 | Kieran Culkin als Igby |
 | Claire Danes als Sookie |
 | Jeff Goldblum als D.H. |
 | Jared Harris als Russel |
 | Amanda Peet als Rachel |
 | Ryan Phillippe als Oliver |
 | Bill Pullman als Jason |
 | Susan Sarandon als Mimi |
 | Rory Culkin als 10-Year-Old Igby |
 | Peter Anthony Tambakis als 13-Year-Old Oliver |
 | Bill Irwin als Lt. Smith |
 | Kathleen Gati als Ida |
 | Gannon Forrester als Little Cadet |
 | Celia Weston als Bunny |
 | Elizabeth Jagger als Lisa Fiedler |
 | Nicholas Wyman als Suit |
 | Cassidy Ladden als Hockey Player |
 | Erin Fritch als Hockey Player |
 | Jim Gaffigan als Hilton Manager |
 | Arnie Burton als Front Desk Clerk |
 | Eric Bogosian als Mr. Nice Guy |
 | Cynthia Nixon als Mrs. Piggee |
 | Mistress Formika als Peeka |
 | Glenn Fitzgerald als Surfer Tommy |
 | Reg Rogers als Therapist |
 | Danny Tamberelli als Turtle |
 | David Arrow als Waiter |
 | Ronobir Lahiri als Intern |
 | Gore Vidal als First School Headmaster (uncredited) |
| Lisa Tornell | Producer |
| Wedigo von Schultzendorff | Director of Photography |
| Burr Steers | Director |
| Helen Beadleston | Executive Producer |
| Marco Weber | Producer |
| Robert Frazen | Editor |
| Padraic McKinley | Editor |
| Lee Solomon | Executive Producer |
| Fran Lucci | Executive Producer |
| David Rubin | Executive Producer |
| William M. Anderson | Editor |
| Kevin Thompson | Production Design |
| Julie Oppenheimer | Script Supervisor |
| Sarah Edwards | Costume Design |
| Uwe Fahrenkrog-Petersen | Original Music Composer |
| Burr Steers | Writer |
| Myles Aronowitz | Still Photographer |
