belangrijks ontbreekt: zijn gezin. Om terug te krijgen wat echt belangrijk voor hem is, moet hij zijn vrouw weer voor zich winnen. En hij heeft maar tot eerste kerstdag.
Lucy wordt ingehuurd om het script te schrijven voor een remake van een vakantiefilm. Ze neemt deel aan een rondleiding over het terrein en als ze een zandloper omstoot, wordt ze terug in de tijd getransporteerd naar 1946.
Romanschrijver Emilia is een wervelwind die terug waait in de levens van haar volwassen kinderen, Taylor en Zach, onder het voorwendsel van een signeersessie georganiseerd door de plaatselijke boekwinkel van haar geboortestad. Terwijl Emilia opnieuw contact probeert te maken, verkennen Taylor en Zach nieuwe en vroegere relaties via een app die ouderwetse menselijke connecties biedt via de rubrieks advertentie. Zach krijgt de kans om oude wonden te genezen, terwijl Taylor een match krijgt met een vrouw die de manier verandert waarop ze altijd over liefde denkt.
Maddie, een marketingmanager, is op weg naar de bruiloft van een klant, maar haar plannen ontsporen door autopech. Wanneer een splitsing in de weg haar naar Christmas Valley leidt, een stad die verliefd is op Kerstmis, zullen een onverwachte ontmoeting en een groep vreemden die zich als familie beginnen te voelen, haar doen afvragen wat ze werkelijk heeft gemist in het leven.
Een succesvolle bruiloft planner probeert de dromen van bruiden waar te maken door sprookjesachtige bruiloften te organiseren. Maar wanneer ze op een trouwbeurs wordt gekoppeld aan een financieel adviseur, beseft ze al snel dat hij het tegenovergestelde advies geeft aan hun publiek door hen te vertellen dat ze geld moeten besparen. Wanneer ze gedwongen worden veel tijd samen door te brengen, ontdekken ze dat ze meer gemeen hebben dan ze denken.
Mary is eigenaresse van een boekwinkel met financiële problemen. Ze komt in contact met Adam, een professioneel hockeyspeler. De twee besluiten samen te werken, om aan elkaars imago te werken en deze te verbeteren. Terwijl Mary en Adam daarmee bezig zijn lijken zij iets in elkaar te vinden.
Reclamemakers Melanie Welsh en Donovan Goodwin zijn het niet eens over een kerstcommercial voor mobiele telefoons die ze maken. Hij zegt dat zijn strakke ontwerp de klant zal overtuigen, maar ze weet dat het vakantiegevoel ontbreekt.
Elli is projectmanager in de vastgoedontwikkeling en wordt door haar bedrijf naar de kustplaats Sand Dollar Cove gestuurd. Het is aan haar om de rechten van het strand te verwerven waar een nieuw resort gebouwd gaat worden. De charmante Brody, één van de inwoners, wil er echter voor zorgen dat de geliefde pier van de stad intact blijft. Elli probeert een manier te vinden om de deal te laten werken en ondertussen groeit er een band tussen haar en Brody.
Na een onverwachte breuk, weken voor Kerstmis, gaat Hannah, techneut en maker van de dating-app Perfect One, voor de feestdagen naar huis, uitgedaagd om haar falende bedrijf te redden door een nieuw romantisch datingmodel te bedenken. Bij haar terugkeer komt ze haar middelbare schoolvriendje Sam tegen, die ze jarenlang zorgvuldig heeft vermeden, en met tegenzin sluit ze een deal met haar vader om zich aan te melden voor de Christmas Cupid van de stad, een anonieme penvriendendienst voor de feestdagen. Naarmate het seizoen vordert, wordt Hannah onder de indruk van elke prachtig geschreven brief die ze ontvangt en begint ze te geloven dat haar kerstpenvriend haar soulmate zou kunnen zijn.
Lydia, een succesvolle professionele organisator, probeert voortdurend haar bedrijf te laten groeien, maar zelfs haar ambitie komt op de achtergrond als ze Robert ontmoet, een uitgeputte weduwnaar met twee jonge kinderen. Robert, een speelgoed uitvinder, wordt gevraagd zijn nieuwe kerst speelgoedlijn aan een superstore te presenteren. Zijn uitdaging is dat hij slechts twaalf dagen de tijd heeft om zijn leven en zijn zaken op orde te krijgen. Over kerstdrukte gesproken! Lydia laat Robert zien dat deze taak veel dieper gaat dan rommelige rommelladen en elk aspect van zijn leven omvat. Terwijl ze hem wil helpen details op te lossen die hij lang genegeerd heeft, leert Robert Lydia dat rommel een heerlijk onderdeel van het leven kan zijn.